(3R,7aS)-2-methyl-3-(2,4,6-tribromo-3-methoxybenzyl)hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one | 1432948-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,7aS)-2-methyl-3-(2,4,6-tribromo-3-methoxybenzyl)hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one
• 英文别名: (3R,7aS)-2-methyl-3-[(2,4,6-tribromo-3-methoxyphenyl)methyl]-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one
• CAS: 1432948-49-6
• 化学式: C₁₅H₁₇Br₃N₂O₂
• 分子量: 497.024
• InChiKey: FEHZEPKJCZRBLN-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7aS)-2-methyl-3-(2,4,6-tribromo-3-methoxybenzyl)hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到wilsoniamine B
  参考文献：
  名称：

  wilsoniamines A和B的合成

  摘要：

  两步法合成海洋起源的溴化生物碱wilsoniamines A（1）和B（2），其分离自澳大利亚苔藓虫Amathia wilsoni Kirkpatrick，具有新颖的hexahydro-1 H -pyrrolo [1,2- c ]咪唑-1-酮描述了铃声系统。通过（2,4,6-三溴-3-甲氧基苯基）乙醛与（S）-N的缩合反应构建六氢-1 H-吡咯并[1,2 - c ]咪唑-1-环核心体系-甲基吡咯烷-2-羧酰胺为关键步骤。通过在动力学或热力学条件下进行关键缩合反应来控制两种差向异构天然产物中取代的苄基侧链的取向。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.122
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4,6-tribromo-3-methoxyphenyl)acetaldehyde 、 L-proline methylamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以52%的产率得到(3R,7aS)-2-methyl-3-(2,4,6-tribromo-3-methoxybenzyl)hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  wilsoniamines A和B的合成

  摘要：

  两步法合成海洋起源的溴化生物碱wilsoniamines A（1）和B（2），其分离自澳大利亚苔藓虫Amathia wilsoni Kirkpatrick，具有新颖的hexahydro-1 H -pyrrolo [1,2- c ]咪唑-1-酮描述了铃声系统。通过（2,4,6-三溴-3-甲氧基苯基）乙醛与（S）-N的缩合反应构建六氢-1 H-吡咯并[1,2 - c ]咪唑-1-环核心体系-甲基吡咯烷-2-羧酰胺为关键步骤。通过在动力学或热力学条件下进行关键缩合反应来控制两种差向异构天然产物中取代的苄基侧链的取向。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.122

文献信息

• Acid mediated synthesis of thiazolines, thiazoles and enamide derivatives from methyl enol ethers: Application towards synthesis of wilsoniamine B
  作者：Tapan Kumar Jena、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151675

  日期：2020.3

  metal-free synthesis of thiazolines, dihydrothiazole and enureas or thioureas from methyl enol ether with urea or thiourea derivatives in the presence of TFA (trifluoroacetic acid) are reported here. This synthetic protocol involves the formation of two bonds, C-N as well as C-S, in one step for the synthesis of thiazoline derivatives, dihydrothiazoles and a direct C-N bond for the synthesis of enamides

  本文报道了在TFA（三氟乙酸）存在下，由甲基烯醇醚与尿素或硫脲衍生物有效地无金属合成噻唑啉，二氢噻唑和脲或硫脲。该合成方案涉及在一步合成噻唑啉衍生物，二氢噻唑和直接CN键的两个步骤，即CN和CS的形成，从而以良好或优异的产率合成烯酰胺。此外，该方法用于合成wilsoniamine B生物碱。