2-Chlor-2-(3-trifluormethylphenylhydrazono)-essigsaeureethylester | 35229-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chlor-2-(3-trifluormethylphenylhydrazono)-essigsaeureethylester
• 英文别名: chloro{[3-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazono}-acetic acid, ethyl ester；Ethyl 2-chloro-2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazinylidene]acetate
• CAS: 35229-84-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClF₃N₂O₂
• 分子量: 294.661
• InChiKey: HXRVSIPGGUOVJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  312.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlor-2-(3-trifluormethylphenylhydrazono)-essigsaeureethylester 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(3-trifluoromethylphenyl)-3-carboxy-4-acetyl-5-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Bernard; Cocco; Maccioni, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 4, p. 259 - 271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Chlor-2-(3-trifluormethylphenylhydrazono)-essigsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  合成1-芳基1,2,4-三唑衍生物的新方法

  摘要：

  报道了一种新的方便的一步回收方法，用于合成1-芳基-5-氧代-4，5-二氢-1 H -1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯。在氢氧化钾存在下，各种氯（2-芳基肼基亚乙基）乙基乙酯与噻唑烷-2,4-二酮反应，以中等至良好的产率产生1-芳基-1,2,4-三唑衍生物。该程序经济，环保且易于执行。 1,2,4-三唑-重氮盐-开环-噻唑烷-2,4-二酮-杂环化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260026

文献信息

• Lipoxygenase-Inhibitoren, 4. Mitt.: Synthese und Cyclisierungsreaktionen offenkettigerN1-arylsubstituierter Amidrazone
  作者：Petra Frohberg、Cornelia Kupfer、Peter Stenger、Ute Baumeister、Peter Nuhn

  DOI：10.1002/ardp.19953280607

  日期：——

  Ausgehend von α‐Carbonylcarbonsäurearylhydrazonochloriden, die durch Japp‐Klingemann‐Spaltung erhalten werden, werden α‐Carbonylcarbonsäurearylhydrazonoamide,‐ester sowie ‐thioester synthetisiert, deren inhibitorische Wirkung gegenüber 15‐ bzw. 5‐Lipoxygenase beschrieben wird. Umsetzungen der Amidrazonderivate mit Formaldehyd führen zu Triazol‐,Triazolin‐ und in unerwarteter Weise zu Benzotriazepinderivaten

  从通过 Japp-Klingemann 裂解获得的 α-羰基羧基酰肼基氯化物开始，合成了 α-羰基羧基酰肼基酰胺、酯和硫酯，描述了它们对 15- 和 5- 脂氧合酶的抑制作用。脒腙衍生物与甲醛反应生成三唑、三唑啉，并且出人意料地生成苯并三氮杂衍生物。
• Retro Diels Alder protocol for regioselective synthesis of novel [1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrimidin-7(1<i>H</i>)-ones
  作者：Awad I. Said、Márta Palkó、Matti Haukka、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1039/d0ra04345a

  日期：——

  hydrazonoyl chlorides 2a–h gave regioselectively angular norbornene-based [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-7(1H)-ones 7a–h and 11a,c–e, respectively. Thermal retro Diels–Alder (RDA) reaction of 7a–h and 11a,c–e resulted in the target compounds 4a–h as single products. On the other hand, reactions of thiouracil 1 and hydrozonoyl chlorides 2a–e gave regioselectively [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidinone-5(1H)-ones

  非对映化学变化的降冰片烯缩合 2-thioxopyrimidin-4-ones 6和10与不同官能化的亚肼酰氯2a–h的反应得到区域选择性的角降冰片烯基 [1,2,4]三唑并[4,3- a ]pyrimidin-7( 1 H )-分别为7a–h和11a,c–e 。 7a–h和11a,c–e的热逆狄尔斯-阿尔德 (RDA) 反应产生了目标化合物4a–h作为单一产物。另一方面，硫氧嘧啶1和氢唑酰氯2a–e的反应可区域选择性地生成 [1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶酮-5(1 H )-酮3a–e 。根据 DFT 计算，硫氧嘧啶1和降冰片烯缩合 2-thioxopyrimidin-4-ones 6和10的相反区域选择性归因于电子因素。通过单晶X射线晶体学证实了基于降冰片烯的[1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶-7( 1H )-酮的角结构。
• Angular Regioselectivity in the Reactions of 2-Thioxopyrimidin-4-ones and Hydrazonoyl Chlorides: Synthesis of Novel Stereoisomeric Octahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones
  作者：Awad I. Said、Márta Palkó、Matti Haukka、Ferenc Fülöp

  DOI：10.3390/molecules25235673

  日期：——

  The regioselective synthesis of cis and trans stereoisomers of variously functionalized octahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones was performed. The 2-thioxopyrimidin-4-ones used in the synthesis reacted with hydrazonoyl chlorides in a regioselective manner to produce the angular regioisomers [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones rather than the linear isomers [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones

  进行了各种功能化的八氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮的顺式和反式立体异构体的区域选择性合成。合成中使用的 2-thioxopyrimidin-4-ones 以区域选择性的方式与腙酰氯反应生成角区域异构体 [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones 而不是线性异构体[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones。合成过程在电子控制下进行。通过 X 射线实验和二维 NMR 研究证实了产物的角区域化学。
• Angular Regioselective Synthesis of Varied Functionalized Hexahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-9-ones and Their Antiproliferative Action
  作者：Awad I. Said、Márió Gajdács、István Zupkó、Matti Haukka、Márta Palkó

  DOI：10.3390/molecules28093718

  日期：——

  New 2-thioxopyrimidin-4-ones capable of participating in regioselective reactions with functionally diverse hydrazonoyl chlorides towards angular regioisomers, rather than linear ones, were designed and synthesized to form stereoisomeric cis- and trans-hexahydro [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-9-ones to be tested as antitumor candidates. The angular regiochemistry of the products was verified through

  新的 2-thioxopyrimidin-4-ones 能够参与区域选择性反应，与功能多样的亚肼酰氯形成角度区域异构体，而不是线性区域异构体，被设计和合成以形成立体异构的顺式和反式六氢[1,2,4]三唑[ 4,3-a]quinazolin-9-ones 将作为抗肿瘤候选物进行测试。通过晶体学实验和核磁共振研究验证了产品的角度区域化学。此外，发现反应的区域选择性与所用 2-thioxopyrimidin-4-one 的立体化学无关。在所有生产的药物中，只有化合物 4c 显示出对所有癌细胞的令人满意的生长抑制作用。
• Computational insights into novel benzenesulfonamide-1,3,4-thiadiazole hybrids as a possible VEGFR-2 inhibitor: design, synthesis and anticancer evaluation with molecular dynamics studies
  作者：Samir Bondock、Tallah Albarqi、Moaz M. Abdou、Nada M. Mohamed

  DOI：10.1039/d3nj04266a

  日期：——

  Thiadiazole benzenesulfonamide derivatives 8c and 8e showed the best HepG-2 IC₅₀ of 11.80 and 4.08 μM, respectively with corresponding VEGFR-2 ΔG_binding, −9.1 and −9.8 kcal mol⁻¹, respectively.

  噻二唑苯磺酰胺衍生物 8c 和 8e 的 HepG-2 IC50 分别为 11.80 和 4.08 μM，相应的 VEGFR-2 ΔG 结合力分别为 -9.1 和 -9.8 kcal mol-1。