1-phenyl-1-trimethylsilyloxymethane dinitrile | 42202-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-trimethylsilyloxymethane dinitrile
• 英文别名: dicyanotrimethylsiloxymethylbenzene；phenyl[(trimethylsilyl)oxy]-propanedinitrile；2-Phenyl-2-trimethylsilyloxypropanedinitrile
• CAS: 42202-48-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OSi
• 分子量: 230.341
• InChiKey: AJGNRXVGNWLSML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-trimethylsilyloxymethane dinitrile 在 吡啶 、 Zn-acetic acid 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-苯基丙二腈
  参考文献：
  名称：

  芳基丙二腈的新方法

  摘要：

  芳基丙二腈由相应的苯甲酰氯通过三个反应步骤制备。在吡啶存在下用氰基三甲基硅烷处理起始物质得到二氰基三甲基甲硅烷氧基甲基苯，在第二步中用POCl 3 -吡啶将其转化为氯代二氰基甲基苯。最后，用 Zn-CH3CO2H 还原氯二氰基甲基苯，得到芳基丙二腈。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.685
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 环己酮肟苯甲酰酯 在 lanthanum(III) isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到1-phenyl-1-trimethylsilyloxymethane dinitrile
  参考文献：
  名称：

  通过肟酯或酸酐与La（O（i）（）Pr）（3）催化的氰基三甲基硅烷的反应有效合成二腈衍生物

  摘要：

  肟酯与氰基三甲基硅烷（Me（3）SiCN）的反应在催化量的镧系元素化合物的影响下以极好的收率产生了α-三甲基甲硅烷基氧基二腈衍生物，并形成了三甲基甲硅烷基肟醚。在所研究的镧系元素催化剂中，La（O（i）（）Pr）（3）被认为是最好的催化剂。该反应似乎通过形成酰基氰化物作为中间体进行，然后向其中添加Me（3）SiCN。此外，由La（O（i）（）Pr）（3）催化的乙酸酐与Me（3）SiCN的反应生成了1-三甲基甲硅烷基氧乙烷二腈。因此，通过在催化量的La（O（i）（）Pr）（3）存在下使肟酯或酸酐与Me（3）SiCN反应，可以高收率合成各种α-三甲基甲硅烷基氧基二腈。

  DOI：

  10.1021/jo0055281

文献信息

• An Efficient Synthesis of Dinitrile Derivatives by the Reaction of Oxime Esters or Acid Anhydrides with Cyanotrimethylsilane Catalyzed by La(O<i>ⁱ</i>Pr)₃
  作者：Akiko Fujii、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo0055281

  日期：2000.9.1

  the formation of acyl cyanides as intermediates, followed by the addition of Me(3)SiCN to them. Additionally, the reaction of acetic anhydride with Me(3)SiCN catalyzed by La(O(i)()Pr)(3) gave 1-trimethylsilyloxyethane dinitrile. Thus, various alpha-trimethylsilyloxydinitriles were synthesized in good yields by allowing oxime esters or acid anhydrides to react with Me(3)SiCN in the presence of a catalytic

  肟酯与氰基三甲基硅烷（Me（3）SiCN）的反应在催化量的镧系元素化合物的影响下以极好的收率产生了α-三甲基甲硅烷基氧基二腈衍生物，并形成了三甲基甲硅烷基肟醚。在所研究的镧系元素催化剂中，La（O（i）（）Pr）（3）被认为是最好的催化剂。该反应似乎通过形成酰基氰化物作为中间体进行，然后向其中添加Me（3）SiCN。此外，由La（O（i）（）Pr）（3）催化的乙酸酐与Me（3）SiCN的反应生成了1-三甲基甲硅烷基氧乙烷二腈。因此，通过在催化量的La（O（i）（）Pr）（3）存在下使肟酯或酸酐与Me（3）SiCN反应，可以高收率合成各种α-三甲基甲硅烷基氧基二腈。
• A NEW APPROACH TO ARYLMALONONITRILES
  作者：Shunro Yamaguchi、Hisashi Araki、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1246/cl.1985.685

  日期：1985.6.5

  Arylmalononitriles were prepared from the corresponding benzoyl chlorides by three reaction steps . Treatment of the starting substances with cyanotrimethylsilane in the presence of pyridine gave dicyanotrimethylsiloxymethylbenzenes, which were transformed into chlorodicyanomethylbenzenes with POCl3-pyridine in the second step. Finally, reduction of chlorodicyanomethylbenzenes with Zn–CH3CO2H afforded

  芳基丙二腈由相应的苯甲酰氯通过三个反应步骤制备。在吡啶存在下用氰基三甲基硅烷处理起始物质得到二氰基三甲基甲硅烷氧基甲基苯，在第二步中用POCl 3 -吡啶将其转化为氯代二氰基甲基苯。最后，用 Zn-CH3CO2H 还原氯二氰基甲基苯，得到芳基丙二腈。