1-[4-Iodo-2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]pyrrolidine | 219928-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[4-Iodo-2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]pyrrolidine
• 英文别名: 1-[4-iodo-2,6-di(propan-2-yl)phenyl]pyrrolidine
• CAS: 219928-14-0
• 化学式: C₁₆H₂₄IN
• 分子量: 357.278
• InChiKey: DUBDIJFXXWFUBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 4-iodo-2,6-diisopropylaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到1-[4-Iodo-2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Reductive One Batch Synthesis of N-Substituted Pyrrolidines from Primary Amines and 2,5-Dimethoxytetrahydrofuran

  摘要：

  描述了通过在酸性水介质中使用2,5-二甲氧基四氢呋喃和硼氢化钠的还原缩合反应围绕伯胺的氮构建吡咯烷环。反应速度快，产率良好，并且对电子效应和严重的空间位阻不敏感；人们发现它与多种芳基取代基相容，包括硝基和氧代基团。该反应允许通过使用硼氘化钠代替硼氢化钠在吡咯烷环的两个α位引入两个具有标记守恒的氘原子。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3685

文献信息

• Reductive One Batch Synthesis of N-Substituted Pyrrolidines from Primary Amines and 2,5-Dimethoxytetrahydrofuran
  作者：Giancarlo Verardo、Anna Dolce、Nicoletta Toniutti

  DOI：10.1055/s-1999-3685

  日期：——

  The construction of the pyrrolidine ring about a nitrogen of a primary amine by a reductive condensation reaction using 2,5-dimethoxytetrahydrofuran and sodium borohydride in acidic water medium is described. The reaction is fast, affords good to excellent yields and appears insensitive to electron effects and severe steric hindrance; it is found to be compatible with a large variety of aryl substituents, including nitro and oxo groups. The reaction allows the introduction of two deuterium atoms, with label conservation, in both the α-positions of the pyrrolidine ring by the use of sodium borodeuteride instead of sodium borohydride.

  描述了通过在酸性水介质中使用2,5-二甲氧基四氢呋喃和硼氢化钠的还原缩合反应围绕伯胺的氮构建吡咯烷环。反应速度快，产率良好，并且对电子效应和严重的空间位阻不敏感；人们发现它与多种芳基取代基相容，包括硝基和氧代基团。该反应允许通过使用硼氘化钠代替硼氢化钠在吡咯烷环的两个α位引入两个具有标记守恒的氘原子。