(2,2-diphenylethyl)diphenylphosphine oxide | 13685-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2-diphenylethyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: (2-Diphenylphosphoryl-1-phenylethyl)benzene
• CAS: 13685-66-0
• 化学式: C₂₆H₂₃OP
• 分子量: 382.442
• InChiKey: WSVXEYOYOVCLHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C
• 沸点：
  522.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium diphenylphosphine 在 potassium permanganate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2,2-diphenylethyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Issleib,K.; Jasche,K., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 412 - 420

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of (1-chlorovinyl)diphenylphosphine oxide with organometallic reagents
  作者：Cosimo Cardellicchio、Vito Fiandanese、Francesco Naso、K.MichaŁ Pietrusiewicz、Witold Wiśniewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93399-9

  日期：1993.5

  Direct substitutionof 1-chlorovinyl group by an aryl or an alkyl group in the reactions of (1-chlorovinyl)diphenylphosphine oxide with aryl and alkyl Grignard reagents was observed, whereas in its reactions with the corresponding cuprates addition across the double bond constituted the dominant reaction pathway.

  在（1-氯乙烯基）二苯基膦氧化物与芳基和烷基格氏试剂的反应中，观察到1-氯乙烯基被芳基或烷基直接取代，而在其与相应的铜酸盐的反应中，通过双键的加成构成了主要反应途径。
• Bronsted Acid/Organic Photoredox Cooperative Catalysis: Easy Access to Tri- and Tetrasubstituted Alkenylphosphorus Compounds from Alcohols and P–H Species
  作者：Peizhong Xie、Jing Fan、Yanan Liu、Xiangyang Wo、Weishan Fu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01173

  日期：2018.6.1

  A Bronsted acid/organic photoredox cooperative catalytic system toward P–C bond formation from alcohols and P–H species is developed. With the assistance of visible light and TBHP, the reactions proceeded smoothly in an environmentally benign manner to give various alkenylphosphorus compounds in high efficiency.

  开发了一种布朗斯台德酸/有机光氧化还原协同催化系统，该催化系统可用于由醇和PH物质形成P-C键。在可见光和TBHP的辅助下，反应以对环境有益的方式顺利进行，从而高效地得到各种链烯基磷化合物。
• Eosin Y-catalyzed, visible-light-promoted carbophosphinylation of allylic alcohols <i>via</i> a radical neophyl rearrangement
  作者：Yao Yin、Wei-Zhi Weng、Jian-Guo Sun、Bo Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00231b

  日期：——

  phosphinylation of allylic alcohols with concomitant 1,2-aryl migration is described. This transformation proceeds smoothly under metal-free and mild conditions by using an inexpensive organic dye, eosin Y, as the photocatalyst, affording various β-aryl-γ-ketophosphine oxides in moderate to good yields. Mechanistic studies suggested that the 1,2-aryl migration proceeded through a radical (neophyl) rearrangement

  描述了具有1，2-芳基迁移的烯丙基醇的可见光促进的次膦酸酯化。通过使用廉价的有机染料曙红Y作为光催化剂，可以在无金属和温和条件下平稳地进行转化，从而以中等至良好的产率提供各种β-芳基-γ-酮膦氧化物。机理研究表明1，2-芳基迁移通过自由基（新叶）重排进行。
• Dual Radical/Polar Pudovik Reaction:  Application Field of New Activation Methods
  作者：Delphine Semenzin、Guita Etemad-Moghadam、Dominique Albouy、Ousmane Diallo、Max Koenig

  DOI：10.1021/jo9622441

  日期：1997.4.1

  The Pudovik reaction (addition of organophosphorus compounds containing a labile P-H bond with alkenes and alkynes) can progess via a radical or (and) ionic mechanism. A comparative and systematic study including various reagents and different activation methods (heating, photochemical or ultrasonic irradiation, and dry medium supported reactions) is presented. Photolysis is the most efficient method

  Pudovik反应（含有不稳定的PH键的有机磷化合物与烯烃和炔烃的加成反应）可通过自由基或（和）离子机理进行。进行了比较和系统的研究，包括各种试剂和不同的激活方法（加热，光化学或超声辐射以及干燥介质支持的反应）。光解是用于自由基过程的最有效方法，但是在一些示例中，超声波辐照可能更合适，因为反应时间更短并且超声波不会引起副反应（特别是Z / E异构化）。在碱性固体载体上的干介质工艺是最佳的阴离子活化（产率，时间，选择性，纯化设备）。超声波由于其机械作用，在这些基本条件下，与传统的热方法相比，可以提高产量。无论对于膦反应性的不饱和底物，所有激活方法都是有效的，而适当的激活方法仅由对硫代膦（或氧化膦）反应性的不饱和体系的性质决定。
• Cobaloxime Catalysis: Selective Synthesis of Alkenylphosphine Oxides under Visible Light
  作者：Wen-Qiang Liu、Tao Lei、Shuai Zhou、Xiu-Long Yang、Jian Li、Bin Chen、Jayaraman Sivaguru、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/jacs.9b06920

  日期：2019.9.4

  cobaloxime viz., both as the visible light absorber to activate the P(O)-H bond, as well as a hydrogen transfer agent to influence the reaction pathway. This synergetic feature of the cobaloxime catalyst preforming multiple functions under ambient condition provides a convergent synthetic approach to vinylphosphine oxides directly from H-phosphine oxides and alkenes (or alkynes).

  直接活化 H-氧化膦与不饱和碳-碳键反应是获得烯基氧化膦的直接方法，在合成和材料领域都有重要应用。然而，通常需要昂贵的金属和强氧化剂来实现转化。在这里，我们展示了地球上丰富的钴肟在可见光照射下将 H-氧化膦转化为其反应性自由基物种的效用。由此产生的自由基物质可用于使烯烃和炔烃官能化，而无需任何外部光敏剂和氧化剂。与末端烯烃的偶联产生具有优异化学和立体选择性的 E-烯基氧化膦。与末端炔烃的反应通过中性自由基加成产生线性 E-烯基氧化膦，而与内部的加成生成环状苯并膦氧化物和氢气。自由基捕获实验的机理研究、电子自旋共振研究和光谱测量证实了膦酰基自由基和钴中间体的形成，这些中间体来自捕获从 H-氧化膦中消除的电子和质子。我们机理研究的亮点是钴肟发挥的双重作用，即作为可见光吸收剂激活 P(O)-H 键，以及作为影响反应途径的氢转移剂。钴肟催化剂在环境条件下形成多种功能的这种协同特征为直接从 H-氧化