(4-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone oxime | 81123-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone oxime
• 英文别名: 4-hydroxybenzophenone oxime；4-(N-hydroxy-C-phenylcarbonimidoyl)phenol
• CAS: 81123-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: BINATKJGYKUBBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone oxime 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56 %的产率得到4-羟基-二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Mo@PANI催化的氧化脱肟反应

  摘要：

  脱肟是合成工业的重要变革。它可用于羰基的保护、表征和纯化，以及从非羰基分子合成酮。在现场，氧化脱肟反应可以利用氧化过程产生的驱动力，使反应在相对温和的条件下发生。最近，我们通过将PANI浸入MoCl 5的EtOH/H 2 O溶液中，设计并制备了聚苯胺负载钼(Mo@PANI)。该材料成功地用作氧化脱肟反应的高效催化剂，该反应在乙醇中使用H 2 O 2作为清洁氧化剂进行。反应底物范围广。它可以应用于含杂环的底物，使得该方案更适合药物中间体合成。由于Mo是动植物必需的微量元素，该方法环境友好，适合大规模制备。这项工作作为钼催化氧化脱肟反应的第一个例子，可能会激发催化剂设计和合成工艺开发的新思路。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108938
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-二苯甲酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (4-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  绿trop促进了肟向酰胺和腈的转化

  摘要：

  氯化四氢氯化铵作为催化剂，可将肟，酮和醛转化为相应的酰胺和腈，产率高（可达99％），反应时间短（大多数为10-15分钟）。氯代乙铵使肟对羟基氧进行亲电子攻击。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901537

文献信息

• Dichloroimidazolidinedione-Activated Beckmann Rearrangement of Ketoximes for Accessing Amides and Lactams
  作者：Yu Gao、Jingjing Liu、Zhenjiang Li、Tianfo Guo、Songquan Xu、Hui Zhu、Fulan Wei、Siming Chen、Hailemariam Gebru、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02983

  日期：2018.2.16

  A novel protocol for the activation of the Beckmann rearrangement utilizing the readily available and economical geminal dichloroimidazolidinediones (DCIDs) on a substoichiometric scale (10 mol %) has been developed. A unique self-propagating mechanism for the substoichiometric dichloroimidazolidinedione-activated transformation was proposed and validated. The substrate scope of the developed protocol

  已经开发了一种新的方案，用于以亚化学计量级（10 mol％）利用容易获得且经济的双氯二咪唑烷二酮（DCID）激活贝克曼重排。提出并验证了亚化学计量的二氯咪唑烷二酮激活的转化的独特的自我传播机制。已开发的方案的底物范围已通过23个实例证明，其在短时间内（最多10-30分钟）具有良好至极佳的收率（最多90-98％），包括用于合成尼龙12单体和丙烯酸酯的底物。制备规模的复杂类固醇底物。
• Steroid derivatives for the treatment of prostatic hypertrophy their
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05536714A1

  公开（公告）日：1996-07-16

  The invention includes compounds of formula (I): ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, alkyl, aryl-substituted alkyl or aromatic heterocyclic-substituted alkyl; R.sup.2 is aryl-substituted alkyl, aromatic heterocyclic-substituted alkyl or diarylamino; and R.sup.3 is carboxy or a group of formula --CONHSO.sub.2 R.sup.4 wherein R.sup.4 is alkyl; and pharmaceutically acceptable salts and esters of the compounds. The compounds have valuable 5.alpha.-reductase inhibitory activity and can thus be used for the treatment and prophylaxis of, inter alia, prostatic hypertrophy as well as other disorders arising from excess levels of 5.alpha.-dihydro-testosterone.

  该发明包括式(I)的化合物：##STR1##其中R.sup.1是氢，烷基，芳基取代的烷基或芳香杂环基取代的烷基；R.sup.2是芳基取代的烷基，芳香杂环基取代的烷基或二芳基胺基；R.sup.3是羧基或具有式--CONHSO.sub.2 R.sup.4的基团，其中R.sup.4是烷基；以及该化合物的药用可接受盐和酯。这些化合物具有有价值的5α-还原酶抑制活性，因此可用于治疗和预防前列腺肥大等疾病，以及由于5α-二氢睾酮水平过高而引起的其他疾病。
• Schiff bases. Part I. Thermal decarboxylation of α-amino-acids in the presence of ketones
  作者：A. F. Al-Sayyab、Alexander Lawson

  DOI：10.1039/j39680000406

  日期：——

  A number of Schiff bases derived from α-amino-acids and hydroxy-substituted aromatic ketones have been prepared. Their infrared spectra suggest that their relative stability to hydrolysis as compared with those from ketones with no hydroxy-groups is due to hydrogen bonding. The thermal decomposition of α-amino-acids in the presence of ketones, followed by hydrolysis, produces the amines corresponding

  已经制备了许多衍生自α-氨基酸和羟基取代的芳族酮的席夫碱。它们的红外光谱表明，与没有羟基的酮相比，它们对水解的相对稳定性是由于氢键的缘故。α-氨基酸在酮的存在下热分解，然后水解，生成的氨基酸或酮（转氨基）或两者对应的胺，取决于所用氨基酸和酮的性质以及水解方法。对于具有季碳原子的氨基酸，转氨作用是主要反应。描述了从相应的氨基酸以高收率制备酪胺，色胺和组胺的方法。
• Synthesis and comparative properties of two amide-generating resin linkers for use in solid phase peptide synthesis
  作者：Fang-Kun Deng、Kalyaneswar Mandal、Sam Luisier、Stephen B. H. Kent

  DOI：10.1002/psc.1279

  日期：2010.10

  for effective solid phase peptide synthesis (SPPS). The quality of commercial (4‐methyl)benzhydrylamine‐resin (MBHA‐resin), used for the synthesis of peptide amides, is not consistent and residual ketone functionalities are frequently present. Such ketone or aldehyde impurities lead to the formation of acylation‐resistant deletion peptides in SPPS. To avoid these undesirable side reactions, we have optimized

  表征良好的高纯度树脂对于有效固相肽合成（SPPS）至关重要。用于合成肽酰胺的商业化（4-甲基）苯甲胺树脂（MBHA-树脂）的质量不一致，并且经常存在残留的酮官能团。此类酮或醛杂质会导致SPPS中形成抗酰化作用的缺失肽。为避免这些不良的副反应，我们优化了两个酰胺生成连接基的制备，这些连接基与直接由聚苯乙烯树脂制备的氨基甲基树脂结合，可作为MBHA树脂替代肽酰胺合成的替代品。然后，我们探讨了它们在SPPS中的比较特性。在还原性胺化中使用声处理促进了苯甲基胺（BHA）和MBHA接头的合成。
• Efficient Iodine-Mediated Beckmann Rearrangement of Ketoximes to Amides under Mild Neutral Conditions
  作者：Nemai Ganguly、Pallab Mondal

  DOI：10.1055/s-0030-1258217

  日期：2010.11

  rearrangement to give N-substituted amides in excellent yields on electrophilic activation by elemental iodine in anhydrous acetonitrile under reflux. The main advantages of this environmentally friendly protocol include a high selectivity as a result of the absence of any accompanying deprotection to form the parent ketones as byproducts, mild neutral conditions, procedural simplicity, and particularly

  芳基酮肟易于进行贝克曼重排，在无水乙腈中回流下，由元素碘进行亲电子活化，以优异的收率得到N-取代的酰胺。该环境友好方案的主要优点包括由于没有伴随的脱保护而形成副产物母体酮的高选择性，温和的中性条件，操作简便以及特别易于分离产物。 重排-酰胺-酮肟-催化-贝克曼重排