diisopropyl methylsulfanyldichloromethylphosphonate | 124008-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl methylsulfanyldichloromethylphosphonate
• 英文别名: (Dichloro-methylsulfanyl-methyl)-phosphonic acid diisopropyl ester；2-[[dichloro(methylsulfanyl)methyl]-propan-2-yloxyphosphoryl]oxypropane
• CAS: 124008-95-3
• 化学式: C₈H₁₇Cl₂O₃PS
• 分子量: 295.167
• InChiKey: QAQZKVZWDWOKHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl methylsulfanyldichloromethylphosphonate 在 叔丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.16h， 生成 四异丙基二氟亚甲基二膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  二氟硫化物，作为无氟利昂的膦酰基二氟甲基碳负离子源。

  摘要：

  由于环境保护法限制将HCFC和CFC用作起始化学品，二氟甲基膦酸酯的合成正变得越来越困难。为了规避这一限制，我们报告了硫醚的制备，作为硫代二氟甲基膦酸酯的新来源。避免使用HCFC的这种方法学涉及到硫化物的选择性氟化，然后硫代有机金属试剂的加入，这为获得膦酰二氟甲基碳负离子提供了另一种途径。还注意到由于中等作用而形成的对比的反应性，其允许向硫醚中添加包括硝基烯烃和DMF在内的多种亲电试剂。

  DOI：

  10.1039/b301729j
• 作为产物：
  描述：

  methylthiomethylphosphonic acid diisopropylester 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diisopropyl methylsulfanyldichloromethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  二氟硫化物，作为无氟利昂的膦酰基二氟甲基碳负离子源。

  摘要：

  由于环境保护法限制将HCFC和CFC用作起始化学品，二氟甲基膦酸酯的合成正变得越来越困难。为了规避这一限制，我们报告了硫醚的制备，作为硫代二氟甲基膦酸酯的新来源。避免使用HCFC的这种方法学涉及到硫化物的选择性氟化，然后硫代有机金属试剂的加入，这为获得膦酰二氟甲基碳负离子提供了另一种途径。还注意到由于中等作用而形成的对比的反应性，其允许向硫醚中添加包括硝基烯烃和DMF在内的多种亲电试剂。

  DOI：

  10.1039/b301729j

文献信息

• Sulfanyl- and Selanyldifluoromethylphosphonates as a Source of Phosphonodifluoromethyl Radicals and Their Addition onto Alkenes
  作者：Thierry Lequeux、Fanny Lebouc、Chrystel Lopin、Hongli Yang、Géraldine Gouhier、Serge R. Piettre

  DOI：10.1021/ol006746j

  日期：2001.1.1

  [GRAPHICS]Two different strategies are shown to produce sulfanyl and selanyldifluoromethylphosphonates, Thus, treatment of sulfanyldichloromethylphosphonates by 3HF . NEt3 in the presence of zinc bromide produces the corresponding sulfanyldifluoromethylphosphonates. In addition, lithiation of difluoromethylphosphonates followed by quenching with phenylsulfanyl chloride, phenylselanyl chloride, or diphenyl diselenide yields the corresponding sulfanyl- and selanyldifluorophosphonates. Generation of phosphonodifluoromethyl radicals from such precursors in the presence of alkenes produces the expected adducts.
• Fild, M.; Vahldiek, M., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 40, p. 207 - 214
  作者：Fild, M.、Vahldiek, M.

  DOI：——

  日期：——
• A difluorosulfide as a Freon-free source of phosphonodifluoromethyl carbanionIn memory of Arnaud who passed away in his 25th year.
  作者：Arnaud Henry-dit-Quesnel、Loic Toupet、Jean-Claude Pommelet、Thierry Lequeux

  DOI：10.1039/b301729j

  日期：——

  as starting chemicals. To circumvent this limitation, we report the preparation of a thioether as a new source of the lithiodifluoromethylphosphonate. This methodology avoiding the use of HCFCs involves a selective fluorination of sulfide followed by a thiaphilic addition of an organometallic reagent, which offers an alternative route to obtain phosphonodifluoromethyl carbanion. A contrasted reactivity

  由于环境保护法限制将HCFC和CFC用作起始化学品，二氟甲基膦酸酯的合成正变得越来越困难。为了规避这一限制，我们报告了硫醚的制备，作为硫代二氟甲基膦酸酯的新来源。避免使用HCFC的这种方法学涉及到硫化物的选择性氟化，然后硫代有机金属试剂的加入，这为获得膦酰二氟甲基碳负离子提供了另一种途径。还注意到由于中等作用而形成的对比的反应性，其允许向硫醚中添加包括硝基烯烃和DMF在内的多种亲电试剂。