4-(2,3-dihydro-1H-perimidin-2-yl)phenol | 64573-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2,3-dihydro-1H-perimidin-2-yl)phenol
• 英文别名: ZINC00228758；VPC-2；4-(2,3-dihydro-1H-perimidin-2-yl)-phenol；2-(4-Hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidin；4-(2,3-Dihydro-1H-perimidin-2-yl)-phenol
• CAS: 64573-23-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• mdl: MFCD01038680
• 分子量: 262.311
• InChiKey: FADYQKSIESMOII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >39.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-dihydro-1H-perimidin-2-yl)phenol 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-(2,3-dihydro-1H-perimidin-2-yl)phenoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1H-2,3-Dihydroperimidine Derivatives: A New Class of Potent Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors

  摘要：

  一系列1H-2,3-二氢吡咯对苯二胺衍生物被设计、合成并评估，作为一种新型的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂，IC50值在微摩尔范围内。化合物46和49对PTP1B表现出亚微摩尔的抑制活性，并且对T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）具有良好的选择性（分别为3.48倍和2.10倍）。这些结果为PTP1B及其他PTP抑制剂的设计提供了新颖的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules19010102
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 1,8-二氨基萘 在 benzyl tributylammonium chloride-FeCl₃ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以94%的产率得到4-(2,3-dihydro-1H-perimidin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [BTBA] Cl-FeCl 3作为一种高效的路易斯酸离子液体，用于合成嘧啶衍生物

  摘要：

  使用[BTBA] Cl-FeCl 3作为有效的路易斯酸离子液体，已经开发了从醛和萘-1,8-二胺的反应中有效合成各种生物学上重要的2,3-二氢perimidines的方法。该方法是制备标题化合物的非常简单且产率高的反应。在该反应条件下可耐受不同的官能团，包括醚，苯酚，胺和烯烃。

  DOI：

  10.1080/15533174.2014.989602

文献信息

• [BTBA]Cl-FeCl₃ as an Efficient Lewis Acid Ionic Liquid for the Synthesis of Perimidine Derivatives
  作者：Kiumars Bahrami、Sepideh Saleh

  DOI：10.1080/15533174.2014.989602

  日期：2016.6.2

  An effective synthesis of various biologically important 2,3-dihydroperimidines from reaction of aldehydes and naphthalene-1,8-diamine has been developed using [BTBA]Cl-FeCl3 as an efficient Lewis acid ionic liquid. This method is a very simple and high yielding reaction for the preparation of the titled compounds. Different functional groups are tolerated under this reaction conditions including ether

  使用[BTBA] Cl-FeCl 3作为有效的路易斯酸离子液体，已经开发了从醛和萘-1,8-二胺的反应中有效合成各种生物学上重要的2,3-二氢perimidines的方法。该方法是制备标题化合物的非常简单且产率高的反应。在该反应条件下可耐受不同的官能团，包括醚，苯酚，胺和烯烃。
• (Triazinediyl)bis sulfamic acid-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles: Preparation, characterization and application as an efficient catalyst for synthesis of mono-, bis-, tris- and spiro-perimidines
  作者：Mohammad Ali Bodaghifard、Sajad Asadbegi、Zahra Bahrami

  DOI：10.1007/s13738-016-0985-9

  日期：2017.2

  (Triazinediyl)bis sulfamic acid-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles have been prepared and applicated as an efficient catalyst for synthesis of mono-, bis-, tris- and spiro-perimidines. The desired products have been synthesized in high purity and good yields. The workup procedure of reaction is simple. The catalyst was easily separated from the reaction mixture with the assistance

  已经制备了（三嗪二基）双氨基磺酸官能化的二氧化硅涂覆的磁铁矿纳米颗粒，并将其用作合成单，双，三和螺过的嘧啶的有效催化剂。所需的产物已经以高纯度和高收率合成。反应的后处理步骤很简单。在外部磁场的帮助下，容易将催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用几次，而不会降低催化活性。通过透射电子显微镜，扫描电子显微镜，粉末X射线衍射，能量分散光谱仪，傅立叶变换红外光谱仪和振动样品磁强计来表征核/壳纳米颗粒。
• SULFONATED ORDERED NANOPOROUS CARBON AS AN EFICIENT SOLID CATALYST FOR THE SYNTHESIS OF PERIMIDINE DERIVATIVES
  作者：HESHMATOLLAH ALINEZHAD、MAHBOOBEH ZARE

