(R/S)-4-(tert-butoxycarbonylaminophenylmethyl)phenoxyacetic acid | 77284-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R/S)-4-(tert-butoxycarbonylaminophenylmethyl)phenoxyacetic acid
• 英文别名: 2-[4-[[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-phenylmethyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 77284-61-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: KXOWZDAABALRPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone oxime 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R/S)-4-(tert-butoxycarbonylaminophenylmethyl)phenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  两种用于固相肽合成的酰胺生成树脂接头的合成和比较性能。

  摘要：

  表征良好的高纯度树脂对于有效固相肽合成（SPPS）至关重要。用于合成肽酰胺的商业化（4-甲基）苯甲胺树脂（MBHA-树脂）的质量不一致，并且经常存在残留的酮官能团。此类酮或醛杂质会导致SPPS中形成抗酰化作用的缺失肽。为避免这些不良的副反应，我们优化了两个酰胺生成连接基的制备，这些连接基与直接由聚苯乙烯树脂制备的氨基甲基树脂结合，可作为MBHA树脂替代肽酰胺合成的替代品。然后，我们探讨了它们在SPPS中的比较特性。在还原性胺化中使用声处理促进了苯甲基胺（BHA）和MBHA接头的合成。

  DOI：

  10.1002/psc.1279

文献信息

• Benzhydrylamine linker grafting: a strategy for the improved synthesis of <i>C</i> -terminal peptide amides
  作者：Dianne Alewood、Gene Hopping、Andreas Brust、Robert C. Reid、Paul F. Alewood

  DOI：10.1002/psc.1248

  日期：2010.10

  approach by grafting a functionalized benzhydrylamine linker onto well‐characterized and well‐performing PAM resins. We combine optimized Boc‐chemistry, high‐performing PAM resins and new benzhydrylamine‐based linkers to achieve improved syntheses of peptide amides. Here we present the synthesis of two new benzhydrylamine linkers and their attachment to selected PAM resins. This novel solid support was evaluated

  Boc化学合成带有C的肽时使用的标准p- MBHA树脂末端羧酰胺的性能因批次而异。在肽链组装过程中，这可能导致人为的“困难”偶联，由于无法实现可接受的偶联产量，最终可能导致合成失败。为克服这些问题，我们开发了一种新方法，即将功能化的苯甲基胺连接基接枝到性能良好且性能良好的PAM树脂上。我们将优化的Boc化学，高性能的PAM树脂和新的基于苯二甲胺的接头相结合，以改善肽酰胺的合成。在这里，我们介绍了两个新的苯甲基胺连接基的合成及其与所选PAM树脂的连接。通过选择的“难”芋螺毒素的合成并使用茚三酮定量分析监测偶联效率来评估这种新型固体支持物。结果表明，与标准品相比，新型接头固体支持物的性能更高通常使用的p‐ MBHA树脂。总之，我们描述了一种替代的接头树脂系统，该系统可使用Boc / Bzl化学方法改善对C末端酰胺肽的访问。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• Process for the preparation and purification of peptides
  申请人：USV PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0180921A2

  公开（公告）日：1986-05-14

  Peptides, such as calcitonin, having two cysteine residues connected by a disulfide bond are prepared by a process which includes the step of cyclizing the cysteines at a pH of 8.5 to 9.0, and a concentration of 0.4 to 1.8 mg of peptide per ml of solution. These novel conditions produce rapid cyclization with an unforeseen improvement in yield.

  在制备降钙素等多肽时，需要将两个半胱氨酸残基通过二硫键连接起来，其中包括在 pH 值为 8.5 至 9.0、每毫升溶液中含有 0.4 至 1.8 毫克多肽的条件下对半胱氨酸进行环化。 在这些新条件下，环化速度很快，产量也有了意想不到的提高。
• US4623716A
  申请人：——

  公开号：US4623716A

  公开（公告）日：1986-11-18
• US4650854A
  申请人：——

  公开号：US4650854A

  公开（公告）日：1987-03-17
• US4804742A
  申请人：——

  公开号：US4804742A

  公开（公告）日：1989-02-14