3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-phenyl-indole | 1314031-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-phenyl-indole
• 英文别名: 3-(6-methoxynaphtalen-2-yl)-1-phenyl-indole；3-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)-1-phenylindole；3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-phenylindole
• CAS: 1314031-25-8
• 化学式: C₂₅H₁₉NO
• 分子量: 349.432
• InChiKey: FZFVNRAGKDHXJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-6-甲氧基萘 、 N,N-二苯基肼 在 [Zr(N₂^XylN_py)(NMe₂)2] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-phenyl-indole
  参考文献：
  名称：

  肼与炔烃的锆催化多步反应：吲哚的非费歇尔型途径

  摘要：

  锆中的多米诺骨牌：锆的配位领域中的N–N和C–H剪接级联以及C–C和C–N偶联步骤直接将炔烃和肼转化为吲哚。该反应途径与费歇尔吲哚合成的反应途径根本不同。

  DOI：

  10.1002/anie.201101070

文献信息

• Alternative Reaction Pathways in Domino Reactions of Hydrazinediidozirconium Complexes with Alkynes
  作者：Thorsten Gehrmann、Solveig A. Scholl、Julio Lloret Fillol、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.201103497

  日期：2012.3.26

  Reaction of 1.2 equivalents of several diarylhydrazines and various substituted alkynes (1 equiv) at ambient temperature (or at 80 °C) in the presence of 10 mol % [Zr(NXyl)2Npy}(NMe2)2] (2 a) gave the corresponding indole derivatives. On the other hand, the replacement of 1,1‐diarylhydrazines by 1‐methyl‐1‐phenyl hydrazine led to head‐to‐head cis‐1,3‐enynes in good yields.

  [Zr （NAr）2 N py }（NMe 2）2 ]（Ar = 3,5-二甲苯基：2 a，异丁烯基：2 b）与一或两个摩尔当量的1,1-二苯肼反应生成混合物酰胺/肼基（1-）络合物[Zr （NMes）2 N py }（HNNPh 2）（NMe 2）]（3），双肼基络合物[Zr （NMes）2 N py }（HNNPh 2）2 ]（4），并且在存在过量的4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的情况下，六配位肼基二氮杂锆配合物[Zr （NXyl）2 N py}（NN（Me）中PH）吡啶（DMAP）2 ]（5）和[Zr的（NXyl）2 Ñ PY }（NNPh 2）吡啶（DMAP）2 ]（6）。一个的等效锆- hydrazinediide [Zr的（NTBS）的反应2 Ñ PY }（NNPh 2）（吡啶）]（1）在室温下具有二取代的炔烃16小时导致的7元diazazirconacycles形成7一–高产7