(E)-3-ethylamino-3-methylthio-1-phenylprop-2-ene-1-thione | 213180-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-ethylamino-3-methylthio-1-phenylprop-2-ene-1-thione
• 英文别名: 1-ethylamino-1-methylthio-3-phenylthioxopropene；(E)-3-ethylamino-3-methylthio-1-phenylpropenethione；(E)-3-(ethylamino)-3-(thiomethyl)-1-phenylprop-2-ene-1-thione；(E)-3-(ethylamino)-3-methylsulfanyl-1-phenylprop-2-ene-1-thione
• CAS: 213180-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NS₂
• 分子量: 237.39
• InChiKey: WWMBSWQKVLPMIR-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-ethylamino-3-methylthio-1-phenylprop-2-ene-1-thione 在 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate) 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 mercury(II) diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-ethyl-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 4-Alkyl (and Aryl)-2-aryl-6-diazo-4H- thieno[3,2-b]pyridine-5,7-diones

  摘要：

  Treatment of 3-{3-alkyl (and aryl)amino-5-arylthieno-2-yl}-2-diazo-3-oxopropanoates 8 with TMSOTf (3 equiv) in the presence of Et3N (6 equiv) in CH2Cl2 for 1 h at room temperature afforded 4-alkyl (and aryl)-2-aryl-6-diazo-4H-thieno[3,2-b]pyridine-5,7-diones 14 in excellent yields. On heating of 14 in the presence of a catalytic amount of Rh-2(CF3CF2CF2CO2)(4) in PhH for 4-10 h at reflux, corresponding ring contraction products, 4-alkyl (and aryl)-5,6-dihydro-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-ones 16, were produced in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo049769a
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 在 劳森试剂 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-ethylamino-3-methylthio-1-phenylprop-2-ene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  铜催化形式的碳迁移迁移至带有N-甲苯磺酰hydr的内部烯烃C═C键中，以获取亚氨基呋喃和2（3 H）-呋喃酮衍生物

  摘要：

  通过酮的N-甲苯磺酰hydr酮作为卡宾前体，可以有效地将铜催化的正式卡宾迁移插入内部烯烃的烯烃C═C键中，即α-氧代乙烯酮N，S-乙缩醛。获得了亚氨基呋喃衍生物，并在温和条件下分别将其分别转化为相应的2（3 H）-呋喃酮和4-氧代丁酸酯（γ-酮酸酯）。α-硫代氧乙烯酮N，S-乙缩醛以类似的方式与N反应酮的甲苯磺酰hydr生成亚氨基噻吩。建议在整个催化循环中涉及正式的卡宾迁移插入到烯烃的C═C键中，这表明了用于五元杂环结构的新型卡宾插入反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01668

文献信息

• Copper-Catalyzed Radical C–C Bond Cleavage and [4+1] Annulation Cascade of Cycloketone Oxime Esters with Enaminothiones
  作者：Yuan He、Jiang Lou、Kaikai Wu、Hongmei Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03175

  日期：2019.2.15

  Carbon–carbon bond formation is among the most important reactions in organic synthesis. Reconstruction of a carbon–carbon bond through ring-opening C–C bond cleavage of a strained carbocycle usually occurs via a thermodynamically preferable pathway. However, carbon–carbon bond formation through thermodynamically less favorable C–C bond cleavage has seldom been documented. Herein, we disclose an unusual

  碳-碳键的形成是有机合成中最重要的反应之一。通过张开的碳环的开环CC键裂解来重建碳-碳键通常是通过热力学上优选的途径进行的。但是，很少有文献报道通过热力学上不利的C-C键断裂形成碳-碳键。在本文中，我们公开了环酮肟酯在[4 + 1]环化反应中不寻常的C–C键裂解。在厌氧铜（I）催化下，对环酮肟酯进行区域选择性，热力学上较不利的自由基C-C键裂解，然后用烯胺硫酮进行环化；即α-硫代氧乙烯酮N，S-缩醛有效地提供了2-氰基烷基-氨基噻吩衍生物。环丁酮，-戊酮，-己酮和-庚酮肟酯可以作为环化反应中有效的C1结构单元。提出了亚氨基自由基机理，用于罕见的C–C键裂解/ [4 + 1]环合级联反应。
• A Facile and Convenient Synthesis of 3-Alkylamino-5-arylthiophenes with a Variety of Substituents at C-2 and Studies of Reaction Mechanisms
  作者：Bo Sung Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1021/jo991884b

  日期：2000.6.1

  Thioaroylketene S,N-acetals were treated with active methylene compounds including beta-keto ester, nitromethane, cyanoacetic acid, p-toluenesulfonylacetone, 4-nitrophenylacetic acid, and diethyl (2-oxopropyl)phosphonate in the presence of mercury(II) acetate in CH(2)Cl(2) at room temperature. These reactions gave 3-alkylamino-5-arylthiophenes containing various substituents, which comprised, respectively

