2-amino-N-benzyloxybenzamide | 4797-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-benzyloxybenzamide
• 英文别名: 2-amino-N-benzyloxy-benzamide；2-amino-N-phenylmethoxybenzamide
• CAS: 4797-75-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: JIULMCVCTUWNRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-benzyloxybenzamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到2-氨基-N-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,4-Benzodiazepines from Acylnitroso-Derived Hetero-Diels−Alder Cycloadducts

  摘要：

  GRAPHICSN-4-Hydroxy-1,4-benzodiazepines were synthesized in a single step from synthetically versatile acyinitroso-derived hetero-Diels-Alder cycloadducts. The efficiency of this transformation was found to be dependent on the NH pK(a) of the cycloadduct sulfonamide.

  DOI：

  10.1021/ol017036w
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 苄氧基胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-N-benzyloxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-1 H -quinazoline-2,4-dione作为开发与肿瘤相关的碳酸酐酶IX和XII的有效和选择性抑制剂的新型支架。

  摘要：

  在本文中，我们描述了3-羟基喹唑啉-2,4-二酮作为获得与肿瘤相关的人类碳酸酐酶（hCAs）IX和XII的有效抑制剂的有用支架的发现。一组衍生物（1 - 29），轴承上的稠合苯并环不同的取代基（氯，NO 2，NH 2，CF 3基，脲基，酰氨基，杂环），合成，并在抑制其中几个显示纳摩尔活性hCA IX和XII亚型，尽管它们对细胞溶质酶hCAs I和II无效。测试了一些选择的化合物对HT-29结肠癌细胞系的抗增殖活性。用较低剂量（30μM）处理48小时后，衍生物12，14，15，和19分别为显著活性，约50％在两个常氧和低氧诱导的死亡率。这一发现使我们为这些化合物假设了涉及CA IX和XII以及其他尚未确定的靶标的一种以上的作用机理。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00766

文献信息

• Isoindolo[2, 1-A]quinazoline derivatives for stabilization of organic materials
  申请人：BASF SE

  公开号：US09321902B2

  公开（公告）日：2016-04-26

  The present invention relates to a composition, which comprises a) an organic material susceptible to oxidative, thermal or light-induced degradation, which is a polymer, an oligohydroxy compound, a wax, a fat or a mineral oil, with the proviso that the polymer is not a polypeptide, agar-agar or a component of agar-agar and the oligohydroxy compound is not glucose or a component of agar-agar; and b) a compound of formula (I) n is 1, 2, 3 or 4; when n is 1, R5 is H, C1-C30-alkyl, C3-C10-cycloalkyl, C6-C10-aryl, which is unsubstituted or substituted by C1-C8-alkyl, C1-C8-alkoxy, halogen or one phenyl, C7-C13-aralkyl, C2-C22-alkenyl, C3-C12-alkinyl, OH, C1-C30-alkyloxy, C3-C10-cycloalkyloxy, C6-C12-aryloxy, C7-C13-aralkyloxy, hydroxy-C1-C8-alkyl, carboxy-C1-C12-alkyl, C1-C12-alkoxycarbonyl-C1-C12-alkyl, C2-C30-alkyl, which is interrupted by one or more oxygen atoms, C2-C16-alkyl, which is interrupted by one sulfur atom, or NR′1R′2; when n is 2, R5 is C1-C12-alkane-diyl, C6-C14-arylene, C4-C8-cycloalkane-bis-(C1-C4-alkylene), C6-C14-arene-bis-(C1-C4-alkylene), C4-C24-alkane-diyl, which is interrupted by one or more oxygen atoms, C4-C20-alkane-diyl, which is interrupted by one or more —NH—, —N(C1-C8-alkyl)- or —N(hydroxy-C1-C8-alkyl)-, piperazine-N,N′-bis-(C1-C4-alkylene) or C2-C10-alkane-diyl, which is interrupted by one sulfur atom; R1 to R4 and R6 to R9 are each independently from each other H, C1-C12-alkyl, C3-C10-cycloalkyl, C3-C22-alkenyl, C1-C12-alkoxy, C1-C12-alkylsulfanyl, hydroxy- C1-C8-alkyl, halogen, NR″1R″2, NO2, CN, phenyl, phenyloxy or R1 and R2 or R2 and R3 or R3 and R4 or R6 and R7 or R7 and R8 or R8 and R9 are linked together to form a five- or 6-membered alicylic, aromatic or heterocyclic ring together with their 2 corresponding carbons atoms, to which they are attached.

