N-[Imino(nitroamino)methyl]-Na(2)-(4-methoxyphenyl)thiourea | 204188-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[Imino(nitroamino)methyl]-Na(2)-(4-methoxyphenyl)thiourea
• 英文别名: 1-[amino(nitramido)methylidene]-3-(4-methoxyphenyl)thiourea
• CAS: 204188-37-4
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₃S
• 分子量: 269.284
• InChiKey: XKDUEDAOHBCZDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3’,5’-二-叔丁-4’-羟基苯乙酮 、 N-[Imino(nitroamino)methyl]-Na(2)-(4-methoxyphenyl)thiourea 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {4-amino-2-[(4-methoxyphenyl)amino]-5-thiazolyl}(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  受阻酚氨基噻唑-合成，α-葡萄糖苷酶，α-淀粉酶的抑制作用和抗氧化活性

  摘要：

  N-芳基-N'-[亚氨基（硝基氨基）甲基]硫脲或N-芳基-N'-氰基硫脲与2-溴-1-（2,6-二叔丁基-）反应的碱催化杂环化4-羟基苯基）乙酮提供4-氨基-2-（芳基氨基）-5-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酰基）噻唑，其被设计为受阻酚和2-氨基噻唑部分的分子杂化物。筛选这些化合物对碳水化合物水解酶的抑制活性。因此，[4-氨基-2-（苯基氨基）-5-噻唑基]（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）甲酮具有α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值为117 µM，而标准化合物阿卡波糖的IC 50值为48.3 µM，{4-氨基-2-[（4-甲基苯基）氨基] -5-噻唑基}（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）甲酮与阿卡波糖（IC 50 532 µM）相比，显示出良好的α-淀粉酶抑制活性，IC 50值为283 µM。还研究了受阻酚噻唑的抗氧化活性，在2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除试验中，2-[（（

  DOI：

  10.2298/jsc161005084s
• 作为产物：
  描述：

  硝基胍 、 4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-[Imino(nitroamino)methyl]-Na(2)-(4-methoxyphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  受阻酚氨基噻唑-合成，α-葡萄糖苷酶，α-淀粉酶的抑制作用和抗氧化活性

  摘要：

  N-芳基-N'-[亚氨基（硝基氨基）甲基]硫脲或N-芳基-N'-氰基硫脲与2-溴-1-（2,6-二叔丁基-）反应的碱催化杂环化4-羟基苯基）乙酮提供4-氨基-2-（芳基氨基）-5-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酰基）噻唑，其被设计为受阻酚和2-氨基噻唑部分的分子杂化物。筛选这些化合物对碳水化合物水解酶的抑制活性。因此，[4-氨基-2-（苯基氨基）-5-噻唑基]（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）甲酮具有α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值为117 µM，而标准化合物阿卡波糖的IC 50值为48.3 µM，{4-氨基-2-[（4-甲基苯基）氨基] -5-噻唑基}（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）甲酮与阿卡波糖（IC 50 532 µM）相比，显示出良好的α-淀粉酶抑制活性，IC 50值为283 µM。还研究了受阻酚噻唑的抗氧化活性，在2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除试验中，2-[（（

  DOI：

  10.2298/jsc161005084s

文献信息

• SYNTHESIS AND CYCLIZATION OF 1-(<i>N</i>-NITROAMIDINO)THIOUREAS TO 2,4-DIAMINOTHIAZOLES
  作者：R. Binu、K. K. Thomas、G. C. Jenardanan、K. N. Rajasekharan

  DOI：10.1080/00304949809355265

  日期：1998.2
• Paul, S Selvin Pragalath; Yardily; Rajasekharan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 4, p. 560 - 564
  作者：Paul, S Selvin Pragalath、Yardily、Rajasekharan、Abbs Fen Reji

  DOI：——

  日期：——
• 4-Amino-2-arylamino-5-indoloyl/cinnamoythiazoles, analogs of topsentin-class of marine alkaloids, induce apoptosis in HeLa cells
  作者：Manisha Juneja、Uma Vanam、Sripriya Paranthaman、Asha Bharathan、Venugopal S. Keerthi、Justus K. Reena、Rama Rajaram、Kallikat N. Rajasekharan、Devarajan Karunagaran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.032

