4-Phenylmercapto-penten-(2) | 17417-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-Phenylmercapto-penten-(2)
• 英文别名: Pent-3-en-2-yl-phenylsulfid；(1-methyl-but-2-enyl)-phenyl sulfide；(1-Methyl-but-2-enyl)-phenyl-sulfid；[(Pent-3-en-2-yl)sulfanyl]benzene；pent-3-en-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 17417-79-7
• 化学式: C₁₁H₁₄S
• 分子量: 178.298
• InChiKey: CFZSIULKNVDJCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenylmercapto-penten-(2) 、 sodium diethylmalonate 在 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 65.0h， 以35%的产率得到diethyl 1-methyl-2-butenylmalonate
  参考文献：
  名称：

  六羰基钼作为亲硫金属Raagent：使用烯丙基硫化物进行脱硫烯基烯丙基化

  摘要：

  六羰基钼是用于将碳亲核试剂与烯丙基硫化物进行脱硫烯基化烯丙基化的有用试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95751-4
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 2-戊烯 在 Ir(CF₃ppy)₃ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到4-Phenylmercapto-penten-(2)
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化直接与二硫化物烯丙基C（sp 3）–H硫代

  摘要：

  尽管烯丙基硫醚的用途广泛，但直接催化的烯丙基C（sp 3）–H硫醇化仍然难以实现。在这里，我们报告由可见光光氧化还原催化介导的直接烯丙基C（sp 3）–H巯基化作用。使用二硫化物原位生成的硫氢自由基作为氢原子转移（HAT）试剂和偶联伙伴，可以选择性裂解烯丙基C（sp 3）–H键，然后裂解C（sp 3）-S键的形成。通过在碱性条件下立即使巯基去质子化，防止了不希望的加氢硫醇化反应，这是由于容易的巯基自由基加成到烯烃中而引起的普遍反应。各种各样的二芳基二硫化物和烯烃参与了反应，从而高效地生产了烯丙基硫醚。机理研究表明，光催化剂作为氧化还原介体参与其中，这对于将烯丙基从自由基转化为烯丙基阳离子以及进一步的离子偶联过程至关重要。基于提出的机理，通过合理设计的更易还原的不对称二硫化物解决了烷基烯丙基硫醚合成的局限性，从而使所需的催化循环有效。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01232

文献信息

• Silylene Transfer to Allylic Sulfides: Formation of Substituted Silacyclobutanes
  作者：Bryan J. Ager、Laura E. Bourque、Kay M. Buchner、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo1008228

  日期：2010.8.20

  Silylene transfer to allylic sulfides results in a formal 1,2-sulfide migration. The rearrangement yields substituted silacyclobutanes, not the expected silacyclopropanes. The silacyclobutanes were elaborated by insertions of carbonyl compounds selectively into one carbon−silicon bond. A mechanism for the 1,2-sulfide migration is proposed involving an episulfonium ion intermediate.

  亚甲硅烷转移到烯丙基硫化物会导致正式的 1,2-硫化物迁移。重排产生取代的硅杂环丁烷，而不是预期的硅杂环丙烷。硅杂环丁烷是通过将羰基化合物选择性地插入一个碳 - 硅键来制备的。提出了 1,2-硫化物迁移的机制，涉及环锍离子中间体。
• Oxidation of organic sulphides. Part III. A survey of the autoxidizability of monosulphides
  作者：L. Bateman、J. I. Cunneen

  DOI：10.1039/jr9550001596

  日期：——
• Kataev,E.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 2139 - 2142
  作者：Kataev,E.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Molybdenum hexacarbonyl as a thiophilic metal raagent: desulfenylative allylation using allylic sulfides
  作者：Yoshiro Masuyama、Kohji Yamada、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95751-4

  日期：1987.1

  Molybdenum hexacarbonyl is a useful reagent for desulfenylative allylation of carbon nucleophiles with allylic sulfides.

  六羰基钼是用于将碳亲核试剂与烯丙基硫化物进行脱硫烯基化烯丙基化的有用试剂。
• Direct Allylic C(sp³)–H Thiolation with Disulfides via Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Jungwon Kim、Byungjoon Kang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/acscatal.0c01232

  日期：2020.6.5

  direct allylic C(sp3)–H thiolation mediated by visible light photoredox catalysis. The use of in situ-generated thiyl radical from disulfide as a hydrogen atom transfer (HAT) reagent and a coupling partner enabled selective cleavage of the allylic C(sp3)–H bond followed by C(sp3)–S bond formation. The undesired hydrothiolation, a prevalent reaction from facile thiyl radical addition to olefins, was prevented

  尽管烯丙基硫醚的用途广泛，但直接催化的烯丙基C（sp 3）–H硫醇化仍然难以实现。在这里，我们报告由可见光光氧化还原催化介导的直接烯丙基C（sp 3）–H巯基化作用。使用二硫化物原位生成的硫氢自由基作为氢原子转移（HAT）试剂和偶联伙伴，可以选择性裂解烯丙基C（sp 3）–H键，然后裂解C（sp 3）-S键的形成。通过在碱性条件下立即使巯基去质子化，防止了不希望的加氢硫醇化反应，这是由于容易的巯基自由基加成到烯烃中而引起的普遍反应。各种各样的二芳基二硫化物和烯烃参与了反应，从而高效地生产了烯丙基硫醚。机理研究表明，光催化剂作为氧化还原介体参与其中，这对于将烯丙基从自由基转化为烯丙基阳离子以及进一步的离子偶联过程至关重要。基于提出的机理，通过合理设计的更易还原的不对称二硫化物解决了烷基烯丙基硫醚合成的局限性，从而使所需的催化循环有效。