2-ethyl-5-phenyl-4-isothiazolin-3-thione | 30162-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-5-phenyl-4-isothiazolin-3-thione
• 英文别名: 2-ethyl-5-phenylisothiazole-3-thione；2-ethyl-5-phenyl-isothiazole-3-thione；2-Ethyl-5-phenylisothiazolin-3-thion；2-Ethyl-5-phenyl-1,2-thiazole-3-thione
• CAS: 30162-69-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NS₂
• 分子量: 221.347
• InChiKey: ONLGRTPKYZZXCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5-phenyl-4-isothiazolin-3-thione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 (E)-3-ethylamino-3-methylthio-1-phenylprop-2-ene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  C-2上具有各种取代基的3-烷基氨基-5-芳基噻吩的便捷合成及反应机理的研究

  摘要：

  在乙酸汞（II）的存在下，用活性亚甲基化合物（包括β-酮酸酯，硝基甲烷，氰基乙酸，对甲苯磺酰基丙酮，4-硝基苯乙酸和4-乙基苯基乙酸）处理亚硫酰芳基烯酮S，N-缩醛。 CH（2）Cl（2）在室温下。这些反应以良好的收率得到了含有各种取代基的3-烷基氨基-5-芳基噻吩，这些取代基分别在C-2上包含烷氧羰基，硝基，氰基，对甲苯磺酰基，4-硝基苯基和二乙基膦酰基。在相同条件下，使3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯与丙二酸或Meldrum酸反应，得到3-甲基氨基-5-苯基噻吩。同样地，使用各种可烯丙基环酮（例如4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮）处理3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯，

  DOI：

  10.1021/jo991884b
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-3-methylthio-1,2-dithiolium iodide 、 乙胺 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-ethyl-5-phenyl-4-isothiazolin-3-thione
  参考文献：
  名称：

  C-2上具有各种取代基的3-烷基氨基-5-芳基噻吩的便捷合成及反应机理的研究

  摘要：

  在乙酸汞（II）的存在下，用活性亚甲基化合物（包括β-酮酸酯，硝基甲烷，氰基乙酸，对甲苯磺酰基丙酮，4-硝基苯乙酸和4-乙基苯基乙酸）处理亚硫酰芳基烯酮S，N-缩醛。 CH（2）Cl（2）在室温下。这些反应以良好的收率得到了含有各种取代基的3-烷基氨基-5-芳基噻吩，这些取代基分别在C-2上包含烷氧羰基，硝基，氰基，对甲苯磺酰基，4-硝基苯基和二乙基膦酰基。在相同条件下，使3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯与丙二酸或Meldrum酸反应，得到3-甲基氨基-5-苯基噻吩。同样地，使用各种可烯丙基环酮（例如4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮）处理3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯，

  DOI：

  10.1021/jo991884b

文献信息

• Studies on isoxazoles. XII. Novel syntheses of 4-isothiazolin-3-thiones and bis(3-isoxazolyl) disulfides from 4-isoxazolin-3-thiones.
  作者：SOJI SUGAI、KAZUO TOMITA

  DOI：10.1248/cpb.28.487

  日期：——

  Heating of 2, 5-dimethyl-4-isoxazolin-3-thione (IIa) in acidic media gave 2, 5-dimethyl-4-isothiazolin-3-thione (IIIa) and bis (5-methyl-3-isoxazolyl) disulfide (IVa) in poor yields. On the other hand, 2-methyl-5-phenyl-4-isoxazolin-3-thione (IIe) afforded only bis (5-phenyl-3-isoxazolyl) disulfide (IVb). The reactions of 4-isoxazolin-3-thiones (IIa-d) with hydrogen sulfide or thioacetic acid in 48% hydrobromic acid gave 4-isothiazolin-3-thiones (IIIa-d) in moderate yields, while 5-phenyl-4-isoxazolin-3-thiones (IIe, f) afforded 3-imino-5-phenyl-1, 2-dithiols (VIe, f) in addition to 5-phenyl-4-isothiazolin-3-thiones (IIIe, f). A reaction mechanism is proposed. The thiol (VIe) was treated with base to give IIIe. An improved synthesis of the disulfides (IVa, b) was developed by the reaction of 2-methyl-4-isoxazolin-3-thiones (IIa, b) or 2-benzyl-4-isoxazolin-3-thiones (IIg, h) with bromine.

  在酸性介质中加热2,5-二甲基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIa）得到2,5-二甲基-4-异噁唑烯-3-硫酮（IIIa）和双(5-甲基-3-异噁唑基)二硫化物（IVa），产率较低。另一方面，2-甲基-5-苯基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIe）仅得到双(5-苯基-3-异噁唑基)二硫化物（IVb）。4-异噁唑啉-3-硫酮（IIa-d）与硫化氢或噻吩乙酸在48%的溴化氢酸中反应，得到4-异噁唑烯-3-硫酮（IIIa-d），产率适中，而5-苯基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIe, f）则除了得到5-苯基-4-异噁唑烯-3-硫酮（IIIe, f）外，还生成了3-亚氨基-5-苯基-1,2-二硫醇（VIe, f）。提出了一种反应机制。将硫醇（VIe）与碱处理得到IIIe。通过2-甲基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIa, b）或2-苄基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIg, h）与溴反应，发展了一种改进的二硫化物合成方法（IVa, b）。
• Le Coustumer,G.; Mollier,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3076 - 3087
  作者：Le Coustumer,G.、Mollier,Y.

  DOI：——

  日期：——
• Kim, Sung Hoon; Kim, Kyongtae; Kim, Jaheon, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 929 - 938
  作者：Kim, Sung Hoon、Kim, Kyongtae、Kim, Jaheon、Kim, Kimoon、Kim, Jung-Hyup

  DOI：——

  日期：——
• SUGAI S.; TOMITA K., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 487-492
  作者：SUGAI S.、 TOMITA K.

  DOI：——

  日期：——
• A Facile and Convenient Synthesis of 3-Alkylamino-5-arylthiophenes with a Variety of Substituents at C-2 and Studies of Reaction Mechanisms
  作者：Bo Sung Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1021/jo991884b

  日期：2000.6.1

  Thioaroylketene S,N-acetals were treated with active methylene compounds including beta-keto ester, nitromethane, cyanoacetic acid, p-toluenesulfonylacetone, 4-nitrophenylacetic acid, and diethyl (2-oxopropyl)phosphonate in the presence of mercury(II) acetate in CH(2)Cl(2) at room temperature. These reactions gave 3-alkylamino-5-arylthiophenes containing various substituents, which comprised, respectively

  在乙酸汞（II）的存在下，用活性亚甲基化合物（包括β-酮酸酯，硝基甲烷，氰基乙酸，对甲苯磺酰基丙酮，4-硝基苯乙酸和4-乙基苯基乙酸）处理亚硫酰芳基烯酮S，N-缩醛。 CH（2）Cl（2）在室温下。这些反应以良好的收率得到了含有各种取代基的3-烷基氨基-5-芳基噻吩，这些取代基分别在C-2上包含烷氧羰基，硝基，氰基，对甲苯磺酰基，4-硝基苯基和二乙基膦酰基。在相同条件下，使3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯与丙二酸或Meldrum酸反应，得到3-甲基氨基-5-苯基噻吩。同样地，使用各种可烯丙基环酮（例如4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮）处理3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯，