diethyl 2-(3-oxopentan-2-yl)malonate | 909900-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(3-oxopentan-2-yl)malonate
• 英文别名: (1-methyl-2-oxo-butyl)-malonic acid diethyl ester；(1-Methyl-2-oxo-butyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-(3-oxopentan-2-yl)propanedioate；diethyl 2-(3-oxopentan-2-yl)propanedioate
• CAS: 909900-43-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: RKGQUWQXXRJDNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3-oxopentan-2-yl)malonate 在 aqueous alkali 作用下， 135.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 生成 3-methyl-4-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bergel et al., Journal of the Chemical Society, 1944, p. 415,420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-戊酮 、 sodium diethylmalonate 在 乙醇 作用下， 生成 diethyl 2-(3-oxopentan-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Bergel et al., Journal of the Chemical Society, 1944, p. 415,420

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tin-free radical alkylation of ketones viaN-silyloxy enamines
  作者：Hyun-Ji Song、Che Jo Lim、Sunggi Lee、Sunggak Kim

  DOI：10.1039/b606295d

  日期：——

  The radical alkylation of ketones is achieved by their conversion into corresponding N-silyloxy enamines, followed by a radical reaction with alkyl halides bearing electron-withdrawing groups.

  酮的自由基烷基化是通过将它们转化为相应的N-甲硅烷氧基烯胺，然后与带有吸电子基团的烷基卤进行自由基反应来实现的。
• Decarboxylative Giese-Type Reaction of Carboxylic Acids Promoted by Visible Light: A Sustainable and Photoredox-Neutral Protocol
  作者：Nieves P. Ramirez、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1002/ejoc.201601478

  日期：2017.4.18

  for decarboxylative generation of radicals from carboxylic acids and their 1,4-addition to Michael acceptors. The Fukuzumi catalyst ([Acr+-Mes]) enabled this transformation under visible light irradiation, at room temperature and with CO2 as the only byproduct. Scope and limitations of this protocol were examined using a range of Michael acceptors (15 examples) and a diverse array of carboxylic acids

  这项工作描述了一种无过渡金属的方法，用于从羧酸中脱羧生成自由基及其与迈克尔受体的 1,4-加成。Fukuzumi 催化剂 ([Acr+-Mes]) 在可见光照射下、在室温下和 CO2 作为唯一副产物的情况下实现了这种转变。使用一系列迈克尔受体（15 个示例）和各种羧酸（18 个示例）检查了该协议的范围和限制。在该协议中使用 3-羟基新戊酸允许直接形成非对映异构纯 δ-内酯。此外，当使用高烯丙酸时，会发生自由基级联反应，形成三个 CC 键。
• Raistrick et al., The Lancet, 1943, vol. 245, p. 630
  作者：Raistrick et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bergel et al., Journal of the Chemical Society, 1944, p. 415,420
  作者：Bergel et al.

  DOI：——

  日期：——