ethyl 6-amino-5,7,7-tricyano-3,4,7,8-tetrahydro-8-(2,3-dimethoxyphenyl)isoquinoline-2(1H)-carboxylate | 799259-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-amino-5,7,7-tricyano-3,4,7,8-tetrahydro-8-(2,3-dimethoxyphenyl)isoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-amino-5,7,7-tricyano-8-(2,3-dimethoxyphenyl)-1,3,8,8a-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 799259-99-7
• 化学式: C₂₃H₂₃N₅O₄
• 分子量: 433.467
• InChiKey: CLFYTHAIFVKTAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(二氰基亚甲基)-哌啶-1-羧酸乙酯 、 丙二腈 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 10.0h， 以87%的产率得到ethyl 6-amino-5,7,7-tricyano-3,4,7,8-tetrahydro-8-(2,3-dimethoxyphenyl)isoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中合成高度取代的异喹啉衍生物的新型绿色方法

  摘要：

  在50°C的温度下，2-（1-取代的哌啶-4-亚甲基）丙二腈，苯甲醛和丙二腈或氰基乙酸酯的反应获得了一系列新的高度取代的异喹啉衍生物。该新方法与以前的方法不同，在于使用吡啶片段作为反应物构建苯环来合成异喹啉，并且具有一锅法，温和且对环境无害的优点。根据进一步的实验结果，提出了一种可能的机理。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.244

文献信息

• A novel and green method for the synthesis of highly substituted isoquinoline derivatives in ionic liquid
  作者：Xiang-Shan Wang、Jian-Rong Wu、Qing Li、Mei-Mei Zhang

  DOI：10.1002/jhet.244

  日期：2009.11

  A series of new highly substituted isoquinoline derivatives was obtained from the reaction of 2‐(1‐substituted piperidin‐4‐ylidene)malononitrile, benzaldehyde and malononitrile or cyanoacetate in ionic liquid at 50°C. This novel procedure was different from the previous method in the synthesis of isoquinoline using pyridine fragment as reactant to construct benzene ring, and as well as had the advantages

  在50°C的温度下，2-（1-取代的哌啶-4-亚甲基）丙二腈，苯甲醛和丙二腈或氰基乙酸酯的反应获得了一系列新的高度取代的异喹啉衍生物。该新方法与以前的方法不同，在于使用吡啶片段作为反应物构建苯环来合成异喹啉，并且具有一锅法，温和且对环境无害的优点。根据进一步的实验结果，提出了一种可能的机理。J.杂环化​​学，（2009）。