4,4-diphenyl-2-butanol | 36317-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-diphenyl-2-butanol
• 英文别名: 4,4-Diphenylbutan-2-ol
• CAS: 36317-60-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: KKNYDJZIOUFYLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.5-66 °C
• 沸点：
  360.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diphenyl-2-butanol 在 吡啶 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-emepronium bromide
  参考文献：
  名称：

  用于制备含有苯基烷基胺部分的对映体纯药物的构件。用于生产具有苯基烷基胺部分结构的对映体纯药物的合成构件

  摘要：

  手性药物的对映异构体可能表现出明显不同的药代动力学和药效学特性。因此，在大多数情况下需要使用纯对映异构体。因此，有必要知道哪种对映异构体更有利，并制定出经济的大规模合成这种纯对映异构体。前手性化合物的生物催化转化为获得手性非外消旋化合物提供了一种简单有效的途径。因此，我们将羰基化合物的微生物还原作为制备对映体纯构建块的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270907
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二苯基丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,4-diphenyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric transesterification of secondary alcohols catalyzed by feruloyl esterase from Humicola insolens

  摘要：

  A new asymmetric transesterification of secondary alcohols catalyzed by feruloyl esterase from Humicola insolens has been found. Although alcohols are not the natural substrates for this enzyme, a high R enantioselectivity was observed. Stereochemical studies showed that variations in substrate structure lead to strong variations in enantioselectivity. The highest enantioselectivities are obtained when the beta-carbon of the secondary alcohol is tertiary or quaternary. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2005.05.002

文献信息

• Triisobutylaluminium promoted reductive rearrangement of substituted vinyl ethers to homologous alcohols
  作者：Bérengère du Roizel、Matthieu Sollogoub、Alan J. Pearce、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1039/b003277h

  日期：——

  Substituted vinyl ethers carrying electron-donating groups in the ether moiety undergo smooth oxygen to carbon rearrangement with triisobutylaluminium to afford chain extended alcohols.

  含有醚结构中供电子基团的取代乙烯醚，在三异丁基铝的作用下可顺利发生氧到碳的重排反应，生成链延长醇类化合物。
• The Remarkable Solvent Effect on Zn(OAc)2-Catalyzed Hydrosilylation of Ketones
  作者：Hiroki Ozasa、Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1248/cpb.58.989

  日期：——

  The combination of Zn(OAc)2 and N,N-dimethylformamide was found to effectively hydrosilylate various ketones at room temperature. Furthermore, our protocol allows the chemoselective reduction of a formyl group in the presence of a ketone group.

  发现将Zn(OAc)2与N,N-二甲基甲酰胺结合，可在室温下有效对多种酮进行氢硅烷化反应。此外，我们的方案还能够选择性地还原含有酮基的醛基。
• Selective Cross-Dehydrogenative C(sp³)–H Arylation with Arenes
  作者：Hong-Yan Hao、Yang-Jie Mao、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00588

  日期：2020.3.20

  Selective C(sp3)-C(sp2) bond construction is of central interest in chemical synthesis. Despite the success of classic cross-coupling reactions, the cross-dehydrogenative coupling between inert C(sp3)-H and C(sp2)-H bonds represents an attractive alternative toward new C(sp3)-C(sp2) bonds. Herein, we establish a selective inter- and intramolecular C(sp3)-H arylation of alcohols with nondirected arenes

  选择性的C（sp3）-C（sp2）键结构是化学合成中的主要关注点。尽管经典的交叉偶联反应成功，但惰性C（sp3）-H和C（sp2）-H键之间的交叉脱氢偶联代表了对新C（sp3）-C（sp2）键的有吸引力的替代选择。在本文中，我们建立了醇与非定向芳烃的选择性分子间和分子内C（sp3）-H芳基化反应，从而提供了访问广泛的β-芳基化醇的一般途径，包括四氢萘-2-醇和苯并吡喃-3-具有高至优异的化学和区域选择性的醇。
• A Reaction for sp³−sp³ C−C Bond Formation via Cooperation of Lewis Acid-Promoted/Rh-Catalyzed C−H Bond Activation
  作者：Lei Shi、Yong-Qiang Tu、Min Wang、Fu-Min Zhang、Chun-An Fan、Yu-Ming Zhao、Wu-Jiong Xia

  DOI：10.1021/ja0528331

  日期：2005.8.1

  intermolecular sp3-sp3 C-C bond formation between primary aliphatic alcohol and olefin by use of a RhCl(PPh3)3 (cat.)/BF3.OEt2 (2.5 equiv)/BuBr (0.5 equiv)/toluene system was first disclosed, which possessed quite significant utilities for organic synthesis, especially for that of secondary alcohols. The most significant aspect is the discovery that rhodium-catalyzed C-H bond activation of alcohols is

  首次公开了一种使用 RhCl(PPh3)3 (cat.)/BF3.OEt2 (2.5 equiv)/BuBr (0.5 equiv)/甲苯体系在脂肪伯醇和烯烃之间形成分子间 sp3-sp3 CC 键的新方法，其在有机合成中具有相当重要的效用，特别是对于仲醇的效用。最重要的方面是发现在路易斯酸促进的条件下，醇的铑催化 CH 键活化是可行的。
• Hydrogen Bonding Promotes Alcohol C–C Coupling
  作者：Zhuyan Gao、Junju Mu、Jian Zhang、Zhipeng Huang、Xiangsong Lin、Nengchao Luo、Feng Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c07410

  日期：2022.10.19

  Photocatalytic C–C bond formation coupled with H2 production provides a sustainable approach to producing carbon-chain-prolonged chemicals and hydrogen energy. However, the involved radical intermediates with open-shell electronic structures are highly reactive, experiencing predominant oxidative or reductive side reactions in semiconductors. Herein, we demonstrate that hydrogen bonding on the catalyst

  与 H 2耦合的光催化 C-C 键形成生产提供了一种可持续的方法来生产碳链延长的化学品和氢能。然而，所涉及的具有开壳电子结构的自由基中间体具有高反应性，在半导体中经历主要的氧化或还原副反应。在此，我们证明了催化剂表面和本体溶液中的氢键可以抑制 α-羟乙基自由基 (αHRs) 在 Au/CdS 上的乙醇光催化脱氢偶联中的氧化和逆反应。有意添加的水与吸附的 αHRs 形成表面氢键，并加强 αHRs 和乙醇之间的氢键，同时保持溶液中自由基的灵活性，从而允许 αHRs 从 Au/CdS 表面解吸并通过溶剂使其稳定。αHR 的耦合率增加 2。4 倍，目标产物 2,3-丁二醇 (BDO) 的选择性从 37% 提高到 57%。这项工作表明，非化学键合相互作用可以引导自由基的反应路径以进行选择性光催化。