2,4,6-trinitrobenzoic acid (2-hydroxyphenyl)amide | 354991-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trinitrobenzoic acid (2-hydroxyphenyl)amide
• 英文别名: N-(2-hydroxyphenyl)-2,4,6-trinitrobenzamide
• CAS: 354991-65-4
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₈
• mdl: MFCD02646653
• 分子量: 348.229
• InChiKey: RDHXFCKOWQRDJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C
• 沸点：
  481.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.721±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trinitrobenzoic acid (2-hydroxyphenyl)amide 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 3-butylsulfanyl-1-nitrodibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  聚硝基芳族化合物的合成利用。3.通过2,4,6-三硝基苯甲酸的亲核取代制备硝基苯并[ b，f ] [1,4]氧杂氮杂11（10 H）-ones

  摘要：

  通过分子内置换N-（2-羟基苯基）-2,4,6-三硝基苯甲酰胺中的硝基制备的1,3-二硝基二苯并[ b，f ] [1,4]恶唑啉-11（10 H）-1反应用O-和S-亲核试剂产生硝基的单或双取代产物。3位的硝基首先被取代。该观察结果与硝基取代的苯并环化的五元杂环的早期结果相反。在反应性的这种差异可能是由于增加的位阻围在benzoannulated七元杂环的情况下，硝基基团置换。硝基取代的苯并[ b，f的N-烷基化] [1,4] oxazep​​in-11（10 H）-ones产生已知抗抑郁药Sintamil的类似物。产品的结构通过NOE实验和替代合成得到证实。

  DOI：

  10.1021/jo051425c
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 、 2-氨基苯酚 生成 2,4,6-trinitrobenzoic acid (2-hydroxyphenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  由三硝基甲苯合成硝基取代的苯甲酰化七元杂环

  摘要：

  从2,4,6-三硝基甲苯开始合成二苯并[b，f]氧杂环丁烷，二苯并[b，f] -1,4-氧杂ze庚酮和苯并[f]萘并[2,1-b] -1,4-氧杂氮卓。

  DOI：

  10.1070/mc2001v011n03abeh001426