2-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)acetonitrile | 1192143-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-(hex-1-ynyl)phenyl)acetonitrile；2-(2-Hex-1-ynylphenyl)acetonitrile
• CAS: 1192143-51-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: AYQJHBGQBFESQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)acetonitrile 、 N-(2-甲酰基苯基)乙酰胺 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到1-(5-pentylidenedibenzo[b,f][1,8]naphthyridin-6(5H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化级联法合成二苯并[b，f] 1,8-萘啶衍生物

  摘要：

  据报道以级联方式合成了一些二苯并[ b，f ]-[1,8]萘啶衍生物。该反应包括Knovenagel缩合反应，在碘化铜存在下，将腈和炔插入到NH键中，以及氧化/氧化CC键的裂解顺序。关键的1,8-萘啶核心是在反应过程中以级联方式构建的，可以轻松制备各种二苯并[ b，f ]-[1,8]萘啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700546
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 、 1-己炔 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到2-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd-EnCatTMTPP30 作为催化剂通过微波辅助 Sonogashira 型反应生成高度官能化的芳基和烯基取代的乙炔

  摘要：

  我们报告了使用 Pd-EnCatTM TPP30 的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的快速微波辅助 Sonogashira 交叉偶联。在 100–120 °C 下，富电子和缺电子芳基卤化物在 MeCN 中与多种末端炔烃反应平稳。以良好至极好的收率和高纯度获得偶联产物。该反应可以在不含铜和 DMF 的条件下进行，不需要惰性气氛。此外，包封的催化剂可以通过反应混合物的简单过滤来回收和再循环。它可以重新用于进一步的反应，而活性只会略有下降。此外，我们能够在使用相同 Pd-EnCatTM 源的修改条件下生产各种烯炔衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900344

文献信息

• Synthesis of 1-Cyano-3-acylnaphthalenes via Formal [4+2] Benzannulation of 2-(2-Alkynylphenyl)acetonitriles and Alkynones
  作者：Lu-Lu Chen、Jing-Wen Zhang、Wan-Wan Yang、Ji-Ya Fu、Jun-Yan Zhu、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00948

  日期：2019.6.21

  of 1-cyano-3-acylnaphthalenes from 2-(2-alkynylphenyl)acetonitriles and alkynones through sequential C–C bond coupling has been developed. This protocol is characterized by mild conditions, excellent functional group tolerance, complete regioselectivity, and atom economy. The plausible mechanism, gram-scale synthesis, and further transformations of the product were studied.

  已经开发出有效的无过渡金属的正式[4 + 2]苯环用于通过顺序C–C键偶联从2-（2-炔基苯基）乙腈和炔烃制备1-氰基-3-酰基萘的方法。该方案的特点是条件温和，具有出色的官能团耐受性，完全的区域选择性和原子经济性。研究了产物的合理机理，克级合成以及进一步的转化。
• Ligand-controlled regiodivergent Ni-catalyzed <i>trans</i>-hydroboration/carboboration of internal alkynes with B₂pin₂
  作者：Zunsheng Chen、Biao Nie、Xiaoning Li、Teng Liu、Chunsheng Li、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1039/d3sc04184k

  日期：——

  Unprecedented regioselective trans-hydroboration and carboboration of unbiased electronically internal alkynes were realized via a nickel catalysis system with the aid of the directing group strategy. Furthermore, the excellent α- and β-regioselectivity could be accurately switched by the nitrogen ligand (terpy) and phosphine ligand (Xantphos). Mechanistic studies provided an insight into the rational

  在导向基团策略的帮助下，通过镍催化系统实现了无偏电子内部炔烃的前所未有的区域选择性反式硼氢化和碳硼化。此外，优异的α-和β-区域选择性可以通过氮配体（terpy）和膦配体（Xantphos）精确切换。机理研究提供了对烯基镍物种顺式-反式异构化的合理反应过程的深入了解。这种转变不仅扩大了过渡金属催化的内部炔烃硼化反应的范围，而且更特别地描绘了导向基团策略在未活化炔烃选择性官能化方面的广阔前景。
• Synthesis of two nitrogen-containing polyaromatic compounds through gold catalysis/DBU-promoted cyclizations
  作者：Vikas Ashokrao Sadaphal、Tien-Lin Wu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/d4cc00113c

  日期：2024.4.16

  This work reports an efficient synthesis of novel benzo[7,8]indolizino[2,3,4,5-ija]quinazoline derivatives between 2-(2-ethynylaryl)acetonitriles 1 and anthranils 2. The synthetic approach involves the initial formation of 7-formylindole intermediates that can be implemented by DBU to activate a novel indole–nitrile–aldehyde cyclization.

  这项工作报道了一种新型苯并[7,8]吲嗪并[2,3,4,5- ija ]喹唑啉衍生物在2-(2-乙炔基芳基)乙腈1和邻氨基苯酚2之间的有效合成。合成方法涉及初始形成7-甲酰基吲哚中间体，可通过 DBU 来激活新型吲哚-腈-醛环化。
• Pd-EnCat^TMTPP30 as a Catalyst for the Generation of Highly Functionalized Aryl- and Alkenyl-Substituted Acetylenes via Microwave-Assisted Sonogashira Type Reactions
  作者：Jörg Sedelmeier、Steven V. Ley、Heiko Lange、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/ejoc.200900344

  日期：2009.9

  copper- and DMF-free conditions and does not require an inert atmosphere. Furthermore, the encapsulated catalyst can be recovered and recycled by a simple filtration of the reaction mixture. It can be reused in further reactions with only minor decrease in activity. Additionally, we were able to produce a variety of enyne derivatives under modified conditions employing the same Pd-EnCatTM source. (© Wiley-VCH

  我们报告了使用 Pd-EnCatTM TPP30 的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的快速微波辅助 Sonogashira 交叉偶联。在 100–120 °C 下，富电子和缺电子芳基卤化物在 MeCN 中与多种末端炔烃反应平稳。以良好至极好的收率和高纯度获得偶联产物。该反应可以在不含铜和 DMF 的条件下进行，不需要惰性气氛。此外，包封的催化剂可以通过反应混合物的简单过滤来回收和再循环。它可以重新用于进一步的反应，而活性只会略有下降。此外，我们能够在使用相同 Pd-EnCatTM 源的修改条件下生产各种烯炔衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• A Copper-Catalyzed Cascade Approach for the Synthesis of Dibenzo[<i>b,f</i> ]1,8-naphthyridine Derivatives
  作者：Bharath Kumar Villuri、Ashok Konala、Veerababurao Kavala、Trimurtulu Kotipalli、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201700546

  日期：2017.9.18

  The synthesis of some dibenzo[b,f]‐[1,8]naphthyridine derivatives in a cascade manner is reported. The reaction includes a Knovenagel condensation, the insertion of a nitrile and an alkyne into an N–H bond and an oxidation/oxidative C–C bond cleavage sequence in the presence of copper iodide. The key 1,8‐naphthyridine core was constructed in a cascade manner during the course of the reaction itself

  据报道以级联方式合成了一些二苯并[ b，f ]-[1,8]萘啶衍生物。该反应包括Knovenagel缩合反应，在碘化铜存在下，将腈和炔插入到NH键中，以及氧化/氧化CC键的裂解顺序。关键的1,8-萘啶核心是在反应过程中以级联方式构建的，可以轻松制备各种二苯并[ b，f ]-[1,8]萘啶衍生物。