ethyl 2-[2-(4-methylphenyl)hydrazinylidene]propanoate | 16382-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[2-(4-methylphenyl)hydrazinylidene]propanoate
• 英文别名: ethyl 2-(2-p-tolylhydrazono)propanoate；2-[(4-Methylphenyl)hydrazono]propanoic acid, ethyl ester；ethyl 2-[(4-methylphenyl)hydrazinylidene]propanoate
• CAS: 16382-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: VGQFTIZOYVRVKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(4-methylphenyl)hydrazinylidene]propanoate 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-甲基吲哚-2-甲基酸酯
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的N-磺酰基1,2,3-三唑与吲哚衍生物的分子内环化反应：一种合成吡咯并吲哚的新方法

  摘要：

  通过利用Rh（II）催化的带有吲哚衍生物的N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子内环化作用，已经开发了直接和高度立体选择性的合成Z-烯基-吡喃并吲哚的方法。以44–93％的产率获得了多种吡喃吲哚。此外，通过铜-Rh顺序催化的一锅级联反应，实现了从末端炔烃开始更方便地合成吡喃并吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.017
• 作为产物：
  描述：

  N-Nitroso-p-methylanilin 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-[2-(4-methylphenyl)hydrazinylidene]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的N-磺酰基1,2,3-三唑与吲哚衍生物的分子内环化反应：一种合成吡咯并吲哚的新方法

  摘要：

  通过利用Rh（II）催化的带有吲哚衍生物的N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子内环化作用，已经开发了直接和高度立体选择性的合成Z-烯基-吡喃并吲哚的方法。以44–93％的产率获得了多种吡喃吲哚。此外，通过铜-Rh顺序催化的一锅级联反应，实现了从末端炔烃开始更方便地合成吡喃并吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.017

文献信息

• [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE TYPE TOLL ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：DYNAVAX TECH CORP

  公开号：WO2018089695A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The invention relates to compounds of formula (I): or a salt or solvate thereof, wherein the variables are as described herein. Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof are antagonists of toll-like receptors such as TLR7, TLR8 and/or TLR9 that are useful for inhibiting immune response and treating diseases associated with undesirable immune response.

  该发明涉及以下式（I）的化合物：或其盐或溶剂化合物，其中变量如本文所述。式（I）的化合物及其药物组合物是Toll样受体拮抗剂，如TLR7、TLR8和/或TLR9，可用于抑制免疫反应并治疗与不良免疫反应相关的疾病。
• Discovery of Novel PDEδ Degraders for the Treatment of KRAS Mutant Colorectal Cancer
  作者：Junfei Cheng、Yu Li、Xu Wang、Guoqiang Dong、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00929

  日期：2020.7.23

  protein–protein interaction represents an appealing target for cancer therapy. However, fast release of high-affinity inhibitors from PDEδ hampered drug binding affinity and antiproliferative activity. To overcome the limitations, the first proteolysis-targeting chimeric (PROTAC) small molecules targeting PDEδ were designed. By employment of PDEδ inhibitor deltazinone (2) and cereblon ligand pomalidomide (6)

  KRAS-PDEδ蛋白与蛋白的相互作用代表了癌症治疗的诱人靶标。但是，从PDEδ快速释放高亲和力抑制剂会阻碍药物结合亲和力和抗增殖活性。为了克服这些限制，设计了第一个靶向PDEδ的靶向蛋白水解的嵌合小分子（PROTAC）。通过使用PDEδ抑制剂deltazinone（2）和cereblon配体pomalidomide（6），获得了一系列有效的PROTACPDEδ降解剂。最有前途的化合物17f在KRAS突变体SW480细胞中有效诱导PDEδ降解并显示出显着提高的抗增殖能力。化合物17f在SW480大肠癌异种移植模型中，也获得了显着的肿瘤生长抑制。这项概念验证研究为验证KRAS-PDEδ相互作用的可药物性提供了新的策略，并为治疗KRAS突变型癌症提供了有效的先导化合物。
• A Simple and Efficient Synthesis of Ethyl 1-Aryl-4-formyl-1<i>H</i>-pyrazole-3-carboxylates
  作者：Vasyl S. Matiychuk、Mykhaylo A. Potopnyk、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1002/jhet.1042

  日期：2013.2

  A new simple and convenient method of synthesis of ethyl 1-aryl-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylates from aromatic amines via diazonium salts has been developed. Hydrolysis and hydrazinolyization of these compounds has been investigated.

  已经开发了一种新的简单方便的方法，该方法通过重氮盐由芳族胺合成1-芳基-4-甲酰基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯。已经研究了这些化合物的水解和肼解。
• A new class of efficient 4-[(nitro substituted-phenyl)-hydrazonomethyl]-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate derived colorimetric chemosensor for selective sensing of fluoride and other biologically important anions
  作者：SUMAN SWAMI、ARUNAVA AGARWALA、BABITA MALIK、RAHUL SHRIVASTAVA

  DOI：10.1007/s12039-016-1142-9

  日期：2016.9

  xylate derivatives showed selective sensing of fluoride ions in preference to Cl−, Br−, I−, PF6 −, HSO4 −, ClO4 −, CH3COO− and H2PO4 − ions while 4-[2,4-dinitro-phenyl)-hydrazonomethyl]-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate derivatives showed sensing of acetate, dihydrogen phosphate ion and fluoride ion in organic media. A new class of efficient colorimetric chemosensors derived from 4-[(nitro substi

  合成和表征了由4-[（（硝基取代-苯基）-肼基甲基] -1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸盐）衍生的新型高效比色化学传感器。当与氟离子相互作用时，合成的受体表现出从黄色到深紫色的立即颜色变化以及显着的红移。的紫外-可见和1个1 H NMR滴定实验表明，4 - [（4-硝基-苯基） -亚肼基] -1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸酯衍生物显示出氟离子的选择性传感优先于氯- ，BR - ，我-，PF 6 -，HSO 4 -，CLO 4 -，CH3 COO -和H 2 PO 4 -离子，同时4- [2,4-二硝基-苯基） -亚肼基] -1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸酯衍生物显示出酯的感测，磷酸二氢根离子和氟离子在有机媒体。 合成和表征了由4-[（（硝基取代-苯基）-肼基甲基] -1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸盐）衍生的新型高效比色化学传感器。在存在氟离子的情况下，合成的受体表现出显着的红移现象，并立即从黄色变为深紫色。
• Indole- and benzimidazole-substituted imidazole and benzimidazole
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05374615A1

  公开（公告）日：1994-12-20

  Novel compounds are disclosed having the formula ##STR1## wherein X, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 are substituents. These compounds inhibit the action of angiotensin II and are useful, therefore, for example, as antihypertensive agents.

  公开了具有以下式子的新化合物：##STR1## 其中，X、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5是取代基。这些化合物抑制血管紧张素II的作用，因此例如作为降压药物是有用的。