3-(N-cyclohexylamino)-4-(N-phenylamino)-1H-isochromen-1-one | 1208940-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(N-cyclohexylamino)-4-(N-phenylamino)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 4-Anilino-3-(cyclohexylamino)isochromen-1-one；4-anilino-3-(cyclohexylamino)isochromen-1-one
• CAS: 1208940-79-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: XLHVLTGKBMAOPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-cyclohexylamino)-4-(N-phenylamino)-1H-isochromen-1-one 、 4-甲基苄胺 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-{2-[N-(4-methyl)benzyl]carbamoyl}phenyl-2-(N-phenyl)aminoacetic acid N-cyclohexyl amide
  参考文献：
  名称：

  通过Ugi四组分缩合一次加合物的转化合成多种苯基甘氨酸衍生物

  摘要：

  3-（N-取代的）氨基-4-芳基氨基-1 H-异色酮（异香豆素）可以被视为Ugi四甲酰苯甲酸，芳基胺和异氰酸酯之间的四组分缩合伯加合物的烯二胺互变异构体用胺进行环裂解，得到一系列苯基甘氨酸衍生物。因此，首次描述了Ugi四组分缩合初级加合物的合成有用的缩合后转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.074
• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 苯胺 、 邻羧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到3-(N-cyclohexylamino)-4-(N-phenylamino)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  初级多组分加合物的动态动力学拆分手性磷酸催化不对称Ugi反应

  摘要：

  在催化量的八氢（R）-苯酚衍生的手性磷酸存在下，异腈与3-（芳基氨基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮反应，得到3-氧代-2-芳基异吲哚啉-1-羧酰胺高收率，对映选择性好。随后开发了2-甲酰基苯甲酸，苯胺和异腈的对映选择性Ugi四中心三组分反应，用于合成相同的杂环。机理研究表明，对映选择性是由主要的Ugi加合物的动态动力学拆分引起的，而不是由C-C键形成过程引起的。所得的杂环产物具有重要的医学重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201600751

文献信息

• Isolation of Ugi Four-Component Condensation Primary Adducts: A Straightforward Route to Isocoumarins
  作者：Cristina Faggi、María García-Valverde、Stefano Marcaccini、Gloria Menchi

  DOI：10.1021/ol9028622

  日期：2010.2.19

  Ugi four-component condensation (Ugi-4CC) between 2-formylbenzoic acid, phenacylamine dimethyl acetal, and isocyanides afforded 1H-isochromen-1-ones (isocoumarins). These products, where structure corresponds to the tautomeric enediamine form of the Ugi-4CC primary adducts, were stable enough to allow their isolation and characterization. Stable isocoumarins were also obtained by employing anilines as the amino component in the Ugi four-component condensation.
• Synthesis of diverse phenylglycine derivatives via transformation of Ugi four-component condensation primary adducts
  作者：Stefano Marcaccini、Gloria Menchi、Andrea Trabocchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.074

  日期：2011.5

  3-(N-Substituted)amino-4-arylamino-1H-isochromenones (isocoumarins) which can be regarded as the enediamine tautomers of the Ugi four-component condensation primary adducts between 2-formylbenzoic acids, arylamines, and isocyanides undergo a facile ring cleavage with amines to give a series of phenylglycine derivatives. Thus, a synthetically useful post-condensation transformation of Ugi four-component

  3-（N-取代的）氨基-4-芳基氨基-1 H-异色酮（异香豆素）可以被视为Ugi四甲酰苯甲酸，芳基胺和异氰酸酯之间的四组分缩合伯加合物的烯二胺互变异构体用胺进行环裂解，得到一系列苯基甘氨酸衍生物。因此，首次描述了Ugi四组分缩合初级加合物的合成有用的缩合后转化。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Ugi Reaction by Dynamic Kinetic Resolution of the Primary Multicomponent Adduct
  作者：Yun Zhang、Yu-Fei Ao、Zhi-Tang Huang、De-Xian Wang、Mei-Xiang Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201600751

  日期：2016.4.18

  Reaction of isonitriles with 3‐(arylamino)isobenzofuran‐1(3H)‐ones in the presence of a catalytic amount of an octahydro (R)‐binol‐derived chiral phosphoric acid afforded 3‐oxo‐2‐arylisoindoline‐1‐carboxamides in high yields with good to high enantioselectivities. An enantioselective Ugi four‐center three‐component reaction of 2‐formylbenzoic acids, anilines, and isonitriles was subsequently developed

  在催化量的八氢（R）-苯酚衍生的手性磷酸存在下，异腈与3-（芳基氨基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮反应，得到3-氧代-2-芳基异吲哚啉-1-羧酰胺高收率，对映选择性好。随后开发了2-甲酰基苯甲酸，苯胺和异腈的对映选择性Ugi四中心三组分反应，用于合成相同的杂环。机理研究表明，对映选择性是由主要的Ugi加合物的动态动力学拆分引起的，而不是由C-C键形成过程引起的。所得的杂环产物具有重要的医学重要性。