4-(1-Benzyl-piperidin-4-ylamino)-benzoic acid methyl ester | 253192-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(1-Benzyl-piperidin-4-ylamino)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 4-(1-Benzylpiperidin-4-ylamino)benzoic Acid Methyl Ester；methyl 4-[(1-benzylpiperidin-4-yl)amino]benzoate
• CAS: 253192-26-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: HBRGJWDLLVYZTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-Benzyl-piperidin-4-ylamino)-benzoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(Piperidin-4-ylamino)benzoic Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  新型的2-取代的喹唑啉抗菌剂的结构活性关系。

  摘要：

  内部化合物库的高通量筛选导致发现了一种新型抗菌剂化合物1（MIC：针对化脓性链球菌的12-25 microM）。为了提高该活性化合物的活性，合成了一系列2-取代的喹唑啉并在几种抗菌试验中进行了评估。一种这样的化合物（22）显示出对多种细菌菌株的改善的广谱抗菌活性。该分子还抑制细菌RNA的转录/翻译，提示了其抗菌作用的机制。22种化合物的构效关系研究导致了另外24种化合物的合成。尽管发现这些分子中的一些在细菌生长测定中具有活性，但没有一个比22更有力。测试了化合物22治愈系统性K的能力。

  DOI：

  10.1021/jm9903500
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 4-氨基苯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到4-(1-Benzyl-piperidin-4-ylamino)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异丙醇钛 (IV) 还原胺化反应的改性：在固相合成中的应用

  摘要：

  摘要 仲胺是通过异丙醇钛 (IV) 还原胺化反应的改性合成的。改进的程序用于溶液和固相合成，具有优异的纯度和收率。

  DOI：

  10.1081/scc-200050354

文献信息

• Antibacterial quinazoline compounds
  申请人：Isis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06156758A1

  公开（公告）日：2000-12-05

  Provided are compounds of formula (I) ##STR1## wherein X, Y and Z are independently CH or N; n is 0 or 1; R.sub.1 is selected from OH, alkoxy, aryloxy, aralkyloxy and guanidinyl; R.sub.2 and R.sub.3 are independently selected from H, halogen, amino, hydroxyl, nitro, cyano and carboxyl; R.sub.4 is H, alkyl or acyl; R.sub.5 is selected from H, hydroxyl, halogen, nitro, alkyl, alkoxy, amino, cyclic amino, alkylamino, arylamino and aralkylamino wherein the alkyl, aryl and cyclic moieties are optionally substituted; R.sub.6 and R.sub.7 are independently selected from H, alkyl, alkoxy, halogen and amino; and R.sub.8 and R.sub.9 are independently selected from H, C.sub.1-4 alkyl, alkoxy, acyl, acyloxy, alkoxycarbonyl, hydroxyl, halogen, amino and carboxyl. The compounds have therapeutic or prophylactic use for treating bacterial infection in mammals.

  提供的是化合物的公式（I）##STR1## 其中X、Y和Z独立地为CH或N；n为0或1；R.sub.1从OH、alkoxy、aryloxy、aralkyloxy和guanidinyl中选择；R.sub.2和R.sub.3独立地从H、卤素、氨基、羟基、硝基、氰基和羧基中选择；R.sub.4为H、烷基或酰基；R.sub.5从H、羟基、卤素、硝基、烷基、alkoxy、氨基、环氨基、烷基氨基、芳基氨基和aralkylamino中选择，其中烷基、芳基和环状基团可选择性地被取代；R.sub.6和R.sub.7独立地从H、烷基、alkoxy、卤素和氨基中选择；R.sub.8和R.sub.9独立地从H、C.sub.1-4烷基、alkoxy、酰基、酰氧基、alkoxycarbonyl、羟基、卤素、氨基和羧基中选择。这些化合物具有治疗或预防哺乳动物细菌感染的用途。
• US6156758A
  申请人：——

  公开号：US6156758A

  公开（公告）日：2000-12-05
• Structure−Activity Relationships of Novel 2-Substituted Quinazoline Antibacterial Agents
  作者：Pei-Pei Kung、Martin D. Casper、Kimberley L. Cook、Laura Wilson-Lingardo、Lisa M. Risen、Timothy A. Vickers、Ray Ranken、Lawrence B. Blyn、Jacqueline R. Wyatt、P. Dan Cook、David J. Ecker

  DOI：10.1021/jm9903500

  日期：1999.11.1

  this active compound, a series of 2-substituted quinazolines was synthesized and evaluated in several antibacterial assays. One such compound (22) displayed improved broad-spectrum antibacterial activity against a variety of bacterial strains. This molecule also inhibited transcription/translation of bacterial RNA, suggesting a mechanism for its antibiotic effects. Structure-activity relationship studies

  内部化合物库的高通量筛选导致发现了一种新型抗菌剂化合物1（MIC：针对化脓性链球菌的12-25 microM）。为了提高该活性化合物的活性，合成了一系列2-取代的喹唑啉并在几种抗菌试验中进行了评估。一种这样的化合物（22）显示出对多种细菌菌株的改善的广谱抗菌活性。该分子还抑制细菌RNA的转录/翻译，提示了其抗菌作用的机制。22种化合物的构效关系研究导致了另外24种化合物的合成。尽管发现这些分子中的一些在细菌生长测定中具有活性，但没有一个比22更有力。测试了化合物22治愈系统性K的能力。
• Modification of the Titanium(IV) Isopropoxide Reductive Amination Reaction: Application to Solid Phase Synthesis
  作者：John C. DiCesare、Celesta E. White、Wendy E. Rasmussen、Bryan M. White、Charles B. McComas、Laura E. Craft

  DOI：10.1081/scc-200050354

  日期：2005.3.1

  Abstract Secondary amines are synthesized by a modification of the titanium(IV) isopropoxide reductive amination reaction. The modified procedure was utilized for both solution and solid phase synthesis with excellent purity and yields.

  摘要 仲胺是通过异丙醇钛 (IV) 还原胺化反应的改性合成的。改进的程序用于溶液和固相合成，具有优异的纯度和收率。