(+/-)-1,2-di-O-octyl-sn-glycerol | 22212-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (+/-)-1,2-di-O-octyl-sn-glycerol
• 英文别名: 1,2-di-O-octylglycerol；2,3-bis-octyloxy-propan-1-ol；1,2-O-dioctylglycerol；1,2-dioctylglycerol；2,3-dioctoxypropan-1-ol
• CAS: 22212-18-6
• 化学式: C₁₉H₄₀O₃
• 分子量: 316.525
• InChiKey: QWHKYVBQPAUEPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-155 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,2-di-O-octyl-sn-glycerol 在 t-BuOHH 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Phosphoric acid benzyl ester 2,3-bis-octyloxy-propyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  蜡状芽孢杆菌的磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C的合成，构效关系以及聚乙二醇的作用。

  摘要：

  合成蜡状芽孢杆菌磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的底物类似物抑制剂，并筛选它们是否适合通过蛋白质晶体学绘制酶的活性位点区域。设计天然底物磷脂酰肌醇（PI）的类似物，以检查脂质部分和肌醇磷酸酯头基团对于与酶结合的重要性。合成化合物在甘油主链的sn-1和sn-2位置包含戊基，己基或己酰基和辛基脂质链，而在sn-3位置包含膦肌醇，膦酸，膦酸甲酯，磷脂酸或磷酸甲酯。疏水性最强的化合物磷酸二辛酯甲酯14也是最好的抑制剂，IC50为12 microM。在一系列的二己基脂质中，具有膦酰基肌醇头基的化合物比不含肌醇但在其他方面相同的化合物具有更强的抑制作用。化合物29是具有膦酰基肌醇头基团的短链脂质，被发现是一种竞争性抑制剂，是该系列中最有效的抑制剂，IC50为18 microM（Ki = 14 microM）。具有二己基链的类似物比具有二己基链的类似物更好的抑制剂，大概是因为醚连接的脂质比酯连接

  DOI：

  10.1021/jm960434y
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-O-benzyl-1,2-di-O-octyl-sn-glycerol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(+/-)-1,2-di-O-octyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  蜡状芽孢杆菌的磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C的合成，构效关系以及聚乙二醇的作用。

  摘要：

  合成蜡状芽孢杆菌磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的底物类似物抑制剂，并筛选它们是否适合通过蛋白质晶体学绘制酶的活性位点区域。设计天然底物磷脂酰肌醇（PI）的类似物，以检查脂质部分和肌醇磷酸酯头基团对于与酶结合的重要性。合成化合物在甘油主链的sn-1和sn-2位置包含戊基，己基或己酰基和辛基脂质链，而在sn-3位置包含膦肌醇，膦酸，膦酸甲酯，磷脂酸或磷酸甲酯。疏水性最强的化合物磷酸二辛酯甲酯14也是最好的抑制剂，IC50为12 microM。在一系列的二己基脂质中，具有膦酰基肌醇头基的化合物比不含肌醇但在其他方面相同的化合物具有更强的抑制作用。化合物29是具有膦酰基肌醇头基团的短链脂质，被发现是一种竞争性抑制剂，是该系列中最有效的抑制剂，IC50为18 microM（Ki = 14 microM）。具有二己基链的类似物比具有二己基链的类似物更好的抑制剂，大概是因为醚连接的脂质比酯连接

  DOI：

  10.1021/jm960434y

文献信息

• Synthesen von Cholinphosphatiden, I. Zur Synthese von α- und β-Lecithinen und ihren Ätheranaloga
  作者：Hansjörg Eibl、Dieter Arnold、Hans Ulrich Weltzien、Otto Westphal

  DOI：10.1002/jlac.19677090124

  日期：1967.12.18

  Das Verfahren zur Synthese von Lecithinen und ihren Ätheranalogen, bei welchem Diacyl-bzw. Di-O-alkyl-diglyceride (1) mit β-Bromäthyl-phosphorsäuredichlorid bei Gegenwart von Triäthylamin umgesetzt werden und anschließend mit Trimethylamin ins Phosphorylcholin 4 übergeführt werden, wurde so abgewandelt, daß beliebige, auch kürzerkettige (bis C8), Lecithine und ihre Ätheranaloga analysenrein und dü

