1-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-benzyloxycyclobutane-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-benzyloxycyclobutane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Benzyloxy-3-(tert-butoxycarbonylamino)cyclobutane-3-carboxylic acid；1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxycyclobutane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: RLNGOJBRPDTXQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-benzyloxycyclobutane-1-carboxylic acid 生成 1-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-benzyloxycyclobutanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLID-PHASE PREPARATION OF <18>F-LABELLED AMINO ACIDS
  [FR] PREPARATION EN PHASE SOLIDE D'ACIDES AMINES MARQUES AU <18>F

  摘要：

  一种制备18F标记示踪剂的方法，包括将化学式（I）的固体支持结合前体：固体支持-连接剂-SO2-O-示踪剂（I）与18F-处理，以产生化学式（II）的标记示踪剂。

  公开号：

  WO2004056725A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-amino-3-benzyloxycyclobutane-1-carboxylic acid 生成 1-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-benzyloxycyclobutane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLID-PHASE PREPARATION OF <18>F-LABELLED AMINO ACIDS
  [FR] PREPARATION EN PHASE SOLIDE D'ACIDES AMINES MARQUES AU <18>F

  摘要：

  一种制备18F标记示踪剂的方法，包括将化学式（I）的固体支持结合前体：固体支持-连接剂-SO2-O-示踪剂（I）与18F-处理，以产生化学式（II）的标记示踪剂。

  公开号：

  WO2004056725A1

文献信息

• Stereoselective synthesis and biological evaluation of syn-1-amino-3-[18F]fluorocyclobutyl-1-carboxylic acid as a potential positron emission tomography brain tumor imaging agent
  作者：Weiping Yu、Larry Williams、Vernon M. Camp、Eugene Malveaux、Jeffrey J. Olson、Mark M. Goodman

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.032

  日期：2009.3

  Amino acid syn-1-amino-3-fluoro-cyclobutyl-1-carboxylic acid (syn-FACBC) 12, the isomer of anti-FACBC, has been selectively synthesized and [18F] radiofluorinated in 52% decay-corrected yield using no-carrier-added [18F]fluoride. The key step in the synthesis of the desired isomer involved stereoselective reduction using lithium alkylborohydride/zinc chloride, which improved the ratio of anti-alcohol

  氨基酸顺-1-氨基-3-氟环丁基-1-羧酸（顺式FACBC）12，的异构体抗-FACBC，已经被选择性合成并[ 18 F] 52％衰变校正收率放射氟化使用无载体的[ 18 F]氟化物。合成所需异构体的关键步骤涉及使用烷基硼氢化锂/氯化锌进行立体选择性还原，从而将抗醇与合成醇的比例从17:83提高到97：3。syn -FACBC 12主要通过体外L型氨基酸转运进入大鼠9L胶质肉瘤细胞，每5×10摄取高剂量的16％注射剂量5格。在患有9L胶质肉瘤脑瘤的大鼠中进行的生物分布研究表明，注射后30分钟时，脑与脑的比例高达12：1。在此模型中，氨基酸syn- [ 18 F] FACBC 12是用于正电子发射断层扫描脑肿瘤成像的有前途的基于代谢的放射性示踪剂。
• Substituted cyclobutylamine derivatives
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06448266B1

  公开（公告）日：2002-09-10

  Substituted cyclobutylamine derivativesb with a novel structure represented by the following formula (I), wherein R1 to R4 and Q each represents a specific substituent and, in particular, Q represents a quinolone derivative having a specific structure. These derivatives are useful as antibacterial compounds which have excellent antibacterial activity against a wide scope of bacteria including Gram-negative and Gram-positive bacteria, exert potent antibacterial activity particularly against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) strains, penicillin-resistant pneumococcus strains and quinolone-resistant bacteria, and are also possessed of both excellent pharmacokinetics and high safety.

  以下是翻译结果： 具有新结构的取代环丁胺衍生物，其化学式表示如下（I），其中R1至R4和Q分别表示特定的取代基，特别是Q表示具有特定结构的喹诺酮衍生物。这些衍生物可用作抗菌化合物，对包括革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌在内的广泛细菌具有优异的抗菌活性，尤其对甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株、青霉素耐药性肺炎球菌菌株和喹诺酮耐药菌株具有强效的抗菌活性，并且具有优异的药代动力学和高安全性。
• SUBSTITUTED CYCLOBUTYLAMINE DERIVATIVES
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP0990654B1

  公开（公告）日：2007-11-14
• US6448266B1
  申请人：——

  公开号：US6448266B1

  公开（公告）日：2002-09-10