2-chloro-5-methyl-N-phenylpyrimidin-4-amine | 280581-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-methyl-N-phenylpyrimidin-4-amine
• 英文别名: 4-Anilino-2-chloro-5-methylpyrimidine
• CAS: 280581-49-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃
• 分子量: 219.673
• InChiKey: OFFRSGOKMGSKFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-methyl-N-phenylpyrimidin-4-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 5-[(4-anilino-5-methylpyrimidin-2-yl)amino]-2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  本公开描述了新颖的化合物，或其药用可接受的盐，含有它们的药物组合物，以及它们的医疗用途。本公开的化合物具有作为Janus激酶（JAK）的双重调节剂的作用，单独使用，或与一个或多个附加机制（包括酪氨酸激酶，如TrkA或Syk，以及PDE4）结合使用，并且在治疗或控制炎症、自身免疫疾病、癌症以及其他调节JAK会可取的失调和其他适应症中是有用的。此外，还描述了通过施用本处所述的化合物来治疗炎症、自身免疫疾病、癌症以及其他易受JAK和PDE4抑制的状况的方法。

  公开号：

  WO2021003501A1
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 五氯化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 2-chloro-5-methyl-N-phenylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  细胞周期蛋白依赖性激酶4抑制剂可治疗癌症。第2部分：取代的2,4-双苯胺嘧啶的鉴定和优化。

  摘要：

  通过化学修饰和X射线晶体学，我们确定了2,4-双苯胺嘧啶是CDK4的有效抑制剂。在此，我们描述了该系列的优化。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00203-8

文献信息

• 2,4-Di(hetero-)arylamino (oxy)-5-substituted pyrimidines as antineoplastic agents
  申请人：——

  公开号：US20030149266A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  1 Pyrimidine derivatives of the formula (I), wherein: Q 1 and Q 2 are independently selected from aryl or carbon linked heteroaryl optionally substituted as defined within; and one or both Q 1 and Q 2 are substituted on a ring carbon by one substituent of the formula (Ia) or (Ia′), wherein: Y, Z, n, m, Q 3 , G, R 1 , are as defined within; and pharmaceutically acceptable salts and in in vivo hydrolyzable esters thereof are described. Processes for their manufacture, pharmaceutical compositions and their use as cyclin-dependent serine/threonine kinase (CDK) and focal adhesion kinase (FAK) inhibitors are also described.

  式（I）的嘧啶衍生物，其中：Q1和Q2分别选自芳基或碳链杂芳基，如定义所述；Q1和/或Q2中的一个或两个在环碳上被式（Ia）或（Ia'）的一个取代基取代，其中：Y、Z、n、m、Q3、G、R1如定义所述；并描述了其药学上可接受的盐和体内可水解酯。还描述了它们的制造过程、药物组合物及其用作细胞周期依赖性丝氨酸/苏氨酸激酶（CDK）和焦点粘附激酶（FAK）抑制剂的用途。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITION OF THE JAK PATHWAY
  申请人：Bhamidipati Somasekhar

  公开号：US20100158921A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The invention encompasses compounds having formula I and the compositions and methods using these compounds in the treatment of conditions in which modulation of the JAK pathway or inhibition of JAK kinases, particularly JAK3, are therapeutically useful.

  该发明涵盖具有I式的化合物以及使用这些化合物在治疗需要调节JAK通路或抑制JAK激酶，特别是JAK3，具有治疗作用的情况下的组合物和方法。
• HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Singh Juswinder

  公开号：US20100249092A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供化合物及其药学上可接受的组成物，以及使用它们的方法。
• Heteroaryl Compounds and Uses Thereof
  申请人：Singh Juswinder

  公开号：US20100029610A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。
• 2,4-disubstituted pyrimidines useful as kinase inhibitors
  申请人：Celgene CAR LLC

  公开号：US10010548B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  The present invention provides 2,4-disubstituted pyrimidine compounds useful as kinase inhibitors, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了可用作激酶抑制剂的 2,4-二取代嘧啶化合物、其药学上可接受的组合物以及使用方法。