3,4-bis(methoxycarbonyl)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene | 33694-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3,4-bis(methoxycarbonyl)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
• 英文别名: dimethyl bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-3,4-dicarboxylate
• CAS: 33694-64-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: ZMKGJEHBDNXQAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  333.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(methoxycarbonyl)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 5-acetamido-2,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclobuta[f]indene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  线性和角度熔融的基于茚满的受约束α-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  通过将苯并环丁烯衍生的二溴化物与异氰基乙酸乙酯偶联，合成了基于苯并环丁烯的α-氨基酸衍生物5-乙酰氨基-2,4,5,6-四氢-1 H-环丁[ f ]茚5羧酸酯作为关键步骤，然后进行水解和后续的乙酰化反应。这种方法是为了制备各种线性和角度稠合茚满基-α广义-氨基酸衍生物。 α-氨基酸-[2 + 2 + 2]环加成-茚满基α-氨基酸-苯并环丁烯-异氰基乙酸乙酯-面向多样性的方法

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260145
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二炔 、 丁炔二酸二甲酯 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 正辛烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到3,4-bis(methoxycarbonyl)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Differential Reactivity Pattern of Hybrid o-Quinodimethane Precursors: Strategic Expansion to Annulated Benzocycloalkanes via Rongalite

  摘要：

  A hybrid benzocyclobutene (BCB) molecular frames embedding sultine or sulfone moiety has been synthesized via utilization of rongalite. The selective Diels-Alder reaction has been realized at sultine or sulfone terminus in the hybrid BCB system to prepare functionalized BCB molecular frames. The methodology has been generalized for assembling various benzocycloalkanes containing a sultine unit and the strategy has been expanded to generate various annulated benzocycloalkanes.

  DOI：

  10.1021/jo900658z

文献信息

• Cu-Promoted [2 + 2] Cycloaddition of 1,4-Bisallenes
  作者：Shinji Kitagaki、Mikihito Kajita、Syu Narita、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/ol300096u

  日期：2012.3.16

  thermal reaction of 1,4-bisallenes with the aid of Cu salt/amine significantly suppressed the formal [3,3] sigmatropic rearrangement resulting in the highly selective formation of the bicyclo[4.2.0]octadiene framework. This reaction could be applied to the one-pot synthesis of bicyclo[4.2.0]octadienes from 1,5-hexadiynes via the Crabbé homologation.

  1，4-双烯丙烯与铜盐/胺的热反应显着抑制了形式上的[3,3]σ重排，从而导致了双环[4.2.0]辛二烯骨架的高度选择性形成。该反应可用于通过Crabbé同源性由1,5-己二炔一锅法合成双环[4.2.0]辛二烯。
• Effects of dihydronaphthyl-based [60]fullerene bisadduct regioisomers on polymer solar cell performance
  作者：Shinji Kitaura、Kei Kurotobi、Maki Sato、Yuta Takano、Tomokazu Umeyama、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1039/c2cc34078j

  日期：——

  The effects of fullerene bisadduct regioisomers on solar cell performance have been examined for the first time and the two substituent positions on C60 have been found to have a large impact on the solar cell performance.

  我们首次研究了富勒烯双加成异构体对太阳能电池性能的影响，发现 C60 上的两个取代基位置对太阳能电池的性能有很大影响。
• One-step synthesis of benzocyclobutenes involving cooligomerization of linear mono- and diacetylenes catalyzed by .eta.5-cyclopentadienylcobalt dicarbonyl
  作者：K. Peter C. Vollhardt、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja00822a052

  日期：1974.7
• Synthesis of Linearly and Angularly Fused Indane-Based Constrained α-Amino Acid Derivatives
  作者：Sambasivarao Kotha、Nimita Krishna、Shilpi Misra、Priti Khedkar

  DOI：10.1055/s-0030-1260145

  日期：2011.9

  benzocyclobutene-based α-amino acid derivative, ethyl 5-acetamido-2,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclobuta[f]indene-5-carboxylate is synthesized via coupling of a benzocyclobutene-derived dibromide with ethyl isocyanoacetate as the key step, followed by hydrolysis and subsequent acetylation. This methodology is generalized in order to prepare various linearly and angularly fused indane-based α-amino acid derivatives. α-amino

  通过将苯并环丁烯衍生的二溴化物与异氰基乙酸乙酯偶联，合成了基于苯并环丁烯的α-氨基酸衍生物5-乙酰氨基-2,4,5,6-四氢-1 H-环丁[ f ]茚5羧酸酯作为关键步骤，然后进行水解和后续的乙酰化反应。这种方法是为了制备各种线性和角度稠合茚满基-α广义-氨基酸衍生物。 α-氨基酸-[2 + 2 + 2]环加成-茚满基α-氨基酸-苯并环丁烯-异氰基乙酸乙酯-面向多样性的方法
• Differential Reactivity Pattern of Hybrid <i>o</i>-Quinodimethane Precursors: Strategic Expansion to Annulated Benzocycloalkanes via Rongalite
  作者：Sambasivarao Kotha、Priti Khedkar

  DOI：10.1021/jo900658z

  日期：2009.8.7

  A hybrid benzocyclobutene (BCB) molecular frames embedding sultine or sulfone moiety has been synthesized via utilization of rongalite. The selective Diels-Alder reaction has been realized at sultine or sulfone terminus in the hybrid BCB system to prepare functionalized BCB molecular frames. The methodology has been generalized for assembling various benzocycloalkanes containing a sultine unit and the strategy has been expanded to generate various annulated benzocycloalkanes.