1-(4-methylbenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 142087-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-[(4-Methylphenyl)methyl]-1H-1,2,3-benzotriazole；1-[(4-methylphenyl)methyl]benzotriazole
• CAS: 142087-16-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: FORQSHUGQDJPRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  413.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 正丁基锂 、 titanium(III) chloride 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-甲基-4-((e)-苯乙烯)-苯
  参考文献：
  名称：

  Trans-Selective Olefination of Carbonyl Compounds by Low-Valent Titanium-Mediated Dehydroxybenzotriazolylation

  摘要：

  Lithiation with n-butyllithium of a variety of benzotriazole derivatives 1a-f and 5a-d, all containing a proton alpha to the benzotriazolyl moiety, gave anions which underwent addition to aliphatic, aromatic, and alpha,beta-unsaturated aldehydes and cyclic and acyclic ketones. The resultant N-(beta-hydroxyalkyl)benzotriazole derivatives 3a-m, 6a-g, 9a-d, and 10a were dehydroxybenzotriazolylated when treated with low-valent titanium to give alkenes 4a-m, dienes 7a-j, and triene 11a, with selectivity for the trans isomers without separation of diastereoisomeric intermediates. This method offers an alternative to the three most frequently used methods for the formation of alkenes from carbonyl compounds-the Wittig, Peterson, and Julia reactions-especially in the formation of tri- and tetrasubstituted alkenes.

  DOI：

  10.1021/jo980616v
• 作为产物：
  描述：

  二(1H-苯并三唑-1-基)甲酮 生成 1-(4-methylbenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基羰基苯并三唑的热脱羧研究

  摘要：

  1-烷氧基羰基苯并三唑在热解过程中会损失二氧化碳；脱羧反应伴随着1-烷基苯并三唑和2-烷基苯并三唑的混合物的形成，在所有情况下，N -1异构体均高于N -2异构体。交叉实验中，加热等摩尔量的1-苄氧基羰基苯并三唑和1-（4-甲基苄氧基羰基）-5,6-二甲基苯并三唑几乎产生了所有交换产物，该实验支持所提出的分子间机理，用于该脱羧反应和形成1-和2-烷基苯并三唑。1-苯氧基羰基苯并三唑未观察到脱羧。

  DOI：

  10.1002/poc.610061007

文献信息

• Reusable ionic liquid-catalyzed oxidative coupling of azoles and benzylic compounds via sp³ C–N bond formation under metal-free conditions
  作者：Wenbo Liu、Chenjiang Liu、Yonghong Zhang、Yadong Sun、Ablimit Abdukadera、Bin Wang、He Li、Xuecheng Ma、Zengpeng Zhang

  DOI：10.1039/c5ob00781j

  日期：——

  The heterocyclic ionic liquid-catalyzed direct oxidative amination of benzylic sp3 C–H bonds via intermolecular sp3 C–N bond formation for the synthesis of N-alkylated azoles under metal-free conditions is reported for the first time. The catalyst 1-butylpyridinium iodide can be recycled and reused with similar efficacies for at least eight cycles.

  杂环的离子液体催化的直接氧化的苄基胺化的SP 3 C-H键通过分子间的SP 3 C-N键的形成用于合成Ñ烷基化无金属的条件下唑类报道首次。催化剂碘化1-丁基吡啶鎓碘可以再循环并以相似的效率重复使用至少八个循环。
• General and Efficient Insertions of Carbons Carrying Aryl and Heteroaryl Groups:  Synthesis of α-Aryl- and α-Heteroaryl-Substituted Ketones
  作者：Alan R. Katritzky、Dorin Toader、Linghong Xie

  DOI：10.1021/jo960841h

  日期：1996.1.1

  iazoles 1 with n-BuLi underwent addition to aliphatic and aromatic aldehydes and cyclic and acyclic ketones. Subsequent in situ thermal rearrangements of the intermediates in the presence of zinc bromide provided one-carbon chain-extended or ring-expanded alpha-aryl- and alpha-heteroaryl-substituted ketones 2 in moderate to excellent yields in simple one-pot operations with excellent regioselectivity

  由多种1-（芳基甲基）-和1-（杂芳基甲基）苯并三唑1与正丁基锂的锂化反应所形成的阴离子要加入脂族和芳族醛以及环状和非环状酮中。中间体在溴化锌存在下的随后原位热重排可在简单的一锅操作中以中等至优异的产率提供一碳链扩展或环扩展的α-芳基-和α-杂芳基取代的酮2在大多数情况下具有区域选择性。在1-（4-甲氧基苄基）苯并三唑（1e）与XC（6）H（4）COPh的插入反应中研究了取代基对相对迁移速率的影响。较小的负Hammett rho（+）值（-0.92）表明，重排通过早期的，类似试剂的电子不足的过渡态进行。
• Pseudocyclic Arylbenziodoxaboroles: Efficient Benzyne Precursors Triggered by Water at Room Temperature
  作者：Akira Yoshimura、Jonathan M. Fuchs、Kyle R. Middleton、Andrey V. Maskaev、Gregory T. Rohde、Akio Saito、Pavel S. Postnikov、Mekhman S. Yusubov、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/chem.201704393

  日期：2017.11.27

  New organohypervalent iodine compounds, arylbenziodoxaborole triflates, were prepared from 1‐acetoxybenziodoxaboroles and arenes by treatment with trifluoromethanesulfonic acid under mild conditions. Single crystal X‐ray crystallography of these compounds revealed a pseudocyclic structure with a short intramolecular interaction of 2.698 to 2.717 Å between oxygen and iodine in the benziodoxaborole ring

  通过在温和的条件下用三氟甲磺酸处理从1-乙酰氧基苯并恶唑硼酸酯和芳烃制备新的有机高价碘化合物芳基苯并恶唑硼酸酯三氟甲磺酸酯。这些化合物的单晶X射线晶体学分析显示伪环结构，苯并恶唑硼环中的氧和碘之间的分子内相互作用短，为2.698至2.717Å。这些新的伪环芳基碘鎓盐在室温下用水处理后很容易生成芳烃中间体。产生的芳烃中间体与各种底物反应，以中等至良好的产率得到相应的芳烃加合物。此外，新的苯并炔前体还可以用作芳环的芳基化试剂。由芳基苯并恶唑硼烷三氟甲磺酸酯产生的芳烃中间体可选择性地与中等产率的邻位芳基化形成叔丁基苯酚的产物。
• FUNGICIDAL OXADIAZOLES
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US20200148672A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, tautomers, N-oxides, and salts thereof, wherein R 1 , L and J are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  揭示了Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、互变异构体、N-氧化物及其盐，其中R1、L和J如披露中所定义。还披露了含有Formula 1化合物的组合物，以及控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• Novel tele nucleophilic aromatic substitutions in α-(benzotriazol-1-yl)alkyl aryl ketones
  作者：Alan R. Katrizky、Hong Wu、Linghong Xie

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02455-0

  日期：1997.2

  Reactions of α-(benzotriazol-1-yl)alkyl aryl ketones 2 with alkyllithiums or Grignard reagents afforded para-alkylated products 5, via novel tele nucleophilic aromatic substitutions.

  α-（苯并三唑-1-基）的反应烷基芳基酮2与烷基锂或格氏试剂，得到对位烷基化的产品5，通过新颖的远程芳香族亲核取代反应。