  本发明涉及一种组合物，包括a) 一种易于氧化、热降解或光诱导降解的有机材料，该有机材料是聚合物、寡聚羟基化合物、蜡、脂肪或矿物油，但聚合物不是多肽、琼脂或琼脂的组分，寡聚羟基化合物不是葡萄糖或琼脂的组分；和b) 公式(I)的化合物，其中n为1、2、3或4；当n为1时，R5为H、C1-C30-烷基、C3-C10-环烷基、C6-C10-芳基，未取代或被C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、卤素或一个苯基、C7-C13-芳基烷基、C2-C22-烯基、C3-C12-炔基、OH、C1-C30-烷氧基、C3-C10-环烷氧基、C6-C12-芳氧基、C7-C13-芳基烷氧基、羟基-C1-C8-烷基、羧基-C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧羰基-C1-C12-烷基、被一个或多个氧原子中断的C2-C30-烷基、被一个硫原子中断的C2-C16-烷基，或NR′1R′2；当n为2时，R5为C1-C12-烷二基、C6-C14-芳二烷基、C4-C8-环烷基-双-(C1-C4-烷二基)、C6-C14-芳基-双-(C1-C4-烷二基)、被一个或多个氧原子中断的C4-C24-烷二基、被一个或多个-NH-、-N(C1-C8-烷基)-或-N(羟基-C1-C8-烷基)-中断的C4-C20-烷二基、哌嗪-N,N′-双-(C1-C4-烷二基)或被一个硫原子中断的C2-C10-烷二基；R1至R4和R6至R9各自独立地为H、C1-C12-烷基、C3-C10-环烷基、C3-C22-烯基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、羟基-C1-C8-烷基、卤素、NR″1R″2、NO2、CN、苯基、苯氧基或R1和R2或R2和R3或R3和R4或R6和R7或R7和R8或R8和R9相互连接以形成与它们附着的2个相应碳原子一起形成五元或六元脂环、芳香族或杂环的环。
• Identification of Adenosine Deaminase Inhibitors by Metal‐binding Pharmacophore Screening
  作者：Rebecca N. Adamek、Paul Ludford、Stephanie M. Duggan、Yitzhak Tor、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/cmdc.202000271

  日期：2020.11.18

  more rapid drug discovery efforts for this target, an in vitro assay was developed that utilizes the enzymatic conversion of a visibly emitting adenosine analogue to the corresponding fluorescent inosine analogue by ADA, which can be monitored via fluorescence intensity changes. Utilizing this assay, a library of ∼350 small molecules containing metal‐binding pharmacophores (MBPs) was screened in an HTS

  腺苷脱氨酶 (ADA) 是一种人类单核 Zn 2+将腺苷转化为肌苷的金属酶。ADA 是一种经过验证的癌症药物靶点，但最近在开发针对这种酶的新疗法方面的工作很少。缺乏新进展的部分原因是缺乏针对 ADA 的高通量筛选 (HTS) 的合适检测方法。为了促进针对该目标的更快速的药物发现工作，开发了一种体外测定法，该测定法利用 ADA 将可见发射的腺苷类似物酶促转化为相应的荧光肌苷类似物，这可以通过荧光强度变化进行监测。利用该测定，以 HTS 格式筛选了一个包含 350 个包含金属结合药效团 (MBP) 的小分子的文库，以鉴定针对 ADA 的新抑制剂支架。K i值为 26±1 μM。
• Quantum chemistry-based interpretations on the lowest triplet state of luminescent lanthanides complexes. Part 1. Relation between the triplet state energy of hydroxamate complexes and their luminescence properties
  作者：Fabien Gutierrez、Christine Tedeschi、Laurent Maron、Jean-Pierre Daudey、Romuald Poteau、Joëlle Azema、Pierre Tisnès、Claude Picard

