1H,4H-3-methyl-6-nitropyrazolo<4,3-c>pyrazole | 161155-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡唑类
• 英文名称: 1H,4H-3-methyl-6-nitropyrazolo<4,3-c>pyrazole
• 英文别名: 3-Methyl-6-nitro-1,4-dihydropyrazolo[4,3-c]pyrazole；6-methyl-3-nitro-2,4-dihydropyrazolo[4,3-c]pyrazole
• CAS: 161155-31-3
• 化学式: C₅H₅N₅O₂
• 分子量: 167.127
• InChiKey: FATXSDBSNLTNLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.763±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,4H-3-methyl-6-nitropyrazolo<4,3-c>pyrazole 在 氯化亚砜 、 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 反应 5.5h， 生成 1H,4H-3-methoxycarbonyl-6-nitropyrazolo<4,3-c>pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Nitropyrazoles

  摘要：

  A method of synthesizing nitro derivatives of 1H,4H-pyrazolo[4,3-c]pyrazole is developed, and some of its transformations are studied. 3-Methyl-6-nitro-, 3-carboxy(methoxy-carbonyl, carbamoyl)-6-nitro-, 3-amino-6-nitro-, 3-nitro-, 3,6-dinitro-, 1,4-diacetonyl-3,6-dinitro-, and 1H,4H-3-aminopyrazolo[4,3-c]pyrazoles were obtained from 1H,4H-3-methylpyrazolo[4,3-c]pyrazole. Unsubstituted 1H,4H-pyrazolo[4,3-c]pyrazole, the first member of this series, was obtained for the first time. The compounds prepared were characterized by H-1, C-13, N-14, and N-15 NMR spectroscopy. NH-Acidity and basicity of the series of pyrazolo[4,3-c]pyrazoles synthesized is studied and the effect of the fused pyrazole ring on these properties is examined.

  DOI：

  10.1007/bf00704200
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-戊三酮肟 (6ci,7ci,8ci,9ci) 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1H,4H-3-methyl-6-nitropyrazolo<4,3-c>pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3,6-二硝基吡唑并[4,3-c]吡唑基热稳定材料

  摘要：

  3,6-二硝基吡唑并[4,3-c]吡唑是采用有效的改性方法制备的。根据3,6-二硝基吡唑并[4,3-c]吡唑酸根阴离子，利用选定的阳离子，可以高收率合成十种富氮高能盐和三种金属盐。这些化合物已通过IR和多核NMR光谱以及元素分析进行​​了全面表征。中性化合物 4及其盐16的结构已通过单晶X射线衍射得到证实，显示出广泛的氢键相互作用。中性吡唑前体及其盐非常热稳定。根据计算出的地层热和测得的密度，爆炸压力（22.5–35.4 GPa）和速度（7948–9005 m s -1）被确定，并且与TNT和RDX相比具有优势。它们的冲击和摩擦敏感度分别为12至> 40 J和80至360N。这些特性使其成为不敏感和热稳定的高能​​量密度材料的竞争力。

  DOI：

  10.1002/asia.201402538

文献信息

• Thermally Stable 3,6-Dinitropyrazolo[4,3-c]pyrazole-based Energetic Materials
  作者：Jiaheng Zhang、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/asia.201402538

  日期：2014.10

  remarkably thermally stable. Based on the calculated heats of formation and measured densities, detonation pressures (22.5–35.4 GPa) and velocities (7948–9005 m s−1) were determined, and they compare favorably with those of TNT and RDX. Their impact and friction sensitivities range from 12 to >40 J and 80 to 360 N, respectively. These properties make them competitive as insensitive and thermally stable high‐energy

  3,6-二硝基吡唑并[4,3-c]吡唑是采用有效的改性方法制备的。根据3,6-二硝基吡唑并[4,3-c]吡唑酸根阴离子，利用选定的阳离子，可以高收率合成十种富氮高能盐和三种金属盐。这些化合物已通过IR和多核NMR光谱以及元素分析进行​​了全面表征。中性化合物 4及其盐16的结构已通过单晶X射线衍射得到证实，显示出广泛的氢键相互作用。中性吡唑前体及其盐非常热稳定。根据计算出的地层热和测得的密度，爆炸压力（22.5–35.4 GPa）和速度（7948–9005 m s -1）被确定，并且与TNT和RDX相比具有优势。它们的冲击和摩擦敏感度分别为12至> 40 J和80至360N。这些特性使其成为不敏感和热稳定的高能​​量密度材料的竞争力。
• Synthesis, structure and properties of neutral energetic materials based on N-functionalization of 3,6-dinitropyrazolo[4,3-c]pyrazole
  作者：Yanan Li、Yuanjie Shu、Bozhou Wang、Shengyong Zhang、Lianjie Zhai

