6-Amino-9H-purine-9-butanoic acid ethyl ester | 41785-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-Amino-9H-purine-9-butanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(6-amino-9H-purin-9-yl)butanoate；ethyl 4-(6-amino-9H-9-purinyl)butanoate；ethyl 4-(adenin-9-yl)butyrate；ethyl 4-(9-adenyl)butyrate；ethyl 9-adeninebutanoate；4-(6-amino-purin-9-yl)-butyric acid ethyl ester；ethyl 4-(6-aminopurin-9-yl)butanoate
• CAS: 41785-06-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₂
• 分子量: 249.272
• InChiKey: BBQXFCPWMMOYFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  466.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-9H-purine-9-butanoic acid ethyl ester 在 barium dihydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 5-<2-<4-(9-adenine)butanamido>phenyl>-15-(2-aminophenyl)-2,8,12,18-tetraethyl-3,7,13,17-tetramethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Some Spectroscopic Properties of Porphyrin Derivatives Connected with Nucleobases (Adenine, Thymine, Guanine and Cytosine) by Alkanamide Chains.

  摘要：

  几种通过(2-氨基苯基)卟啉衍生物与核苷酸-烷酸通过酰胺形成反应共价连接的卟啉衍生物已被合成，这些核苷酸包括腺嘌呤、胸腺嘧啶、鸟嘌呤、胞嘧啶或腺嘌呤-胸腺嘧啶对，并且以堆叠模式与卟啉和核苷酸部分相连。合成的化合物通过光谱方法进行了表征。在这些核苷酸-卟啉的1H-NMR光谱中，核苷酸部分的质子信号出现在明显高于参考化合物（对应的核苷酸-烷酸酯，也没有卟啉部分）的化学位移位置。这种高场位移的行为源于卟啉环的抗磁环流效应，反映了这些化合物的特征构象特征，其中碱基部分位于卟啉环的上方。在电子吸收光谱中，卟啉的索雷特带的强度明显弱于不含核苷酸部分的参考化合物。与腺嘌呤和胸腺嘧啶系统相比，鸟嘌呤和胞嘧啶系统中的碱基质子的高场位移和对索雷特带的弱化效应更为显著。这些结果表明，与腺嘌呤和胸腺嘧啶相比，鸟嘌呤和胞嘧啶对卟啉有更强的亲和力，这一结论与已报道的聚核苷酸和水溶性卟啉衍生物混合物的电子光谱特性相符。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1801
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 腺嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 生成 6-Amino-9H-purine-9-butanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Some Spectroscopic Properties of Porphyrin Derivatives Connected with Nucleobases (Adenine, Thymine, Guanine and Cytosine) by Alkanamide Chains.

  摘要：

  几种通过(2-氨基苯基)卟啉衍生物与核苷酸-烷酸通过酰胺形成反应共价连接的卟啉衍生物已被合成，这些核苷酸包括腺嘌呤、胸腺嘧啶、鸟嘌呤、胞嘧啶或腺嘌呤-胸腺嘧啶对，并且以堆叠模式与卟啉和核苷酸部分相连。合成的化合物通过光谱方法进行了表征。在这些核苷酸-卟啉的1H-NMR光谱中，核苷酸部分的质子信号出现在明显高于参考化合物（对应的核苷酸-烷酸酯，也没有卟啉部分）的化学位移位置。这种高场位移的行为源于卟啉环的抗磁环流效应，反映了这些化合物的特征构象特征，其中碱基部分位于卟啉环的上方。在电子吸收光谱中，卟啉的索雷特带的强度明显弱于不含核苷酸部分的参考化合物。与腺嘌呤和胸腺嘧啶系统相比，鸟嘌呤和胞嘧啶系统中的碱基质子的高场位移和对索雷特带的弱化效应更为显著。这些结果表明，与腺嘌呤和胸腺嘧啶相比，鸟嘌呤和胞嘧啶对卟啉有更强的亲和力，这一结论与已报道的聚核苷酸和水溶性卟啉衍生物混合物的电子光谱特性相符。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1801

文献信息

• [EN] UBA5 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'UBA5
  申请人：UNIV TORONTO

  公开号：WO2015179955A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present disclosure relates to compounds of the Formula (I), which are UBA5 inhibitors.

  本公开涉及公式(I)的化合物，这些化合物是UBA5抑制剂。
• Regulation of type 5 adenylyl cyclase for treatment of neurodegenerative and cardiac diseases
  申请人：Vatner F. Stephen

  公开号：US20060252774A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The invention concerns pharmaceutical compositions that contain a compound or compounds that can effectively regulate the activity of Type 5 Adenylyl Cyclase and methods for treatment of neurological diseases and disorders, as well as motor function loss therefrom, as well as treatment for cardiac conditions and diseases including conditions characterized by abnormal heart rate.

