2-(叔丁基氨基)-3,1-苯并恶嗪-4-酮 | 58418-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 2-(叔丁基氨基)-3,1-苯并恶嗪-4-酮
• 英文名称: 2-tert-Butylimino-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin-4-on
• 英文别名: 2-tert-butylamino-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-(tert-Butylamino)-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-(tert-butylamino)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 58418-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: UDVCHANICLJLAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基苯甲醛 在 Oxone 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(叔丁基氨基)-3,1-苯并恶嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的叠氮化物-异氰化物交叉偶联/环化反应合成不同的氮杂环：使用实验和理论研究的机理洞察力

  摘要：

  基于氮转移反应，已经开发了一种快速且优雅的叠氮化物-异氰化物串联偶联/环化方案。钯催化的无配体方法导致了三种不同的杂环支架的合成，这些支架具有出色的原子/步/氧化还原经济性。基于第一性原理的量子计算和控制实验的研究揭示了异氰酸酯上腈转移反应的协调过程，排除了先前报道的金属甲氮丙啶中间体。这一发现可能为氮转移反应产生生物活性杂环的新应用铺平道路。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700928

文献信息

• Room-Temperature Palladium-Catalyzed CH Activation:<i>ortho</i>-Carbonylation of Aniline Derivatives
  作者：Chris E. Houlden、Marc Hutchby、Chris D. Bailey、J. Gair Ford、Simon N. G. Tyler、Michel R. Gagné、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.200805842

  日期：2009.2.23

  Pd and CO—ureally got me! The title reaction proceeds efficiently at 18 °C under CO (1 atm) with 5 % [Pd(OTs)2(MeCN)2] as precatalyst. Depending on the solvents used, either anthranilates or cyclic imides can be obtained in high yields (see picture, BQ=benzoquinone, Ts=4‐toluenesulfonyl).

  Pd 和 CO - 真的抓住了我！标题反应在 18 °C 下在 CO (1 atm) 下有效进行，使用 5% [Pd(OTs) 2 (MeCN) 2 ] 作为预催化剂。根据所使用的溶剂，可以高产率获得邻氨基苯甲酸酯或环状酰亚胺（见图，BQ=苯醌，Ts=4-甲苯磺酰基）。
• Pd/C-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2-Aminobenzoxazinones from 2-Iodoaryl Azides and Amines
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Hai Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00966

  日期：2019.5.3

  palladium-catalyzed carbonylative procedure for the synthesis of 2-aminobenzoxazinones from 1-azido-2-iodobenzenes and amines has been developed. A broad range of 2-aminobenzoxazinone derivatives were prepared in moderate to excellent yields by using Pd/C as the catalyst under CO atmosphere. Notably, by using organic azides as the substrates, external oxidant usage can be successfully avoided and only forms

  已经开发了钯催化的由1-叠氮基-2-碘苯和胺合成2-氨基苯并恶嗪酮的羰基化方法。通过在CO气氛下使用Pd / C作为催化剂，以中等到极好的收率制备了各种各样的2-氨基苯并恶嗪酮衍生物。特别地，通过使用有机叠氮化物作为底物，可以成功地避免外部氧化剂的使用，并且仅形成副产物N 2。
• I₂/TBHP-Mediated Oxidative Coupling of Amino-Based Bisnucleophiles and Isocyanides: Access to 2-Aminobenzoxazinones, 2-Aminobenzoxazines, and 2-Aminoquinazolines under Metal-Free Conditions
  作者：Hong-Xia Wang、Tian-Qi Wei、Pei Xu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02395

  日期：2018.11.2

  An I2/tert-butyl hydroperoxide (TBHP)-mediated oxidative coupling reaction of isocyanides with amino-based bisnucleophiles is described for the synthesis of 2-aminobenzoxazinones, 2-aminobenzoxazines, and 2-aminoquinozolines in moderate to excellent yields. Furthermore, this method provides a simple and practical method to construct potential functionalized biologically active molecules.

  描述了I 2 /叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的异氰酸酯与氨基基双亲核试剂的氧化偶联反应，用于以中等至优异的产率合成2-氨基苯并恶嗪酮，2-氨基苯并恶嗪和2-氨基喹唑啉。此外，该方法提供了一种简单而实用的方法来构建潜在的功能化生物活性分子。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Aminobenzoxazinones by Aerobic Oxidative Coupling of Anthranilic Acids and Isocyanides
  作者：Tjøstil Vlaar、Romano V. A. Orru、Bert U. W. Maes、Eelco Ruijter

  DOI：10.1021/jo401924h

  日期：2013.10.18

  Isocyanides have emerged as valuable C-1 building blocks in palladium catalysis. Their potential has, however, mainly been exploited for the synthesis of amidines and amidine-containing heterocycles. To illustrate the broader applicability of isocyanides, we have recently developed a novel oxidative coupling of diamines and isocyanides furnishing valuable guanidine-containing heterocycles. We here report the extension of this protocol to the coupling of anthranilic acids and isocyanides leading to medicinally relevant 2-aminobenzoxazinones. This is a particularly challenging substrate class for this reaction due to the possibility of undesired decarboxylative pathways and the susceptibility of the products to nucleophilic attack. Therefore, this work underlines the generality and broad potential of the oxidative coupling of bisnucleophiles and isocyanides, facilitating the further implementation of this chemistry in library design.
• Aurich,H.G.; Grigo,U., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 200 - 211
  作者：Aurich,H.G.、Grigo,U.

  DOI：——

  日期：——