  DOI：10.1039/c6ra19556c

  日期：——

  3,6-Dinitropyrazolo[4,3-c]pyrazole (DNPP, 4) was prepared using an efficient modification process. Various neutral energetic derivatives of DNPP were synthesized from N-functionalization of imide (NH) group. All compounds were fully characterized by 1H and 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy, infrared spectroscopy, elemental analysis, and differential scanning calorimetry (DSC). The crystal

  使用有效的修饰方法制备了3,6-二硝基吡唑并[4,3- c ]吡唑（DNPP，4）。由酰亚胺（NH）基团的N-官能化合成了DNPP的各种中性含能衍生物。所有化合物均通过1 H和13 C核磁共振波谱，红外光谱，元素分析和差示扫描量热法（DSC）进行了全面表征。通过单晶X射线衍射确认化合物4 ·2H 2 O，12和15的晶体结构，显示出广泛的氢键。中性衍生物的密度为1.74至1.95 g cm -3，并且所有化合物均具有在18.8至863 kJ mol -1范围内的正形成热。根据测得的密度和计算出的地层热，使用高斯09程序和Kamlet-Jacobs方程进行了理论性能计算，包括爆炸压力（27.1–41.5 GPa）和速度（7819–9364 ms -1）。与TNT和RDX相比，它们具有优势。这些特性使它们具有潜力并具有竞争力，可以用作新的高能量密度材料。
• Octanitropyrazolopyrazole: a gem-trinitromethyl based green high-density energetic oxidizer
  作者：Khaja Mohammad、Vikranth Thaltiri、Nagarjuna Kommu、Anuj A. Vargeese

  DOI：10.1039/d0cc05704e

  日期：——

  Environmental concerns demand the replacement of ammonium perchlorate (AP) by a green oxidizer in composite propellants. Herein, we report the synthesis and characterization of a novel green high-density energetic oxidizer octanitropyrazolopyrazole (ONPP). With its high specific impulse (256 s), high density (1.997 g cm−3) and good thermal stability (160 °C), ONPP can potentially replace AP.

  对环境的关注要求复合推进剂中的绿色氧化剂代替高氯酸铵（AP）。在这里，我们报告了新型绿色高密度含能氧化剂辛苯并吡唑并吡唑（ONPP）的合成与表征。ONPP具有高的比冲（256 s），高密度（1.997 g cm -3）和良好的热稳定性（160°C），可以潜在地替代AP。
• Nitropyrazoles
  作者：S. A. Shevelev、I. L. Dalinger、T. K. Shkineva、B. I. Ugrak、V. I. Gulevskaya、M. I. Kanishchev

  DOI：10.1007/bf00704200

  日期：1993.6

  A method of synthesizing nitro derivatives of 1H,4H-pyrazolo[4,3-c]pyrazole is developed, and some of its transformations are studied. 3-Methyl-6-nitro-, 3-carboxy(methoxy-carbonyl, carbamoyl)-6-nitro-, 3-amino-6-nitro-, 3-nitro-, 3,6-dinitro-, 1,4-diacetonyl-3,6-dinitro-, and 1H,4H-3-aminopyrazolo[4,3-c]pyrazoles were obtained from 1H,4H-3-methylpyrazolo[4,3-c]pyrazole. Unsubstituted 1H,4H-pyrazolo[4,3-c]pyrazole, the first member of this series, was obtained for the first time. The compounds prepared were characterized by H-1, C-13, N-14, and N-15 NMR spectroscopy. NH-Acidity and basicity of the series of pyrazolo[4,3-c]pyrazoles synthesized is studied and the effect of the fused pyrazole ring on these properties is examined.