2,3-dimethoxy-β-methyl-β-nitrostyrene | 719-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-β-methyl-β-nitrostyrene
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-1-β-nitropropenyl-benzol；1-(2,3-Dimethoxy-phenyl)-2-nitro-prop-1-en；2,3-Dimethoxy-1-(2-nitro-propenyl)-benzol；1-(2-Nitropropenyl)-2,3-dimethoxybenzol；1-(2,3-Dimethoxyphenyl)-2-nitropropen；1-(2,3-Dimethoxy-benzal)-nitroethan；1,2-Dimethoxy-3-(2-nitroprop-1-enyl)benzene
• CAS: 719-89-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: MMLNTSKEWFKJQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-β-methyl-β-nitrostyrene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2,3-Dimethoxyamphetamine
  参考文献：
  名称：

  一些苯丙胺和相关化合物的质子磁共振谱和对旋转异构体群体的观察

  摘要：

  提供了来自苯环上具有甲基或甲氧基取代基的 β-氨基-、β-氨基盐酸盐-、β-羟基-和 β-硝基-α-苯基-丙烷（共 37 种化合物）的 pmr 光谱数据。侧链的 α 和 β 质子给出了一种通常可作为 ABX 分析的模式。根据偶联常数和化学位移与取代基的电负性、空间和电子效应以及旋转异构体群的明显变化的相关性来讨论数据。苯丙胺的氨基与苯环邻位上的甲氧基官能团之间的氢键适用于盐而不是游离碱。

  DOI：

  10.1139/v71-524
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 生成 2,3-dimethoxy-β-methyl-β-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  α-甲基苯乙胺（苯丙胺）的类似物。I.一些甲氧基和/或甲基类似物的合成和药理活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00295a007

文献信息

• Substrate selective synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyridines through [3 + 2] cycloaddition of N-aminopyridines and β-nitro styrenes
  作者：Chitrakar Ravi、Darapaneni Chandra Mohan、N. Naresh Kumar Reddy、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ra06707c

  日期：——

  Synthesis of 2 or 3-(hetero)aryl pyrazolo[1,5-a]pyridines through [3 + 2] cycloaddition ofN-aminopyridine with β-nitrostyrenes followed byin situdenitration under metal-free and mild conditions are described.

  通过[3 + 2]环加成法合成2或3-(杂)芳基吡唑并[1,5-a]吡啶，方法是使用N-氨基吡啶与β-硝基苯乙烯进行环加成，然后在无金属和温和条件下进行原位去硝化。
• Selected reductions of conjugated nitroalkenes
  作者：George W. Kabalka、Guindi M.H. Laila、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89059-1

  日期：1990.1
• Reduction of .alpha.,.beta.-unsaturated nitro compounds with boron hydrides: a new route to N-substituted hydroxylamines
  作者：M. Soubei Mourad、Rajender S. Varma、George W. Kabalka

  DOI：10.1021/jo00201a030

  日期：1985.1
• Analogs of .alpha.-methylphenethylamine (amphetamine). I. Synthesis and pharmacological activity of some methoxy and/or methyl analogs
  作者：Beng-Thong Ho、William M. McIsaac、Rong An、L. Wayne Tansey、Kenneth E. Walker、Leo F. Englert、Michael B. Noel

  DOI：10.1021/jm00295a007

  日期：1970.1
• Ambiphilic Dual Activation Role of a Task-Specific Ionic Liquid: 2-Hydroxyethylammonium Formate as a Recyclable Promoter and Medium for the Green Synthesis of β-Nitrostyrenes
  作者：Abdolhamid Alizadeh、Mohammad M. Khodaei、Ali Eshghi

  DOI：10.1021/jo101696z

  日期：2010.12.3

  A cost-effective task-specific ionic liquid, 2-hydroxyethyl ammonium formate, efficiently promotes the condensation of nitroalkanes with various aldehydes to produce beta-nitrostyrenes in high to excellent yields at room temperature. This reaction does not involve any hazardous organic solvent and toxic catalyst. The ionic liquid is recovered and recycled for subsequent reactions. In addition, a novel mechanism has been proposed invoking ambiphilic dual activation influence of the ionic liquid.