diisopropyl (S)-(-)-[hydroxy(4-methylphenyl)methyl]phosphonate | 1136222-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl (S)-(-)-[hydroxy(4-methylphenyl)methyl]phosphonate
• 英文别名: diisopropyl (hydroxyl)(p-tolyl)methylphosphonate；(S)-(-)-diisopropyl [hydroxy(4-methylphenyl)methyl]phosphonate；(S)-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 1136222-73-5
• 化学式: C₁₄H₂₃O₄P
• 分子量: 286.308
• InChiKey: NLBYWECTKOSQHZ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (4-methylbenzoyl)phosphonate 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 diisopropyl (S)-(-)-[hydroxy(4-methylphenyl)methyl]phosphonate 、 diisopropyl (R)-[hydroxy(4-methylphenyl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-酮膦酸酯与手性钯催化剂的不对称氢化

  摘要：

  在大气压下，催化量的三氟乙酸钯 (II) 和 (R)-MeO-BIPHEP 在 2,2,2-三氟乙醇中促进二异丙基 α-酮膦酸酯 1 的不对称氢化，得到相应的 α-羟基膦酸酯 2以优异的产率和高达 55% ee 的中等对映选择性。外消旋α-芳基-α-羟基膦酸酯可以用钯碳作为催化剂制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800943

文献信息

• Manganese-proline derived new catalyst system for the enantioselective synthesis of α -hydroxyphosphonates and α -aminophosphonates
  作者：Hyun Lim、Vicklyn Datilus、Rania Teriak、Prianka Chohan、Parminder Kaur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.088

  日期：2017.4

  A novel manganese/proline-derived catalyst system is reported for the stereoselective synthesis of α-hydroxyphosphonates and α-aminophosphonates. The reaction proceeded smoothly under mild reaction conditions with efficient reaction times. The resulting products were obtained with high yields and good enantioselectivities (up to 83% ee).

  报道了一种新颖的锰/脯氨酸衍生的催化剂体系，用于α-羟基膦酸酯和α-氨基膦酸酯的立体选择性合成。反应在温和的反应条件下以有效的反应时间顺利进行。得到的产物具有高收率和良好的对映选择性（高达83％ee）。
• 1,1′-Dibenzyl-bis-(triazolyl)diphenylphosphine dioxide: a new efficient organocatalyst for silicon tetrachloride-mediated enantioselective Abramov-type phosphonylation of aldehydes with trialkyl phosphites
  作者：Nicolas Sevrain、Jean-Noël Volle、Jean-Luc Pirat、Tahar Ayad、David Virieux

  DOI：10.1039/c7ra10919a

  日期：——

  Asymmetric phosphonylation of aldehydes with trialkyl phosphites using a combination of SiCl4 and a novel 1,1′-dibenzyl-bis-(triazolyl)diphenylphosphine dioxide organocatalyst has been developed. This protocol provides the corresponding α-hydroxyphosphonates with a broad range of functional groups and substitution patterns in excellent yields and good selectivities.

  已经开发了使用SiCl 4和新型的1,1'-二苄基-双-（三唑基）二苯基膦二氧化膦有机催化剂组合的醛与亚磷酸三烷基酯的不对称膦酰化反应。该方案以优异的产率和良好的选择性为相应的α-羟基膦酸酯提供了广泛的官能团和取代方式。