  DOI：10.1039/b316246j

  日期：——

  upon experimental and theoretical investigations of the excited state properties of a series of four simple aromatic hydroxamate ligands coordinated to TbIII and GdIII ions. By using previously reported crystallographic data, the structural and energies properties of these systems were investigated in the ground and first excited triplet states at the density functional theory (DFT) level of calculations

  在本文中，我们评估了理论计算的潜在用途，以获得最低的能级 配体（III）配合物中的重心三重态激发态。在这些络合物中，via的反发射过程（T 1 ←Tb（5 D 4））的非辐射失活是一种常见的淬灭过程。因此，对这两个激发态之间的能隙的预测对于编程高发光Tb III系统应该是有用的。我们基于一系列四个简单的芳族异羟肟酸酯的激发态性质的实验和理论研究，报告了一种策略配体与Tb III和Gd III离子配位 通过使用以前报告的晶体学数据，在计算的密度泛函理论（DFT）级别下，在基态和第一激发三重态下研究了这些系统的结构和能量性质。我们的理论结果与三重态激发态T 1一致，后者位于一个配体仅其能级与镧系离子性质无关（Tb III，Gd III）。计算出的绝热跃迁能与实验数据 衍生自 发射光谱当考虑校正项时获得。这些令人满意的结果表明，这种类型的建模可能导致区分最低配体三重态能级在发色化合物家族中最好的
• One-pot synthesis of 2-amino-4(3H)-quinazolinones via ring-opening of isatoic anhydride and palladium-catalyzed oxidative isocyanide-insertion
  作者：Fei Ji、Mei-Fang Lv、Wen-Bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1039/c4ob00484a

  日期：——

  An efficient and practical two-step process has been developed for the synthesis of 2-amino-4(3H)-quinazolinones via ring-opening of isatoic anhydride and palladium-catalyzed oxidative isocyanide-insertion in one pot. This regioselective procedure could construct a wide range of 2-amino-4(3H)-quinazolinones in moderate to excellent yields. Furthermore, the methodology also had distinct advantages of

  已经开发了一种有效且实用的两步方法，用于通过在一个反应​​釜中开合等位酸酐的开环和钯催化的氧化异氰酸酯插入来合成2-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮。该区域选择性程序可以以中等至极好的产率构建广泛的2-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮类化合物。此外，该方法还具有易于获取的起始材料和操作简便的明显优势。
• Synthesis and Application of<i>N</i>-Hydroxylamine Derivatives as Potential Replacements for HOBt
  作者：Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.200801179

  日期：2009.4

  [a] Institute for Research in Biomedicine,Barcelona Science Park, Baldiri Reixac 10, 08028 Barcelona,SpainE-mail: [e-mail][b] Department of Chemistry, Faculty of Science, Alexandria Uni-versity,Ibrahimia 21321, Alexandria, EgyptE-mail: [e-mail][c] Department of Chemistry, College of Science, King Saud Uni-versity,P. O. Box 2455, Riyadh, Saudi Arabia[d] Department of

  [a] 生物医学研究所，Barcelona Science Park, Baldiri Reixac 10, 08028 Barcelona,​​SpainE-mail: [e-mail][b] 亚历山大大学理学院化学系，Ibrahimia 21321，亚历山大，埃及电子邮件：[e-mail][c] 沙特国王大学理学院化学系，邮政信箱 2455，利雅得，沙特阿拉伯[d] 巴塞罗那大学有机化学系，Marti i Franques 1 -11, 08028 Barcelona,​​ Spain[e] CIBER-BBN，生物工程、生物材料和纳米医学网络中心，巴塞罗那科学园，Baldiri Reixac 10, 08028 Barcelona,​​ Spain本文的支持信息可在 WWW 上获得，网址为 http:// www.eurjoc