N-(3,3-diphenylpropyl)-N-methylaniline | 97641-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,3-diphenylpropyl)-N-methylaniline
• CAS: 97641-43-5
• 化学式: C₂₂H₂₃N
• 分子量: 301.431
• InChiKey: MNOJSONLDCPFTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-(3,3-diphenylpropyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的苯乙烯与甘氨酸钠的 α-氨基甲基羧化：γ-氨基酸和 γ-内酰胺的合成

  摘要：

  已开发出一种可见光光氧化还原催化的苯乙烯与甘氨酸钠和 CO 2 的还原性α-氨基甲基羧化反应，以高效和区域选择性地合成一系列α,α-二取代 γ-氨基酸和 γ-内酰胺。值得注意的是，从脱羧步骤释放的CO 2可以重新用于随后的羧化。与之前使用相同类型底物导致简单脱羧和烯烃加氢烷基化的反应不同，该过程涉及额外的 CO 2封存，从而导致烯烃 α-氨基甲基羧化。这些发现不仅提供了对α,α-二取代的γ-氨基酸和γ-内酰胺，但也可作为脱羧反应中CO 2 再利用的概念证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00536

文献信息

• A Photocatalytic Regioselective Direct Hydroaminoalkylation of Aryl-Substituted Alkenes with Amines
  作者：Natalia A. Larionova、Jun Miyatake Ondozabal、Emily G. Smith、Xacobe C. Cambeiro

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01715

  日期：2021.7.16

  hydroaminoalkylation of cinnamate esters has been developed. The reaction involves the regioselective addition of α-aminoalkyl radicals generated from aniline derivatives or aliphatic amines to the α-position of unsaturated esters. The scope of aromatic alkenes was extended to styrenes undergoing hydroaminoalkylation with anti-Markovnikov selectivity, which confirms the importance of the aromatic group

  已经开发了一种用于肉桂酸酯的α-选择性加氢氨基烷基化的光催化方法。该反应涉及由苯胺衍生物或脂肪胺生成的 α-氨基烷基自由基与不饱和酯的 α-位的区域选择性加成。芳族烯烃的范围扩展到苯乙烯以反马尔科夫尼科夫选择性进行加氢氨基烷基化，这证实了 β 位芳族基团的重要性。在连续流动条件下证明了简单的放大，突出了该方法的实用性。
• Hydroaminoalkylation of sterically hindered alkenes with <i>N</i>,<i>N</i>-dimethyl anilines using a scandium catalyst
  作者：Jianhong Su、Yiqun Zhou、Xin Xu

  DOI：10.1039/c8ob02657b

  日期：——

  An atom- and step-economical C(sp3)–H addition of N,N-dimethyl anilines to various sterically demanding 1,1- and 1,2-disubstituted alkenes has been achieved by using a simple β-diketiminato ligand supported scandium dialkyl complex in combination with a borate compound. The corresponding C(sp3)–C(sp3) bond forming reaction occurs with excellent regioselectivities to give a variety of tertiary aromatic

  通过使用简单的β-二酮亚氨基配位体负载supported，已实现了将N，N-二甲基苯胺原子和步长经济的C（sp 3）-H加至各种空间要求的1,1-和1,2-二取代的烯烃中二烷基配合物与硼酸盐化合物结合。发生相应的C（sp 3）–C（sp 3）键形成反应，并具有极好的区域选择性，从而生成各种叔芳族胺。
• Csp³–H monofluoroalkenylation <i>via</i> stereoselective C–F bond cleavage
  作者：Ying Hu、Xingchen Liu、Zhouyang Ren、Binjing Hu、Jie Li

  DOI：10.1039/d1cc06247f

  日期：——

  A practical nickel- and photoredox-catalyzed Csp³–H monofluoroalkenylation with gem-difluoroalkenes for the synthesis of stereodefined tetrasubstituted fluoroalkenes with complete control of stereoselectivity has been developed.

  已开发出一种实用的镍和光还原催化的Csp³–H单氟烯基化反应，使用gem-二氟烯烃合成立体定义的四取代氟烯烃，完全控制立体选择性。
• Migratory Arylboration of Unactivated Alkenes Enabled by Nickel Catalysis
  作者：Wang Wang、Chao Ding、Yangyang Li、Zheqi Li、Yuqiang Li、Long Peng、Guoyin Yin

  DOI：10.1002/anie.201814572

  日期：2019.3.26

  An unprecedented arylboration of unactivated terminal alkenes, featuring 1,n‐regioselectivity, has been achieved by nickel catalysis. The nitrogen‐based ligand plays an essential role in the success of this three‐component reaction. This transformation displays good regioselectivity and excellent functional‐group tolerance. In addition, the incorporation of a boron group into the products provides

  镍催化实现了前所未有的未活化末端烯烃芳基硼化反应，具有1，n-区域选择性。氮基配体在该三组分反应的成功中起着至关重要的作用。这种转变显示出良好的区域选择性和出色的功能基团耐受性。另外，将硼基团结合到产品中提供了进一步转化的实质性机会。还证明了该产物可以容易地转化成药学上相关的分子。出乎意料的是，初步的机理研究表明，尽管金属迁移有利于硼的α位，但在苄基位置有利于选择性和决定性的键形成。
• Photoredox catalytic aminomethylation of sulfonylthiazoles
  作者：Li Meng、Jun Dong、Yan Tang、Hekun Yang、Long Sun、Jingchao Chen、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d4gc00718b

  日期：——

  A photoredox catalytic aliphatic C(sp3)–H thiazolation of tertiary amines was developed, affording the biologically valuable alkylated thiazoles via the aminomethylation of sulfonylthiazoles. The reaction is metal and oxidant free, with a broad substrate scope that tolerates both aliphatic and aromatic amines. The successful applications in the gram-scale reaction and late-stage functionalization of

  开发了叔胺的光氧化还原催化脂肪族C(sp 3 )–H噻唑化反应，通过磺酰噻唑的氨甲基化提供具有生物价值的烷基化噻唑。该反应不含金属和氧化剂，底物范围广泛，可耐受脂肪胺和芳香胺。在室温温和条件下类药分子的克级反应和后期功能化中的成功应用证明了该方案的实用性和成本效益。