O,O′-diisopropyl S-4-aminophenyl phosphorothioate | 95845-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O′-diisopropyl S-4-aminophenyl phosphorothioate
• 英文别名: O,O-diisopropyl S-4-aminophenylphosphorothioate；4-[Oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]sulfanylaniline；4-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]sulfanylaniline
• CAS: 95845-09-3
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₃PS
• 分子量: 289.335
• InChiKey: NOPKKQGEHDVCME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 4-氨基苯硫酚 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以21 %的产率得到O,O′-diisopropyl S-4-aminophenyl phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸二烷基酯与硫醇的 P-S 偶联反应无催化剂合成硫代磷酸酯

  摘要：

  已经研究了通过硫醇与亚磷酸二烷基酯的 P-S 交叉偶联反应在无催化剂的情况下合成硫代磷酸酯。使用所提出的方法，在无过渡金属的条件下，在 DMSO 作为溶剂和氧化剂的情况下，通过硫醇与 H-二烷基亚磷酸酯的反应获得各种硫代磷酸酯。机理研究表明，在 DMSO 存在的情况下，通过氧化硫醇，反应会形成已知的二硫化物中间体。用二硫化物中间体对亚磷酸二烷基酯进行亲核取代得到硫代磷酸酯。所提出的方法是在无催化剂条件下合成硫代磷酸酯的简便方法。

  DOI：

  10.1055/a-1983-1640

文献信息

• Copper(I) Iodide Catalyzed Synthesis of Thiophosphates by Coupling of H-Phosphonates with Benzenethiols
  作者：Babak Kaboudin、Yaghoub Abedi、Jun-ya Kato、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1055/s-0033-1339186

  日期：——

  benzenethiols. The method involves copper(I) iodide catalyzed coupling of thiols with H-phosphonates in the presence of triethylamine. The reaction proceeds effectively to afford the corresponding thiophosphates in moderate to good yields via an aerobic dehydrogenative coupling of H-phosphonates with benzenethiols. This method is easy, rapid, and good-yielding for the synthesis of thiophosphates from benzenethiols

  摘要 已经开发了一种简单，有效和新的方法，用于从苯硫酚制备硫代磷酸盐。该方法涉及在三乙胺存在下，碘化铜（I）催化的硫醇与H-膦酸酯的偶联。该反应有效地进行，通过H-膦酸酯与苯硫醇的需氧脱氢偶联，以中等至良好的产率得到相应的硫代磷酸酯。该方法简便，快速且产率高，可用于从苯硫酚合成硫代磷酸盐。 已经开发了一种简单，有效和新的方法，用于从苯硫酚制备硫代磷酸盐。该方法涉及在三乙胺存在下，碘化铜（I）催化的硫醇与H-膦酸酯的偶联。该反应有效地进行，通过H-膦酸酯与苯硫醇的需氧脱氢偶联，以中等至良好的产率得到相应的硫代磷酸酯。该方法简便，快速且产率高，可用于从苯硫酚合成硫代磷酸盐。
• Catalyst-Free Synthesis of Phosphorothioates via P–S Coupling ­Reaction of Dialkyl Phosphites with Thiols
  作者：Babak Kaboudin、Payam Daliri、Hesam Esfandiari、Foad Kazemi

  DOI：10.1055/a-1983-1640

  日期：2023.2

  A catalyst-free synthesis of phosphorothioates via a P–S cross-coupling reaction of thiols with dialkyl phosphites has been studied. With presented method, various phosphorothioates were obtained by the reaction of thiols with H-dialkyl phosphites in the presence of DMSO as both solvent and oxidant under transition-metal-free conditions. Mechanistic studies showed that the reaction proceeds with formation

  已经研究了通过硫醇与亚磷酸二烷基酯的 P-S 交叉偶联反应在无催化剂的情况下合成硫代磷酸酯。使用所提出的方法，在无过渡金属的条件下，在 DMSO 作为溶剂和氧化剂的情况下，通过硫醇与 H-二烷基亚磷酸酯的反应获得各种硫代磷酸酯。机理研究表明，在 DMSO 存在的情况下，通过氧化硫醇，反应会形成已知的二硫化物中间体。用二硫化物中间体对亚磷酸二烷基酯进行亲核取代得到硫代磷酸酯。所提出的方法是在无催化剂条件下合成硫代磷酸酯的简便方法。