N-acetyl-N,N'-dimethyl-N'-phenylhydrazine | 42108-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N,N'-dimethyl-N'-phenylhydrazine
• 英文别名: acetic acid-(N,N'-dimethyl-N'-phenyl-hydrazide)；Essigsaeure-(N,N'-dimethyl-N'-phenyl-hydrazid)；β-Acetyl-α.β-dimethyl-phenylhydrazin；N'-Acetyl-N.N'-dimethyl-N-phenyl-hydrazin；n,n'-Dimethyl-n'-phenylacetohydrazide
• CAS: 42108-38-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00540528
• 分子量: 178.234
• InChiKey: USQXDQIGDMWPML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  247.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-N,N'-dimethyl-N'-phenylhydrazine 在 dimethyltitanocene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以53%的产率得到1,2-二甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过酰基肼的烷基化合成吲哚

  摘要：

  吲哚是通过使用磷烷和Petasis试剂对酰基苯基酰肼进行烷基化，然后对产物烯肼进行原位热重排而合成的。Petasis试剂可提供[酸催化]的Fischer吲哚合成的基本中性当量，但以酰基苯基酰肼为起始底物。亚炔基三苯基膦将芳酰基苯基酰肼转化为吲哚，但是衍生自脂族羧酸的酰基苯基酰肼经过Brunner反应形成吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.060
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-苯基肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-acetyl-N,N'-dimethyl-N'-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Barinova, V. N.; Voronin, V. G.; Zhestkov, V. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1609 - 1611

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anionic [3,3], [2,3] and [1,2] rearrangements of aliphatic and aromatic acyl hydrazines with NN bond cleavage
  作者：Yasuyuki Endo、Takuya Uchida、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00320-1

  日期：1997.3

  N-Acyl-N′-phenylhydrazines rearrange under basic conditions to afford o-aminophenyl-acetamides. This reaction can be rationalized in terms of [3,3] sigmatropic shifts of enolized intermediates. The Sommelet-Hauser-type and Stevens-type rearrangements of both aromatic and aliphatic acylhydrazines compete with the [3,3] rearrangement.

  N-酰基-N'-苯基肼在碱性条件下重排，得到邻氨基苯基乙酰胺。可以根据烯醇化中间体的[3,3]σ位移合理化此反应。芳香族和脂肪族酰基肼的Sommelet-Hauser型和Stevens型重排与[3,3]重排竞争。
• Zur Synthese alkylierter 1-Phenylhydrazine
  作者：K. Kratzl、K. P. Berger

  DOI：10.1007/bf00900626

  日期：1958.1
• Fischer,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 239, p. 249
  作者：Fischer,E.

  DOI：——

  日期：——
• Khrustalev,V.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 2073 - 2079
  作者：Khrustalev,V.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• XRUSTALEV V. A.; ZELENIN K. N.; SERGUTINA V. P., ZH. ORGAN. XIM., 1979, HO 11. 2288-2294
  作者：XRUSTALEV V. A.、 ZELENIN K. N.、 SERGUTINA V. P.

  DOI：——

  日期：——