  在乙酸汞（II）的存在下，用活性亚甲基化合物（包括β-酮酸酯，硝基甲烷，氰基乙酸，对甲苯磺酰基丙酮，4-硝基苯乙酸和4-乙基苯基乙酸）处理亚硫酰芳基烯酮S，N-缩醛。 CH（2）Cl（2）在室温下。这些反应以良好的收率得到了含有各种取代基的3-烷基氨基-5-芳基噻吩，这些取代基分别在C-2上包含烷氧羰基，硝基，氰基，对甲苯磺酰基，4-硝基苯基和二乙基膦酰基。在相同条件下，使3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯与丙二酸或Meldrum酸反应，得到3-甲基氨基-5-苯基噻吩。同样地，使用各种可烯丙基环酮（例如4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮）处理3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯，
• Novel Synthesis of <i>cis</i>-Nickel(II) 3-Alkylimino-3-alkyl(or aryl)thio-1-arylpropenethiolates and Their Application to the Preparation of 5-Aryl-3-(arylthio)isothiazoles
  作者：Dong Joon Lee、Bo Sung Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1021/jo010631r

  日期：2002.7.1

  EtOH at room temperature gave cis-Ni(II)-3-alkylimino-3-alkylthio-1-arylpropenethiolates 3 in excellent yields. Heating a mixture of 3 and alkyl- or arylthiols in 1,2-dichloroethane gave new ketene S,N-acetals 4 having new alkyl- or arylthio groups depending on the thiols employed. For the first time, 5-aryl-3-(arylthio)isothiazoles were prepared from 2 with an arylthio group according to a known procedure

  在室温下用Ni（OAc）2.4H2O在EtOH中处理（E）-3-烷基氨基-3-烷基硫基-1-（硫代芳酰基）丙烯2得到顺-Ni（II）-3-烷基亚氨基-3-烷基硫基-1 -芳基丙烯硫醇盐3的收率极高。在1，2-二氯乙烷中加热3和烷基-或芳基硫醇的混合物，得到新的乙烯酮S，N-乙缩醛4，其具有新的烷基或芳基硫基，这取决于所用的硫醇。首次根据已知方法由具有芳硫基的2由5-芳基-3-（芳硫基）异噻唑制备。
• A convenient synthesis of 3-alkyl-2,3-dihydro-2,4-dioxo-6-phenyl-, 3-alkyl-2,3-dihydro-4-oxo-6-phenyl-2-thioxo-, and 3-alkyl-2-arylimino-2,3-dihydro-4-oxo-6-phenyl-4<i>H</i>-1,3-thiazines
  作者：Sung Hoon Kim、Yong Hoon Ra、Yoon Young Lee、Kyongtae Kim、Joong Hyup Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570310611

  日期：1994.11

  the reaction mixture with triethylamine gave 3-alkyl-2,3-dihydro-4-oxo-6-phenyl-2-thioxo- 4, 3-alkyl-2,3-dihydro-2,4-dioxo-6-phenyl-4H-1,3-thiazines 5, respectively in good to excellent yields. Similarly treatment of compounds 3 with N-arylimidoyl dichloride in benzene at room temperature gave 3-alkyl-2-arylimino-2,3-dihydro-4-oxo-6-phenyl-4H-1,3-thiazines 6 in excellent yields. The reactions of compounds

  1-烷基氨基-1-烷基硫-3-苯基丙烯-3-硫酮3与硫光气和光气在甲苯中的反应，然后用三乙胺处理反应混合物，得到3-烷基-2,3-二氢-4-氧代- 6-苯基-2-硫代-4-，3-烷基-2,3-二氢-2,4-二氧代-6-苯基-4 H -1,3-噻嗪5分别具有良好至优异的产率。类似地处理化合物3与Ñ -arylimidoyl在室温下在二氯化苯，得到3-烷基-2-芳基亚氨基-2,3-二氢-4-氧代-6-苯基-4- ħ -1,3-噻嗪6以优良产率。化合物3与草酰氯在甲苯中的反应也得到5 丰产。
• Reactions of Thioaroylketene <i>S,N</i>-Acetals with 1,3-Dicarbonyl Compounds in the Presence of Mercury(II) Acetate:  A General Route to 2-Acyl- and 2-Aroyl-3-(alkylamino)-5- arylthiophenes and 2-(Ethoxycarbonyl)-3- (methylamino)-5-arylthiophenes
  作者：Bo Sung Kim、Kyung Seok Choi、Kyongtae Kim

  DOI：10.1021/jo981043p

  日期：1998.9.1