  卵磷脂及其醚类似物的合成方法，其中二酰基或。在三乙胺存在下，使二-O-烷基甘油二酸酯（1）与β-溴乙基-磷酸二氯化物反应，然后用三甲胺将其转化为磷酰胆碱4，以使任何短链（最高为C 8）改性，卵磷脂及其醚类似物可通过薄层色谱法以分析纯的形式均匀地获得（参见表1）。
• Methods of treating conditions associated with an EDG-4 receptor
  申请人：Solow-Cordero David

  公开号：US20050113283A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention provides a method of modulating an Edg-4 receptor mediated biological activity in a cell. A cell expressing the Edg-4 receptor is contacted with a modulator of an Edg-4 receptor sufficient to modulate the Edg-4 receptor mediated biological activity. In another aspect, the present invention provides a method for modulating an Edg-4 receptor mediated biological activity in a subject. A therapeutically effective amount of a modulator of the Edg-4 receptor is administered to the subject.

  本发明提供了一种调节细胞中Edg-4受体介导的生物活性的方法。将表达Edg-4受体的细胞与足以调节Edg-4受体介导的生物活性的调节剂接触。在另一个方面，本发明提供了一种调节受体Edg-4介导的生物活性的方法。向受体施用治疗有效量的Edg-4受体调节剂。
• Methods of treating conditions associated with an Edg-2 receptor
  申请人：Shankar Geetha

  公开号：US20050065194A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  In one aspect, the present invention provides a method for modulating an Edg-2 receptor mediated biological activity in a cell. A cell expressing the Edg-2 receptor is contacted with an modulator of the Edg-2 receptor, which modulates the Edg-2 receptor mediated biological activity. In another aspect, the present invention provides a method for modulating Edg-2 receptor mediated biological activity in a subject. A therapeutically effective amount of an modulator of the Edg-2 receptor is administered to the subject.

  在一个方面，本发明提供了一种调节细胞中Edg-2受体介导生物活性的方法。将表达Edg-2受体的细胞与Edg-2受体的调节剂接触，从而调节Edg-2受体介导的生物活性。在另一个方面，本发明提供了一种调节受体Edg-2介导的生物活性的方法。向受体施用治疗有效量的Edg-2受体调节剂。
• Methods of treating conditions associated with an Edg-7 receptor
  申请人：Solow-Cordero David

  公开号：US20050261298A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  In one aspect, the present invention provides a method for modulating an Edg-7 receptor mediated biological activity in a cell. A cell expressing the Edg-7 receptor is contacted with a modulator of the Edg-7 receptor which is capable of modulating an Edg-7 receptor mediated biological activity. In another aspect, the present invention provides a method for modulating an Edg-7 receptor mediated biological activity in a subject. A therapeutically effective amount of a modulator of the Edg-7 receptor is administered to the subject.

  在一个方面，本发明提供了一种调节细胞中Edg-7受体介导的生物活性的方法。与表达Edg-7受体的细胞接触，该细胞与能够调节Edg-7受体介导的生物活性的Edg-7受体调节剂接触。在另一个方面，本发明提供了一种调节受体Edg-7介导的生物活性的方法。向受体施用治疗有效量的Edg-7受体调节剂。
• Methods of treating conditions associated with an EDG-2 receptor
  申请人：Solow-Cordero David

  公开号：US20050101518A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  In one aspect, the present invention provides a method for modulating an Edg-2 receptor mediated biological activity in a cell. A cell expressing the Edg-2 receptor is contacted with an modulator of the Edg-2 receptor, which modulates the Edg-2 receptor mediated biological activity. In another aspect, the present invention provides a method for modulating Edg-2 receptor mediated biological activity in a subject. A therapeutically effective amount of an modulator of the Edg-2 receptor is administered to the subject.

  在一个方面，本发明提供了一种调节细胞中Edg-2受体介导的生物活性的方法。将表达Edg-2受体的细胞与Edg-2受体的调节剂接触，该调节剂调节Edg-2受体介导的生物活性。在另一个方面，本发明提供了一种调节受体Edg-2介导的生物活性的方法。向受试者施用Edg-2受体的调节剂的治疗有效量。