2-(五氟苯基)-2-丙醇 | 715-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(五氟苯基)-2-丙醇
• 中文别名: 五氟苯基-2-异丙醇
• 英文名称: 2-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-methyl-1-(pentafluorophenyl)ethanol；2-(pentafluorophenyl)-2-propanol；2.3.4.5.6-Pentafluor-α.α-dimethyl-benzylalkohol；α-Pentafluorphenyl-isopropylalkohol；2-Hydroxy-2-(pentafluorphenyl)-propan
• CAS: 715-31-1
• 化学式: C₉H₇F₅O
• mdl: MFCD00039613
• 分子量: 226.146
• InChiKey: KGZQNFRUGHFDNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80
• 沸点：
  74°C 4mm
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2906299090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(五氟苯基)-2-丙醇 在 sodium hydroxide 、 硝酸 作用下， 生成 2',3',4',5',6'-五氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Anichkina,S.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 1730 - 1736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯基溴化镁 、 丙酮 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(五氟苯基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  173.芳族多氟化合物。第八部分 五氟苯甲醛及相关的五氟苯基酮和羧酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610000808

文献信息

• Bimolecular Formation of Radicals by Hydrogen Transfer, 12. – Transfer hydrogenation ofp-Substituted α-Methylstyrenes and of 9-Methylenefluorene as a Criterion of Mechanism
  作者：Heike Friebolin、Rolf Roers、Jochen Ebenhoch、Matthias Gerst、Christoph Rüchardt

  DOI：10.1002/jlac.199719970216

  日期：1997.2

  the solvent effect is small. A hydrogen atom transfer mechanism (retrodisproportionation) is, therefore, preferred to a hydride transfer mechanism. This is supported by the very similar reactivity of the hydrogen transfer reaction of DHA and XAN with 9-methylenefluorene. The product yields in all reactions investigated in this project were >90%.

  对9,10-二氢蒽（DHA），x吨（XAN）或9,10-二氢ac啶（DHAC）进行了取代的α-甲基苯乙烯的未催化转移加氢反应进行了机理研究。这三个氢供体以非常相似的速率和相似的活化参数进行反应，并且在各种取代的苯乙烯之间几乎没有区别。动力学同位素效应也相似，溶剂效应很小。因此，氢原子转移机理（逆歧化作用）优于氢化物转移机理。DHA和XAN与9-亚甲基芴的氢转移反应非常相似的反应性支持了这一点。在该项目中研究的所有反应中，产物收率均> 90％。
• The fragmentation of polyfluorinated benzylic alcohols: the first observation of pentafluorophenyl anion as a good leaving group
  作者：Charles M. Garner、Henry C. Fisher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.069

  日期：2006.10

  Treatment of a series of pentafluorobenzylic alcohols with sodium methoxide in DMSO results in a rapid carbon–carbon cleavage reaction, yielding a ketone or aldehyde as well as pentafluorobenzene, which undergoes subsequent nucleophilic aromatic substitution (NAS). In methanol solvent, the fragmentation is very slow, and NAS without fragmentation occurs almost exclusively. In methanol/DMSO mixtures

  在DMSO中用甲醇钠处理一系列的五氟苄醇会导致快速的碳-碳裂解反应，生成酮或醛以及五氟苯，然后进行亲核芳族取代（NAS）。在甲醇溶剂中，裂解非常缓慢，没有裂解的NAS几乎全部发生。在甲醇/ DMSO混合物中，同时观察到两个过程。这似乎是五氟苄醇断裂的第一个报道。
• Photosubstitution reactions on aromatic and heteroaromatic rings evidence for addition and substitution mechanism
  作者：Boris Šket、Marko Zupan、Nataša Zupančič、Barbara Pahor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80966-2

  日期：1991.1

  hexafluorobenzene in the presence of benzophenone resulted in both, substitution and addition products. Similar photoreaction has been observed by irradiation of hexafluorobenzene in some alcohols in the presence of benzophenone. The reaction of pentafluorobenzene with methanol or cyclohexane resulted in the substitution of a 2-or 4-fluoro atom, while the reaction of pentafluoroanisole resulted in the formation of

  在二苯甲酮存在下辐射六氟苯的环己烷溶液会产生取代和加成产物。在二苯甲酮的存在下，通过在某些醇中辐照六氟苯可观察到类似的光反应。五氟苯与甲醇或环己烷的反应导致2或4-氟原子的取代，而五氟苯甲醚的反应导致邻，间和对异构体的形成。辐照八氟萘的环己烷溶液或醇溶液可得到1和2取代的产物。另一方面，氟原子在五氟吡啶中的光解仅发生在位置4处，从而形成4-环己基或4-（1-羟烷基）取代的产物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 2.2.4, page 68 - 115
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Substituent effect of the pentafluorophenyl group. Is there a correlation between x-ray crystal structures and reactivity in carbocation formation?
  作者：Annette D. Allen、Jean Marc Kwong-Chip、Jayant Mistry、Jeffery F. Sawyer、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/jo00228a004

  日期：1987.9