2,4-diamino-1-iodobenzene | 6264-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diamino-1-iodobenzene
• 英文别名: 4-iodobenzene-1,3-diamine；4-iodo-m-phenylenediamine；4-Jod-m-phenylendiamin；4-Jod-phenylendiamin-(1.3)；4-Jod-1.3-diamino-benzol
• CAS: 6264-68-2
• 化学式: C₆H₇IN₂
• 分子量: 234.039
• InChiKey: SCLFNMKBTWCIFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-1-iodobenzene 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 6-aminoindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化双羰基化方法从 2-碘苯胺制备靛红

  摘要：

  已开发出合成靛红的高产程序。用接近化学计量的 CO 对 2-碘苯胺进行连续 Pd 催化双羰基化，然后进行酸促进环化，很容易得到一系列靛红。发现 2-碘苯胺以良好到极好的产率转化为靛红，具有良好的官能团耐受性。该协议证明适用于靛红的 13C 同位素标记, 并扩展到 13C 同位素标记的抗病毒药物美替沙宗和实验性抗精神分裂症药物 ML137 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600143
• 作为产物：
  描述：

  间苯二胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2,4-diamino-1-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化双羰基化方法从 2-碘苯胺制备靛红

  摘要：

  已开发出合成靛红的高产程序。用接近化学计量的 CO 对 2-碘苯胺进行连续 Pd 催化双羰基化，然后进行酸促进环化，很容易得到一系列靛红。发现 2-碘苯胺以良好到极好的产率转化为靛红，具有良好的官能团耐受性。该协议证明适用于靛红的 13C 同位素标记, 并扩展到 13C 同位素标记的抗病毒药物美替沙宗和实验性抗精神分裂症药物 ML137 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600143

文献信息

• Nonmetal-Catalyzed Iodination of Arenes with Iodide and Hydrogen Peroxide
  作者：Jernej Iskra、Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1055/s-2004-829136

  日期：——

  lecular halogens for direct halogenation has drawbacks in the difficult and dangerous handling of chlorine and bro- mine, while iodine is less reactive. Nature has solved this problem by evolving haloperoxidases, enzymes that oxi- dize halide salts into reactive hypohalous derivatives. 3 Its counterpart in chemistry, named oxidative halogenation, has been utilized for iodination with a plethora of catalysts

  在强酸存在下，用 1 当量 KI 和 2 当量 30% 过氧化氢的 MeOH 溶液对芳烃进行氧化碘化。各种取代的苯甲醚、苯酚和苯胺以及均三甲苯和尿嘧啶的反应具有选择性且有效，分离的卤代芳烃分子的收率非常高。卤代有机分子是药物和农业化学中的重要化合物，1 并且它们是化学合成中的重要合成中间体，特别是对于 CC 偶联反应。2 使用分子卤素进行直接卤化的缺点是氯和溴的处理困难且危险，而碘的反应性较低。大自然通过进化卤过氧化物酶解决了这个问题，将卤化物盐氧化成反应性次卤衍生物的酶。3 其在化学中的对应物称为氧化卤化，已被用于与大量催化剂和氧化剂以及分子碘或更少的碘化反应
• Nicolet; Sampey, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 1798
  作者：Nicolet、Sampey

  DOI：——

  日期：——
• A Palladium-Catalyzed Double Carbonylation Approach to Isatins from 2-Iodoanilines
  作者：Simon R. Laursen、Mikkel T. Jensen、Anders T. Lindhardt、Mikkel F. Jacobsen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/ejoc.201600143

  日期：2016.4

  A high-yielding procedure for the synthesis of isatins has been developed. Sequential Pd-catalyzed double carbonylation of 2-iodoanilines with near stoichiometric amounts of CO followed by acid-promoted cyclization readily affords an array of isatins. The conversion of 2-iodoanilines to isatins in good to excellent yields was found to proceed with good functional group tolerance. This protocol proved

  已开发出合成靛红的高产程序。用接近化学计量的 CO 对 2-碘苯胺进行连续 Pd 催化双羰基化，然后进行酸促进环化，很容易得到一系列靛红。发现 2-碘苯胺以良好到极好的产率转化为靛红，具有良好的官能团耐受性。该协议证明适用于靛红的 13C 同位素标记, 并扩展到 13C 同位素标记的抗病毒药物美替沙宗和实验性抗精神分裂症药物 ML137 的合成。