3-[2(R)-{ethoxycarbonylpropyl-amino}-2-phenylethyl]-5-(2-chlorophenyl)-1-[2-fluoro-6-(trifluoromethyl)benzyl]pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione | 832720-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-[2(R)-{ethoxycarbonylpropyl-amino}-2-phenylethyl]-5-(2-chlorophenyl)-1-[2-fluoro-6-(trifluoromethyl)benzyl]pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-[2(R)-{ethoxycarbonylpropyl-amino}-2-phenylethyl]-5-(2-chlorophenyl)-1-[2-fluoro-6-(trifluoromethyl)benzyl]-pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；ethyl 4-[[(1R)-2-[5-(2-chlorophenyl)-3-[[2-fluoro-6-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]-1-phenylethyl]amino]butanoate
• CAS: 832720-86-2
• 化学式: C₃₂H₃₀ClF₄N₃O₄
• 分子量: 632.055
• InChiKey: VHTOOUJDXDSVGN-NDEPHWFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2(R)-{ethoxycarbonylpropyl-amino}-2-phenylethyl]-5-(2-chlorophenyl)-1-[2-fluoro-6-(trifluoromethyl)benzyl]pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到3-[2(R)-{hydroxycarbonylpropyl-amino}-2-phenylethyl]-5-(2-chlorophenyl)-1-[2-fluoro-6-(trifluoromethyl)benzyl]pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE-2, 4-DIONE DERIVATIVES AS GONADOTROPIN-RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES DE PYRIMIDINE-2, 4-DIONE UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D'HORMONE LIBERANT DE LA GONADOTROPHINE

  摘要：

  GnRH受体拮抗剂被披露，对男性和女性的各种与性激素相关的疾病具有治疗作用。本发明的化合物具有以下结构：其中R1a、R1b、R1c、R2a、R2b、R3、R4、R5、R6和X的定义如本文所述，包括立体异构体、前药和其药用可接受盐。还披露了含有本发明化合物的组合物与药用可接受载体的组合物，以及与在需要时对抗性腺激素释放激素的使用方法。

  公开号：

  WO2005007165A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[2(R)-amino-2-phenylethyl]-5-(2-chlorophenyl)-1-[2-fluoro-6-(trifluoromethyl)benzyl]-pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 4-溴丁酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到3-[2(R)-{ethoxycarbonylpropyl-amino}-2-phenylethyl]-5-(2-chlorophenyl)-1-[2-fluoro-6-(trifluoromethyl)benzyl]pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE-2, 4-DIONE DERIVATIVES AS GONADOTROPIN-RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES DE PYRIMIDINE-2, 4-DIONE UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D'HORMONE LIBERANT DE LA GONADOTROPHINE

  摘要：

  GnRH受体拮抗剂被披露，对男性和女性的各种与性激素相关的疾病具有治疗作用。本发明的化合物具有以下结构：其中R1a、R1b、R1c、R2a、R2b、R3、R4、R5、R6和X的定义如本文所述，包括立体异构体、前药和其药用可接受盐。还披露了含有本发明化合物的组合物与药用可接受载体的组合物，以及与在需要时对抗性腺激素释放激素的使用方法。

  公开号：

  WO2005007165A1

文献信息

• Gonadotropin-releasing hormone receptor antagonists and methods relating thereto
  申请人：Guo Zhiqiang

  公开号：US20050038057A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  GnRH receptor antagonists are disclosed that have utility in the treatment of a variety of sex-hormone related conditions in both men and women. The compounds of this invention have the structure: wherein R 1a , R 1b , R 1c , R 2a , R 2b , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and X are as defined herein, including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for antagonizing gonadotropin-releasing hormone in a subject in need thereof.

  本发明揭示了GnRH受体拮抗剂，其在治疗男性和女性的各种性激素相关疾病中具有用途。本发明的化合物具有以下结构：其中R1a，R1b，R1c，R2a，R2b，R3，R4，R5，R6和X如本文所定义，包括立体异构体，前药和其药物可接受的盐。还揭示了含有本发明化合物的组合物与药物可接受的载体的组合物，以及与此有关的方法，用于在需要拮抗促性腺激素释放激素的受体的个体中使用。
• PYRIMIDINE-2,4-DIONE DERIVATIVES AS GONADOTROPIN-RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES, INC.

  公开号：EP1646389B1

  公开（公告）日：2008-09-10