  这项发明涉及含有一种或多种能够有效调节第5型腺苷酸环化酶活性的化合物的药物组合物，以及治疗神经系统疾病和障碍、以及由此引起的运动功能丧失的方法，以及用于治疗心脏疾病和疾病的方法，包括以异常心率为特征的情况。
• Targeting Abasic Sites in DNA by Aminoalkyl-Substituted Carboxamidoacridizinium Derivatives and Acridizinium–Adenine Conjugates
  作者：Katja Benner、Anton Granzhan、Heiko Ihmels、Giampietro Viola

  DOI：10.1002/ejoc.200700207

  日期：2007.10

  acridizinium derivatives with abasic-site containing DNA was assessed by thermal denaturation experiments with synthetic double-stranded oligonucleotides, which contained one (TX) or no abasic site (TA). The acridizinium–adenine conjugates stabilize the DNA with the abasic position slightly more than they do the regular duplex, as indicated by the difference of the induced melting-temperature shifts between the

  从相应的羧基吖啶盐制备了两种异构吖啶鎓-腺嘌呤缀合物以及三种模型化合物（即两种 9-（N-烷基羧酰胺）吖啶盐和一种 9-N-[（二甲氨基）烷基]羧酰胺}吖啶盐）。这些化合物与小牛胸腺 DNA 的相互作用通过分光光度法和粘度滴定法、LD 光谱法和 DNA 热变性实验进行了研究。吖啶鎓-腺嘌呤结合物和 N-烷基甲酰胺均以中等亲和力嵌入小牛胸腺 DNA [K ≈ 104M–1（DNA 浓度以 bp 为单位）]。相比之下，N-[3-(二甲氨基)丙基]-取代的甲酰胺在相同条件下表现出明显更高的结合常数 (K ≈ 105M–1)。吖啶鎓衍生物与含有脱碱基位点的 DNA 的关联是通过热变性实验评估的，合成双链寡核苷酸含有一个 (TX) 或不含脱碱基位点 (TA)。吖啶鎓-腺嘌呤缀合物使 DNA 的脱碱基位置比常规双链体稍微稳定，如 TX 和 TA 双链体之间诱导解链温度变化的差异所示（ΔΔTm ≈ 4
• Purines. XL. Preparation of 9-(.OMEGA.-carboxyalkyl)-3-methyladenines.
  作者：Tozo FUJII、Tohru SAITO、Yukinari KUMAZAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.1392

  日期：——

  With a view to supplying haptens to be connected to carrier proteins for raising antibodies to 3-methyl-2'-deoxyadenosine (1) and/or 3-methyladenine (3), (3-methyl-9-adenyl)acetic acid hydrochloride (15a) and 4-(3-methyl-9-adenyl)butyric acid hydrochloride (15b) have been prepared from 1-alkoxy-9-(ω-carboxyalkyl)adenine salts (7a and 7b) through the intermediates 11a, b, 12a, b, 13a, b, and 14a, b.

  为了提供可以连接到载体蛋白上的半抗原，以提高对3-甲基-2'-脱氧腺苷（1）和/或3-甲基腺嘌呤（3）的抗体，已经从1-烷氧基-9-(ω-羧烷基)腺苷盐（7a 和 7b）通过中间体11a, b、12a, b、13a, b和14a, b合成了(3-甲基-9-腺苷)乙酸盐盐酸盐（15a）和4-(3-甲基-9-腺苷)丁酸盐盐酸盐（15b）。
• Adenine based inhibitors of adenylyl cyclase, pharmaceutical compositions, and method of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20020068745A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  The present invention relates to derivatives and analogues of adenine, which inhibit adenylyl cyclase activity. The present invention also relates to a method of preventing and inhibiting a patient's fibroproliferative vasculopathy following vascular injury or a vascular surgical operation which includes administering to the patient, an effective amount of a compound according to the invention subsequent to a vascular injury, or subsequent to a vascular surgical operation, for one to two weeks after the injury or surgical operation, effective to treat or prevent a patient's fibroproliferative vasculopathy such as chronic allograft rejection or vascular restenosis following vascular trauma. The present invention also relates to a method for measuring the inhibition of adenylyl cyclase activity and a method for treating congestive heart failure.

  本发明涉及腺嘌呤的衍生物和类似物，其抑制腺苷酸环化酶活性。本发明还涉及一种预防和抑制患者血管损伤后纤维增殖性血管病的方法，或血管手术后的方法，包括向患者施用根据本发明的化合物的有效量，即在血管损伤后或血管手术后的一到两周内，有效地治疗或预防患者的纤维增殖性血管病，如慢性移植物排斥或血管创伤后的血管再狭窄。本发明还涉及一种测量腺苷酸环化酶活性抑制的方法和一种治疗充血性心力衰竭的方法。

表征谱图