N-(2-cyanophenyl)benzimidoyl isothiocyanate | 400053-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanophenyl)benzimidoyl isothiocyanate
• 英文别名: N-(2-cyanophenyl)benzenecarboximidoyl isothiocyanate
• CAS: 400053-00-1
• 化学式: C₁₅H₉N₃S
• 分子量: 263.323
• InChiKey: RKDWFDXGHWASLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanophenyl)benzimidoyl isothiocyanate 、 N,N-二苯基肼 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到1,1-diphenyl-4-(2-phenylquinazolin-4(3H)-ylidene) thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 1-substituted 4-(2-phenylquinazolin-4-yl)-and 4-(2-phenylquinazolin-4-ylidene) thiosemicarbazides

  摘要：

  Two new 1-substituted 4-(2-phenylquinazolin-4-yl)-and 4-(2-phenylquinazolin-4-ylidene) thio-semicarbazides were formed by a multistep domino reaction of imidoyl isothiocyanate derivative with 1,1-di-R-hydrazine in acetone solution. Application of hydrazine hydrate under the same reaction conditions afforded 4-(2-phenylquinazolin-4(3H)-ylidene)-2-(propen-2-yl)-1-(propan-2-ylidene) thio-semicarbazide via a six-step triple-component domino reaction.

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0191-0
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氰基苯基)苯甲酰胺 在 磺酰氯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-cyanophenyl)benzimidoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  2-(2,3.4-取代苯基)喹唑啉-4-胺的新型多米诺合成

  摘要：

  通过N- (2-氰基苯基) 取代的苯并亚甲基异硫氰酸酯与异丙胺的反应，开发了方便的多米诺骨牌协议，用于合成 2-芳基喹唑啉-4-胺。该协议的主要优点是反应时间短、条件温和、后处理简单、产率高和产品纯。该协议的功效归功于合成能力、亚胺酰异硫氰酸酯的纯分离以及相应中间硫脲衍生物的独特结构构象。

  DOI：

  10.1002/jhet.4435

文献信息

• Synthesis of new 1-substituted 4-(2-phenylquinazolin-4-yl)-and 4-(2-phenylquinazolin-4-ylidene) thiosemicarbazides
  作者：W. Fathalla、P. Pazdera

  DOI：10.1007/s10593-009-0191-0

  日期：2008.11

  Two new 1-substituted 4-(2-phenylquinazolin-4-yl)-and 4-(2-phenylquinazolin-4-ylidene) thio-semicarbazides were formed by a multistep domino reaction of imidoyl isothiocyanate derivative with 1,1-di-R-hydrazine in acetone solution. Application of hydrazine hydrate under the same reaction conditions afforded 4-(2-phenylquinazolin-4(3H)-ylidene)-2-(propen-2-yl)-1-(propan-2-ylidene) thio-semicarbazide via a six-step triple-component domino reaction.
• Novel domino synthesis of 2‐(2,3.4‐substituted phenyl) quinazolin‐4‐amine
  作者：Walid Fathalla、Pavel Pazdera、Mohamed E. Khalifa、Ibrahim A. I. Ali、Samir M. El Rayes

  DOI：10.1002/jhet.4435

  日期：2022.5

  Convenient domino protocol was developed for the synthesis of 2-arylquinazolin-4-amines by the reaction of N-(2-cyanophenyl) substituted benzimidoyl isothiocyanates with isopropyl amine. The major advantages of this protocol are short reaction times, mild conditions, simple work up, high yields, and pure products. The efficacy of this protocol owes to the competence of synthesis, pure isolation of

  通过N- (2-氰基苯基) 取代的苯并亚甲基异硫氰酸酯与异丙胺的反应，开发了方便的多米诺骨牌协议，用于合成 2-芳基喹唑啉-4-胺。该协议的主要优点是反应时间短、条件温和、后处理简单、产率高和产品纯。该协议的功效归功于合成能力、亚胺酰异硫氰酸酯的纯分离以及相应中间硫脲衍生物的独特结构构象。