(3aS,6S,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-3(2H)-one | 204909-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3aS,6S,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-3(2H)-one
• 英文别名: (3S,3aS,6aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-6-one
• CAS: 204909-71-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄Si
• 分子量: 258.39
• InChiKey: JHFRMLHQIRCWEB-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-3(2H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 ammonium sulfate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 [(3S,3aR,5R,6R,6aS)-6-iodo-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  简洁和立体定向合成新型双环双脱氧核苷作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  从立体化学定义的化合物1,4：3,6-二脱水-D-葡萄糖醇开始合成了一类新型的含有双环糖部分的双脱氧核苷，该双环糖部分在结构上与天然的灰黄酸有关。合成中的关键中间体是[3.3.0]稠合的双环缩醛。在辅助剂N-碘代琥珀酰胺的存在下，该化合物与核碱基的糖基化既在区域上又在立体上进行。通过旋光数据监测合成过程中的立体化学变化，并通过1D和2D NMR实验确认。所描述的综合方法具有一般用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00061-1
• 作为产物：
  描述：

  2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitole 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(3aS,6S,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  简洁和立体定向合成新型双环双脱氧核苷作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  从立体化学定义的化合物1,4：3,6-二脱水-D-葡萄糖醇开始合成了一类新型的含有双环糖部分的双脱氧核苷，该双环糖部分在结构上与天然的灰黄酸有关。合成中的关键中间体是[3.3.0]稠合的双环缩醛。在辅助剂N-碘代琥珀酰胺的存在下，该化合物与核碱基的糖基化既在区域上又在立体上进行。通过旋光数据监测合成过程中的立体化学变化，并通过1D和2D NMR实验确认。所描述的综合方法具有一般用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00061-1

文献信息

• Piperazine compounds
  申请人：Quibell Martin

  公开号：US08501744B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, complex or pro-drug thereof, wherein one of R1 and R2 is H, and the other is selected from C1-8-alkyl, C3-6-cycloalkyl and C1-8-alkyl-C5-10-aryl; R3 is selected from tert-butylmethyl, iso-propylmethyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclopentyl, cyclohexyl and 1-methylcyclopentyl; R9 is selected from the following: wherein: R4 is selected from C1-8-alkyl and C3-8-cycloalkyl; G is selected from: CH, CMe and N; E is selected from: O, S, SO2, NH, NMe and N-oxide (N→O); J and R are independently selected from: CH, N and N-oxide (N→O); and R41 is selected from amino, methylamino, dimethylamino, isopropylamino, isopropyl(methyl)amino, cyclopropylamino, cyclopropyl(methyl)amino, cyclopentylamino, morpholino, piperidin-1-yl, piperidin-1-ylmethyl, morpholinomethyl, 4-methylpiperazin-1-yl, 4-(2-methoxyethyl)piperazin-1-yl, 1-morpholinoethyl, 1-(dimethylamino)ethyl, 1-(methylamino)ethyl, 4-fluoro-1-methylpyrrolidin-2-yl, 4,4-difluoropiperidin-1-yl, piperidin-4-yl, 1-methylpiperidin-4-yl, pyridin-3-ylamino, pyridin-2-ylamino, 1-methylpyrrolidin-3-yl, methyl, isopropyl. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), and the use of such compounds in the treatment of various diseases.

  化合物的式(I)，或其药学上可接受的盐、水合物、复合物或前药，其中R1和R2中的一个为H，另一个选择自C1-8烷基，C3-6环烷基和C1-8烷基-C5-10-芳基；R3选择自叔丁基甲基，异丙基甲基，仲丁基，叔丁基，环戊基，环己基和1-甲基环戊基；R9选择自以下物质：其中：R4选择自C1-8烷基和C3-8环烷基；G选择自：CH，CMe和N；E选择自：O，S，SO2，NH，NMe和N-氧化物（N→O）；J和R分别选择自：CH，N和N-氧化物（N→O）；以及R41选择自氨基，甲基氨基，二甲基氨基，异丙基氨基，异丙基（甲基）氨基，环丙基氨基，环丙基（甲基）氨基，环戊基氨基，吗啡啉基，哌啶-1-基，哌啶-1-基甲基，吗啡啶甲基，4-甲基哌嗪-1-基，4-（2-甲氧基乙基）哌嗪-1-基，1-吗啡啉乙基，1-（二甲基氨基）乙基，1-（甲基氨基）乙基，4-氟-1-甲基吡咯烷-2-基，4,4-二氟哌嗪-1-基，哌啶-4-基，1-甲基哌嗪-4-基，吡啶-3-基氨基，吡啶-2-基氨基，1-甲基吡咯烷-3-基，甲基，异丙基。本发明还涉及包含式(I)化合物的制药组合物，以及在治疗各种疾病中使用这种化合物的方法。
• Concise and stereospecific synthesis of novel bicyclic dideoxynucleosides as potential antiviral agents
  作者：Qi Chao、Jianzhong Zhang、Lea Pickering、Tamera S. Jahnke、Vasu Nair

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00061-1

  日期：1998.3

  A novel class of dideoxynucleosides containing a bicyclic sugar moiety, structurally related to the natural griseolic acids, was synthesized starting from the stereochemically defined compound, 1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol. The key intermediate in the synthesis was a [3.3.0] fused bicyclic glycal. Glycosylation of this compound with nucleobase proceeded both regiospecifically and stereospecifically

  从立体化学定义的化合物1,4：3,6-二脱水-D-葡萄糖醇开始合成了一类新型的含有双环糖部分的双脱氧核苷，该双环糖部分在结构上与天然的灰黄酸有关。合成中的关键中间体是[3.3.0]稠合的双环缩醛。在辅助剂N-碘代琥珀酰胺的存在下，该化合物与核碱基的糖基化既在区域上又在立体上进行。通过旋光数据监测合成过程中的立体化学变化，并通过1D和2D NMR实验确认。所描述的综合方法具有一般用途。