1-(4'-nitrophenyl)-4-imino-(4''-N,N-dimethylaminophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-5-oxopyrazole | 156379-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4'-nitrophenyl)-4-imino-(4''-N,N-dimethylaminophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-5-oxopyrazole
• 英文别名: 4-(4-(Dimethylamino)phenylimino)-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1h-pyrazol-5(4h)-one；4-[4-(dimethylamino)phenyl]imino-2-(4-nitrophenyl)-5-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 156379-49-6
• 化学式: C₂₃H₁₉N₅O₃
• 分子量: 413.436
• InChiKey: CABLRVSLWYIZNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-nitrophenyl)-4-imino-(4''-N,N-dimethylaminophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-5-oxopyrazole 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到1-(4'-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-4,5-dioxopyrazole
  参考文献：
  名称：

  XY–ZH潜在的1,3-偶极化合物：第41部分。α-氨基酸和酯与四氧嘧啶（去甲壳素降解）和1-苯基-3-甲基吡唑啉-4,5反应形成的偶氮甲叶立德-dione。

  摘要：

  由α-氨基酸和四氧嘧啶或吡唑啉-4,5-二酮在原位形成亚胺会导致脱羧反应生成偶氮甲亚胺，可与马来酰亚胺一起作为环加成物捕集。在不存在马来酰亚胺的情况下，四氧嘧啶产生了莫来塞德，吡唑啉-4,5-二酮产生了延胡索酸衍生物。后者被重新配制为稳定的偶氮甲亚胺。甘氨酸甲酯与吡唑啉-4,5-二酮和马来酰亚胺反应，通过酯稳定的偶氮甲亚胺叶立德产生环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80804-8
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯肼 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4'-nitrophenyl)-4-imino-(4''-N,N-dimethylaminophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-5-oxopyrazole
  参考文献：
  名称：

  XY–ZH潜在的1,3-偶极化合物：第41部分。α-氨基酸和酯与四氧嘧啶（去甲壳素降解）和1-苯基-3-甲基吡唑啉-4,5反应形成的偶氮甲叶立德-dione。

  摘要：

  由α-氨基酸和四氧嘧啶或吡唑啉-4,5-二酮在原位形成亚胺会导致脱羧反应生成偶氮甲亚胺，可与马来酰亚胺一起作为环加成物捕集。在不存在马来酰亚胺的情况下，四氧嘧啶产生了莫来塞德，吡唑啉-4,5-二酮产生了延胡索酸衍生物。后者被重新配制为稳定的偶氮甲亚胺。甘氨酸甲酯与吡唑啉-4,5-二酮和马来酰亚胺反应，通过酯稳定的偶氮甲亚胺叶立德产生环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80804-8

文献信息

• XY–ZH Compounds as potential 1,3-Dipoles.
  作者：Moustafa F. Aly、Galal M. El-Nagger、Talaat I. El-Emary、Ronald Grigg、Saoud A.M. Metwally、Sasikala Sivagnanam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80804-8

  日期：1994.1

  In situ formation of imines from α-amino acids and alloxan or pyrazolin-4,5-diones results in decarboxylation forming azomethine ylides which can be trapped as their cycloadducts with maleimides. In the absence of maleimides alloxan gives murexide and the pyrazoline-4,5-diones give rubazonic acid derivatives. The latter are reformulated as stable azomethine ylides. Methyl glycinate reacts with a pyrazolin-4

  由α-氨基酸和四氧嘧啶或吡唑啉-4,5-二酮在原位形成亚胺会导致脱羧反应生成偶氮甲亚胺，可与马来酰亚胺一起作为环加成物捕集。在不存在马来酰亚胺的情况下，四氧嘧啶产生了莫来塞德，吡唑啉-4,5-二酮产生了延胡索酸衍生物。后者被重新配制为稳定的偶氮甲亚胺。甘氨酸甲酯与吡唑啉-4,5-二酮和马来酰亚胺反应，通过酯稳定的偶氮甲亚胺叶立德产生环加合物。