4,11,11-trimethyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine | 1446358-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 4,11,11-trimethyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine
• 英文别名: 4,11,11-trimethyl-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine；1,5,5-Trimethyl-6,11-dihydrobenzo[b][1]benzazepine；1,5,5-trimethyl-6,11-dihydrobenzo[b][1]benzazepine
• CAS: 1446358-28-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: BTHQBLKEYWPIRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4,11,11-trimethyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts化学。第39部分。通过分子内Friedel-Crafts环烷基化反应合成苯并[b] [1]苯并pine庚因的空前简便方法

  摘要：

  一系列六个药学有为5,6-二氢11 ħ -苯并[ b ] [1]苯并吖庚因衍生物（1C - ħ）被干净地由含氮链烷醇的弗瑞德-克莱福特cyclialkylations制备的AlCl存在3，85 ％H 2 SO 4或多磷酸催化剂。通过两种合成的羧酸酯（12a，b）与不同的格氏试剂的反应，可以轻松制备前体烷醇（13a – f）。另外，有两个二苯并[ b，f ] ze庚酮（15a，b）由Friedel-Crafts环酰化制备，并还原为相应的5,6-二氢-11 H-苯并[ b ] [1]苯并ze庚因（1a，b）。总的来说，该方法允许容易地和有效地从容易合成的链烷醇或环酮获得聚三环胺。提出了一种合理的碳正离子化机制来解释结果。

  DOI：

  10.1071/ch12548

文献信息

• Friedel-Crafts chemistry. Part 40. An expedient novel synthesis of some dibenz-azepines, -azocines, 11H-benzo[f]pyrido[2,3-b]azepines and 6H-benzo[g]pyrido[2,3-c]azocines
  作者：Hassan A. K. Abd El-Aal、Ali A. Khalaf

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.163

  日期：——

  A new synthetic approach for the synthesis of novel 5 H-dibenz( b,f )azepine, 5 H-dibenz( b,f )- azocine, 11 H-benzo( f)pyrido(2,3-b)azepine and 6 H-benzo( g)pyrido(2,3-c)azocine derivatives is reported. The key step of this methodology is based on Friedel-Crafts ring closure of nitrogen containing carboxylic acids and alkanols in the presence of AlCl 3, P 2O5 or PPA catalysts in overall high yields

  一种合成新型 5 H-二苯(b,f)氮杂、5 H-二苯(b,f)-氮杂、11 H-苯并(f)吡啶并(2,3-b)氮杂和6的新合成方法报道了 H-苯并 (g) 吡啶并 (2,3-c)azocine 衍生物。该方法的关键步骤是基于含氮羧酸和链烷醇在 AlCl 3、P 2O5 或 PPA 催化剂存在下以总体高产率进行的 Friedel-Crafts 闭环。起始羧酸是通过明确的合成途径通过三甲基羟吲哚的碱性水解和 N-芳基化反应制备的。
• Friedel–Crafts Chemistry. Part 39. Unprecedented Facile Route to the Synthesis of Benzo[b][1]benzazepines via Intramolecular Friedel–Crafts Cyclialkylations
  作者：Hassan A. K. Abd El-Aal、Ali A. Khalaf

  DOI：10.1071/ch12548

  日期：——

  were cleanly prepared by Friedel–Crafts cyclialkylations of nitrogen-containing alkanols in the presence of AlCl3, 85 % H2SO4 or polyphosphoric acid catalysts. The precursor alkanols (13a–f) were readily prepared by reaction of two synthesized carboxylic acid esters (12a, b) with different Grignard reagents. Also, two dibenzo[b,f]azepinones (15a, b) were prepared by Friedel–Crafts cycliacylation and reduced

  一系列六个药学有为5,6-二氢11 ħ -苯并[ b ] [1]苯并吖庚因衍生物（1C - ħ）被干净地由含氮链烷醇的弗瑞德-克莱福特cyclialkylations制备的AlCl存在3，85 ％H 2 SO 4或多磷酸催化剂。通过两种合成的羧酸酯（12a，b）与不同的格氏试剂的反应，可以轻松制备前体烷醇（13a – f）。另外，有两个二苯并[ b，f ] ze庚酮（15a，b）由Friedel-Crafts环酰化制备，并还原为相应的5,6-二氢-11 H-苯并[ b ] [1]苯并ze庚因（1a，b）。总的来说，该方法允许容易地和有效地从容易合成的链烷醇或环酮获得聚三环胺。提出了一种合理的碳正离子化机制来解释结果。