6-methoxy-2-phenylbenzofuran | 33973-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 6-methoxy-2-phenylbenzofuran
• 英文别名: 6-methoxy-2-phenylbenzo[b]furan；2-Phenyl-6-methoxy-benzofuran；6-methoxy-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 33973-14-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: QTQAUQBONUHAOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-phenylbenzofuran 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到2-phenylbenzofuran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROPHILIC COMPOUNDS FOR OPTICALLY ACTIVE DEVICES
  [FR] COMPOSÉS HYDROPHILES POUR DISPOSITIFS OPTIQUEMENT ACTIFS

  摘要：

  本发明涉及新型化合物，特别是包含光活性单元的化合物，这些新型化合物特别适用于组合物和眼科器械，以及包含这些化合物的组合物和眼科器械。

  公开号：

  WO2018149853A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-1-(1-苯基乙烯基)苯 在 mercuric triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到6-methoxy-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  1,1-二芳基乙烯的合成

  摘要：

  通过m CPBA促进的β-羟基硫化物2，BF 3 ·OEt 2介导的Friedel-Crafts反应生成的β-羟基亚砜3与含氧苯4的反应，已经以高收率开发了一条通往1,1-二芳基乙烯6的简便路线。，然后是Pd / C介导的亚砜5的[2,3]-σ重排。该协议提供了一种短期，易于操作，廉价的试剂，温和的条件以及可快速获得的转化方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.018

文献信息

• An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates
  作者：Wei Chen、Pinhua Li、Tao Miao、Ling-Guo Meng、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ob27232f

  日期：——

  An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates has been developed. In the presence of TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3, the reactions generated 2-arylbenzofurans(thiophenes) with good yields in one-pot under ligand-free conditions.

  开发了一种高效的串联去除、环化和去亚磺酰化芳基化反应，利用2-(gem-二溴乙烯基)酚（硫酚）与芳基亚磺酸钠反应。在TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3的催化下，该反应在无配体条件下以一锅法生成了产率良好的2-芳基苯并呋喃（硫烯）。
• Palladium-Catalyzed Reaction of Arylboronic Acids with Aliphatic Nitriles: Synthesis of Alkyl Aryl Ketones and 2-Arylbenzofurans
  作者：Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Xingyong Wang、Xiaodong Wang、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.1055/s-0033-1338909

  日期：——

  yields under the standard conditions. An efficient palladium-catalyzed addition of arylboronic acids to aliphatic nitriles has been developed, providing a wide range of alkyl aryl ketones in moderate to excellent yields. It is noteworthy that sequential addition and intramolecular annulation reaction of 2-(2-hydroxyphenyl)acetonitriles with arylboronic acids are also conducted smoothly to afford 2-arylbenzofurans

  摘要 已经开发出一种有效的钯催化的芳基硼酸加成到脂肪族腈中的方法，可以以中等到极好的收率提供各种各样的烷基芳基酮。值得注意的是，在标准条件下2-（2-羟苯基）乙腈与芳基硼酸的顺次加成和分子内环化反应也能顺利进行，从而以高收率得到2-芳基苯并呋喃。 已经开发出一种有效的钯催化的芳基硼酸加成到脂肪族腈中的方法，可以以中等到极好的收率提供各种各样的烷基芳基酮。值得注意的是，在标准条件下2-（2-羟苯基）乙腈与芳基硼酸的顺次加成和分子内环化反应也能顺利进行，从而以高收率得到2-芳基苯并呋喃。
• Palladium-Catalyzed Addition of Potassium Aryltrifluoroborates to Aliphatic Nitriles: Synthesis of Alkyl Aryl Ketones, Diketone Compounds, and 2-Arylbenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Xingyong Wang、Miaochang Liu、Long Xu、Qingzong Wang、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.1021/jo400433m

  日期：2013.6.7

  developed, leading to a wide range of alkyl aryl ketones with moderate to excellent yields. Moreover, several dinitriles (e.g., malononitrile, glutaronitrile, and adiponitrile) were applicable to this process for the construction of 1,3-, 1,5-, or 1,6-dicarbonyl compounds. The scope of the developed approach is successfully explored toward the one-step synthesis of 2-arylbenzo[b]furans via sequential

  已经开发了钯催化的芳基三氟硼酸钾加成到脂肪族腈中的方法，从而产生了范围广泛的烷基芳基酮，并具有中等至极好的收率。此外，几种二腈（例如丙二腈，戊二腈和己二腈）适用于该方法，用于构建1,3-，1,5-或1,6-二羰基化合物。通过顺序加成和分子内环化反应，一步一步合成2-芳基苯并[ b ]呋喃已成功探索了所开发方法的范围。该方法学接受了广泛的底物，并适用于文库合成。
• One-pot synthesis of 2-substituted benzo[b]furans via Pd–tetraphosphine catalyzed coupling of 2-halophenols with alkynes
  作者：Rong Zhou、Wei Wang、Zhi-jie Jiang、Kun Wang、Xue-li Zheng、Hai-yan Fu、Hua Chen、Rui-xiang Li

  DOI：10.1039/c4cc00815d

  日期：——

  A catalyst composed of [Pd(η(3)-C3H5)Cl]2 and N,N,N',N'-tetra(diphenylphosphinomethyl)pyridine-2,6-diamine (L) was found to be effective for one-pot synthesis of 2-substituted benzo[b]furans from 2-halophenols and alkynes. For 2-bromo-3-hydroxypyridine, the catalyst loading could be as low as 1 ppm and the turnover number (TON) was up to 870,000.

  发现由[Pd（η（3）-C3H5）Cl] 2和N，N，N'，N'-四（二苯基膦基甲基）吡啶-2,6-二胺（L）组成的催化剂对由2-卤代酚和炔烃锅内合成2-取代的苯并[b]呋喃。对于2-溴-3-羟基吡啶，催化剂负载量可低至1 ppm，周转数（TON）高达870,000。
• [EN] HYDROPHOBIC COMPOUNDS FOR OPTICALLY ACTIVE DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS HYDROPHOBES POUR DISPOSITIFS OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018149852A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present invention relates to novel compounds (I) particularly to compounds comprising a photoactive unit, said novel compounds being particularly suitable for compositions and ophthalmic devices as well as to compositions and ophthalmic devices comprising such compounds.

  本发明涉及新化合物（I），特别涉及包含光活性单元的化合物，这些新化合物特别适用于组合物和眼科器械，以及包含这些化合物的组合物和眼科器械。