  DOI：10.4067/s0717-97072013000300009

  日期：——

  8-diaminonaphthalene in the presence of CMK-5-SO 3 H as a reusable and eco-friendly catalyst (Scheme 1). composite was filtrated and washed with EtOH and acetone to remove excess and unpolymerized FA. The obtained composite was heated to 850 °C under vacuum at a ramp of 10 °C/min for 3 h to carbonization. Ordered mesoporous carbon (CMK-5) was obtained by removal of silica by HF (10 % in 1 : 1 EtOH - H 2 O), washed

  磺化有序纳米多孔碳（CMK-5-SO 3 H）在室温下，以乙醇为溶剂，通过将各种醛和酮与1,8-二氨基萘进行环缩合，可有效催化perimidine的合成。该催化剂可被回收和再利用而没有明显的活性损失。该方法提供了一种简单的合成路线，可在短时间内以优异的产率合成出有趣的杂环类。关键词：磺化有序纳米孔碳，非均相催化剂，亚丙基，醛，酮，1，8-二氨基萘。1。已经开发了许多方法来合成perimidines，其中涉及1,8-二氨基萘与各种羰基化合物2-10的缩合反应。尽管有几种公开的方法有效，但其中一些过程仍存在缺点，例如反应时间长，使用不可重复使用的催化剂，并限制使用酮作为底物。因此，似乎有很大的空间来开发新协议来克服这些问题。由于有机酸适合的酸度，热稳定性，选择性和可重复使用性，因此在有机合成和工业反应中使用多相固体催化剂是令人感兴趣的。它们还提供了均相催化剂11的绿色替代品。在不同类型的非均相
• 一类2，3-二氢萘嵌间二氮杂苯类似物、其合成 方法、药物组合物及用途
  申请人：江南大学

  公开号：CN104418811B

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明属于医药技术领域，涉及一类如下通式I所示的2，3‑二氢萘嵌间二氮杂苯类似物及其制备方法，该类化合物具有抑制蛋白酪氨酸磷酸酶家族（PTPases）中不同亚型的生物活性，可以作为工具化合物研究蛋白酪氨酸磷酸酶家族（PTPases）各亚型在细胞信号转导过程中的生物学功能关联性，为预防和治疗癌症、代谢与免疫疾病、心血管病以及神经性疾病提供新的手段。
• Decoration of β-CD-ZrO on Fe3O4 magnetic nanoparticles as a magnetically, recoverable and reusable catalyst for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-perimidines
  作者：Mohammad Ali Amrollahi、Fatemeh Vahidnia

  DOI：10.1007/s11164-018-3574-y

  日期：2018.12

  This study focuses on covalent grafting of ZrO to β-CD to prepare an organic–inorganic hybrid material. The synthesised product was successfully linked on the surface of Fe3O4 magnetic nanoparticles and characterized by TGA, XRF, XRD, FT-IR and TEM techniques. Also, magnetism of the organomethalic complex was investigated by the VSM technique. The synthesized magnetic complex was found to be a highly effective heterogeneous catalyst for improving the cyclocondensation reaction of 1,8-diaminonaphthalene with aromatic aldehydes to obtain 2,3-dihydro-1H-perimidine derivatives. Simple isolation of products, easy recovering of the catalyst by external magnet, reusability of the catalyst, high yields of the products, mild reaction conditions, and avoiding toxic solvents are the main benefits of this method.

  本研究集中于将ZrO共价接枝到β-CD上，以制备有机-无机混合材料。合成的产物成功地连接在Fe3O4磁性纳米颗粒的表面，并通过热重分析（TGA）、X射线荧光（XRF）、X射线衍射（XRD）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和透射电子显微镜（TEM）等技术进行了表征。此外，使用振动样品磁强计（VSM）技术研究了该有机金属复合材料的磁性。合成的磁性复合材料被发现是提高1,8-二氨基萘与芳香醛的环缩合反应以获得2,3-二氢-1H-吡咯啉衍生物的高效异相催化剂。该方法的主要优点包括产品简单分离、通过外部磁铁轻松回收催化剂、催化剂的可重复使用、高产率、温和的反应条件以及避免使用有毒溶剂。