(E)-methyl 4-((2-(phenylsulfonyl)hydrazono)methyl)benzoate | 351188-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-((2-(phenylsulfonyl)hydrazono)methyl)benzoate
• 英文别名: methyl (E)-4-((2-(phenylsulfonyl)hydrazono)methyl)benzoate；methyl 4-((2-(phenylsulfonyl)hydrazono)methyl)benzoate；Methyl 4-[(benzenesulfonylhydrazinylidene)methyl]benzoate
• CAS: 351188-76-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 318.353
• InChiKey: RMTBJOUEBAUMMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.1±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-((2-(phenylsulfonyl)hydrazono)methyl)benzoate 在 吡啶 作用下， 生成 N-(2-aminoethyl)-4-(2-(4-methoxyphenyl)-2H-tetrazol-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  扩展大肠杆菌，哺乳动物细胞和拟南芥中光点击化学的遗传密码

  摘要：

  打破（遗传）密码：通过在模型生物体中共表达吡咯烷基-tRNA突变体合成酶及其同源tRNA，将N -ε-丙烯酸赖氨酸遗传整合到细菌细胞，哺乳动物细胞和拟南芥中的蛋白质中。365 nm紫外线或405 nm激光照射驱动的光点击反应，可在数分钟内在体内和体外进行蛋白质标记。

  DOI：

  10.1002/anie.201303477
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰肼 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-methyl 4-((2-(phenylsulfonyl)hydrazono)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  扩展大肠杆菌，哺乳动物细胞和拟南芥中光点击化学的遗传密码

  摘要：

  打破（遗传）密码：通过在模型生物体中共表达吡咯烷基-tRNA突变体合成酶及其同源tRNA，将N -ε-丙烯酸赖氨酸遗传整合到细菌细胞，哺乳动物细胞和拟南芥中的蛋白质中。365 nm紫外线或405 nm激光照射驱动的光点击反应，可在数分钟内在体内和体外进行蛋白质标记。

  DOI：

  10.1002/anie.201303477

文献信息

• 细胞内荧光响应标记DNA的光点击探针及其 制备方法与应用
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN106977498B

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明公开了一种细胞内荧光响应标记DNA的光点击探针及其制备方法与应用。所述的具有荧光响应的DNA光点击探针，为香豆素四唑化合物W1和W2中的至少一种；所述的W1和W2的结构式如式I和式II所示；本发明中的探针具有细胞核靶向性，反应基团体积小不干扰核酸代谢过程，并且本反应过程中具有有荧光响应，光诱导实时可控、反应速度快，特异性强、副产物少、反应条件简单温和及操作简单等优点；所述的具有荧光响应的DNA光点击探针可以应用于活细胞核酸标记领域。
• “Photoclick” Postsynthetic Modification of DNA
  作者：Stefanie Arndt、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1002/anie.201407874

  日期：2014.12.22

  modified oligonucleotide allows postsynthetic labeling with a maleimide‐modified sulfo‐Cy3 dye, N‐methylmaleimide, and methylmethacrylate as dipolarophiles by irradiation at 365 nm (LED). The determined rate constant of (23±7) M−1 s−1 is remarkably high with respect to other copper‐free bioorthogonal reactions and comparable with the copper‐catalyzed cycloaddition between azides and acetylenes.

  合成了一个新的DNA结构单元，该结构单元带有通过氨基丙炔基与2'-脱氧尿苷的5位连接的推挽式取代的二芳基四唑。经过相应修饰的寡核苷酸可在365 nm（LED）照射下用马来酰亚胺修饰的磺基Cy3染料，N-甲基马来酰亚胺和甲基丙烯酸甲酯作为双极性亲和剂进行合成后标记。相对于其他无铜生物正交反应，确定的（23±7）M -1  s -1的速率常数 非常高，与叠氮化物和乙炔之间的铜催化环加成反应相当。
• Rapid, Photoactivatable Turn-On Fluorescent Probes Based on an Intramolecular Photoclick Reaction
  作者：Zhipeng Yu、Lok Yin Ho、Qing Lin

  DOI：10.1021/ja204758c

  日期：2011.8.10

  Photoactivatable fluorescent probes are invaluable tools for the study of biological processes with high resolution in space and time. Numerous strategies have been developed in generating photoactivatable fluorescent probes, most of which rely on the photo-"uncaging" and photoisomerization reactions. To broaden photoactivation modalities, here we report a new strategy in which the fluorophore is generated in

  光活化荧光探针是研究具有高时空分辨率的生物过程的宝贵工具。在产生可光活化的荧光探针方面已经开发了许多策略，其中大部分依赖于光“解笼锁”和光异构化反应。为了拓宽光活化方式，我们在这里报告了一种新策略，其中通过分子内四唑-烯烃环加成反应（“光点击化学”）原位生成荧光团。通过将特定的微管结合紫杉醇核心与四唑/烯烃前荧光团结合，在乙腈/PBS（1 :1)。当处理过的细胞暴露于通过 300/395 滤光片或 405 nm 激光束的金属卤化物灯时，在共聚焦荧光显微镜下也观察到哺乳动物细胞内紫杉醇四唑的高效光活化。此外，用长波长可光活化紫杉醇-四唑探针证明了活 CHO 细胞中微管的空间控制荧光标记。由于其模块化设计和光活化效率和光物理特性的可调性，这种基于分子内光点击反应的方法应该为设计用于各种生物过程的光活化荧光探针提供一个通用平台。
• Photoactivatable Fluorogenic Azide‐Alkyne Click Reaction: A Dual‐Activation Fluorescent Probe
  作者：Mingjun Xiao、Yi‐Kang Zhang、Ranran Li、Shengtao Li、Di Wang、Peng An

  DOI：10.1002/asia.202200634

  日期：2022.9

  This newly reported photoactivatable fluorogenic azide-alkyne cycloaddition (PFAAC) makes the azide-alkyne click reactions visualized in a spatiotemporal manner. The dual-activation process enables the high signal-to-noise. We can “see” the click reactions at the suitable time by light activation.

  这种新报道的光活化荧光叠氮化物-炔烃环加成 (PFAAC) 使叠氮化物-炔烃点击反应以时空方式可视化。双激活过程可实现高信噪比。我们可以通过光激活在合适的时间“看到”点击反应。
• Discovery of new photoactivatable diaryltetrazoles for photoclick chemistry via ‘scaffold hopping’
  作者：Zhipeng Yu、Lok Yin Ho、Zhiyong Wang、Qing Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.087

  日期：2011.9

  We report the discovery of two long-wavelength (365 nm) photoactivatable diaryltetrazoles through screening a small library of diaryltetrazoles that were designed using a 'scaffold hopping' strategy. A naphthalene-derived tetrazole showed excellent reactivity in the photoinduced cycloaddition reaction with methyl methacrylate under 365 nm photoirradiation in acetonitrile PBS buffer mixture. Besides, the brightly fluorescent pyrazoline cycloadducts that were formed further increase the potential utility of these new diaryltetrazoles as 'photoclick' reagents and as reporters in biological studies. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.