  日期：2013.5

  Marine organisms provide several biologically active compounds that include alkaloids with high cytotoxic activity but only a few of them have so far reached clinical stage, due partly to their limited supply and complex structural features. In an attempt to develop novel anticancer compounds, we have now synthesized diaminoindoloylthiazoles (4a-c; DIT1-3) and diaminocinnamoylthiazoles (5a,b; DCT1-2) as analogs based on a topsentin scaffold and investigated the cytotoxic and apoptotic activities of these compounds in HeLa cells. The results suggest that diaminoindoloylthiazoles (DIT1-3) inhibit cell growth and among these, DIT3 is the most cytotoxic against HeLa cells (IC50 1 mu M). The diaminocinnamoylthiazoles DCT1 and DCT2, which can be viewed as curcumin-diaminothiazole hybrids, also inhibited cell growth but at relatively higher concentrations with IC50 values of 60 and 30 mu M, respectively. These compounds induced apoptosis through the intrinsic pathway by reducing the mitochondrial membrane potential and activating caspases, 9 and 3, but not caspase 8. Among the marine alkaloid analogs tested in this study, DIT1-3 are very effective in inducing apoptosis of HeLa cells followed by DCT2 and DCT1. The treated cells were arrested in G(2)/M phase followed by accumulation of the cells in the Sub G(0) phase. The curcumin-diaminothiazole hybrid DCT1 had the maximum effect in downregulating TNF-induced NF-kappa B activation among the compounds tested in this study. Thus, we demonstrate that diaminoindoloylthiazoles and diaminocinnamoylthiazoles induce apoptosis, regulate cell cycle and NF-kappa B signaling and thus show promising anticancer effects that warrant further investigation. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Yardily; Shahana, M. Fathima; Johnson, Jino, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, <hi>2021</hi>, vol. 60B, # 12, p. 1621 - 1628
  作者：Yardily、Shahana, M. Fathima、Johnson, Jino、Lindry, Shijula、Reji, T.F. Abbs Fen

  DOI：——

  日期：——
• Hindered phenolic aminothiazoles - synthesis, α-glucosidase, α-amylase inhibitory and antioxidant activities
  作者：Sandhya Satheesh、Akhila Radha、Krishnapriya Girija、Kallikat Rajasekharan、Priya Maheswari

  DOI：10.2298/jsc161005084s

  日期：——

  -glucosidase inhibition activity with an IC 50 value of 117 µM while the standard com­pound acarbose showed an IC 50 value of 48.3 µM and 4-amino-2-[(4-methylphenyl)amino]-5-thiazolyl}(3,5-di- t -butyl-4-hydroxyphenyl)methanone showed good α -amylase inhibition activity with an IC 50 value of 283 µM compared to acarbose ( IC 50 532 µM). The antioxidant activities of the hindered phenolic thiazoles were

  N-芳基-N'-[亚氨基（硝基氨基）甲基]硫脲或N-芳基-N'-氰基硫脲与2-溴-1-（2,6-二叔丁基-）反应的碱催化杂环化4-羟基苯基）乙酮提供4-氨基-2-（芳基氨基）-5-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酰基）噻唑，其被设计为受阻酚和2-氨基噻唑部分的分子杂化物。筛选这些化合物对碳水化合物水解酶的抑制活性。因此，[4-氨基-2-（苯基氨基）-5-噻唑基]（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）甲酮具有α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值为117 µM，而标准化合物阿卡波糖的IC 50值为48.3 µM，4-氨基-2-[（4-甲基苯基）氨基] -5-噻唑基}（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）甲酮与阿卡波糖（IC 50 532 µM）相比，显示出良好的α-淀粉酶抑制活性，IC 50值为283 µM。还研究了受阻酚噻唑的抗氧化活性，在2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除试验中，2-[（（