N-1-tert-butoxycarbonyl-1,12-diaminododecane hydrochloride | 648441-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-1-tert-butoxycarbonyl-1,12-diaminododecane hydrochloride
• 英文别名: 12-((tert-butoxycarbonyl)amino)dodecan-1-aminium chloride；1-(N-tert-butyloxycarbonylamino)dodecane-12-ammonium hydrochloride；Boc-DADod*HCl；tert-butyl N-(12-aminododecyl)carbamate;hydrochloride
• CAS: 648441-48-9
• 化学式: C₁₇H₃₆N₂O₂*ClH
• 分子量: 336.946
• InChiKey: AEYOACGULWTOTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-1-tert-butoxycarbonyl-1,12-diaminododecane hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-[N-(5,5-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)amino]dodecane-12-ammonium ditrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Compounds with antiparasitic activity and medicines containing same

  摘要：

  这项发明涉及具有抗寄生虫特别是抗疟活性的化合物，其特征在于它们符合一般式(I)。特别适用于具有抗寄生虫活性的化合物。

  公开号：

  US20050176819A1
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl dodecane-1,12-diyldicarbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以95.1 %的产率得到N-1-tert-butoxycarbonyl-1,12-diaminododecane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Self‐Assembly of Discrete Oligomers of Naphthalenediimides in Bulk and on Surfaces

  摘要：

  摘要我们在此报告了烷基桥接萘二亚胺（NDI）离散低聚物的合成，并研究了它们在块体、溶液和液固界面上的分子纳米结构。通过迭代合成方法，多个 NDI 核心在其酰亚胺端与短饱和烷基二胺（C3 和 C12）或长不饱和烷基二胺（u2C33 至 u8C100）桥接。通过探测 NDI 核心在溶液中的光物理特性，可以观察到它们之间强烈的分子间相互作用。在大体积中，无论采用饱和还是不饱和间隔物，离散的 NDI 低聚物都优先以片状形态有序排列。此外，分子结构和结晶条件在纳米级有序化中都起着重要作用。长的不饱和烷基链更倾向于折叠链构象，而饱和烷基链类似物则形成拉伸排列。在溶液-固体界面上，观察到清晰的层状区域。这些结果表明，要获得离散低聚物的明确结构，仅有精确的化学结构是不够的，还必须结合精确的加工条件。

  DOI：

  10.1002/chem.202303107

文献信息

• Preparation and unique circular dichroism phenomena of urea-functionalized self-folding resorcinarenes bearing chiral termini through asymmetric hydrogen-bonding belts
  作者：Osamu Hayashida、Jun-ichi Ito、Shinji Matsumoto、Itaru Hamachi

  DOI：10.1039/b418880b

  日期：——

  Chiral macrocycles with eight (R)- and (S)-methylbenzylurea residues on the resorcinarene skeleton linked through a hexyl or dodecyl spacer having amide linkages have been prepared by the reactions of the corresponding octaamine derivative with (R)- and (S)-α-methylbenzylisocyanate, respectively. In chloroform, the urea-functionalized resorcinarenes with hexyl spacers form intramolecular hydrogen bonds by bundling the urea and amide residues in a cyclic fashion to give a self-folding cavitand. The urea and amide residues are cooperatively oriented in the same direction to result in asymmetric hydrogen-bonding belts. Unique circular dichroism (CD) bands are induced in the absorption wavelength ranges of the macrocyclic skeleton, caused by a chirality transmission from their chiral urea termini through hexyl spacers in the self-folded conformation. On the other hand, urea-functionalized resorcinarenes with a longer dodecyl spacer do not show such unique CD bands on the macrocycle, because of their weaker propensity for hydrogen bond formation. The characteristic CD bands of the urea-functionalized self-folding macrocycles disappeared upon complexation with anions such as chloride and bromide, reflecting breaking of the intramolecular hydrogen-bonding belts.

  通过相应的八胺衍生物分别与(R)-和(S)-α-甲基苄基异氰酸酯的反应，制备出了在间苯二酚骨架上有八个(R)-和(S)-甲基苄基脲残基的手性大环，这些残基通过具有酰胺键的己基或十二烷基间隔物连接。在氯仿中，带有己基间隔的脲官能化间苯二酚通过将脲和酰胺残基以环状方式捆绑在一起形成分子内氢键，从而得到一种自折叠空穴剂。脲和酰胺残基在同一方向上相互配合，形成不对称的氢键带。在大环骨架的吸收波长范围内，会出现独特的圆二色性（CD）带，这是由于在自折叠构象中，手性脲末端通过己基间隔产生了手性传递。另一方面，具有较长十二烷基间隔的脲官能化间苯二酚由于氢键形成的倾向性较弱，在大环上不会显示出这种独特的 CD 带。脲官能化自折叠大环与氯化物和溴化物等阴离子络合后，其特征性 CD 带消失，这反映了分子内氢键带的断裂。
• Self-Organisation in the Assembly of Gels from Mixtures of Different Dendritic Peptide Building Blocks
  作者：Andrew R. Hirst、Buqing Huang、Valeria Castelletto、Ian W. Hamley、David K. Smith

  DOI：10.1002/chem.200601665

  日期：2007.3.5

  This paper investigates dendritic peptides capable of assembling into nanostructured gels, and explores the effect on self-assembly of mixing different molecular building blocks. Thermal measurements, small angle X-ray scattering (SAXS) and circular dichroism (CD) spectroscopy are used to probe these materials on macroscopic, nanoscopic and molecular length scales. The results from these investigations

  本文研究了能够组装成纳米结构凝胶的树突状肽，并探讨了混合不同分子构件对自组装的影响。使用热测量，小角X射线散射（SAXS）和圆二色性（CD）光谱在宏观，纳米和分子尺度上探测这些材料。这些调查的结果表明，在这种情况下，具有“大小”和“手性”因素不同的系统可以自组织，而具有“形状”因素不同的系统则不能。“大小”和“手性”因子与编程到树突状肽中的分子信息直接相关，而形状因子取决于将这些肽连接在一起的基团-这与控制这些系统自我识别能力的肽结构单元之间的分子识别氢键途径一致。这些结果表明，相对复杂的肽的混合物在分子尺度上只有微小的差异，可以自组织成纳米尺度的结构，这是从复杂混合物中自发组装有序系统的重要步骤。
• US8012985B2
  申请人：——

  公开号：US8012985B2

  公开（公告）日：2011-09-06