1-methyl-4-tridecylbenzene | 79836-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-tridecylbenzene
• 英文别名: p-n-Tridecyl-methylbenzol
• CAS: 79836-01-4
• 化学式: C₂₀H₃₄
• 分子量: 274.49
• InChiKey: KKRPGHAVXTZBDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-tridecylbenzene 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 生成 5-Methyl-N-phenyl-2-tridecyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Asinger,F. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1963, vol. 22, p. 290 - 303

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  n-Dodecyl-(p-methylphenyl)-keton 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 生成 1-methyl-4-tridecylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Asinger,F. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1963, vol. 22, p. 153 - 172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Functionalized Aryl, Heteroaryl, and Benzylic Potassium Organometallics Using Potassium Diisopropylamide in Continuous Flow
  作者：Johannes H. Harenberg、Niels Weidmann、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202003392

  日期：2020.7.20

  We report the preparation of lithium‐salt‐free KDA (potassium diisopropylamide; 0.6 m in hexane) complexed with TMEDA (N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine) and its use for the flow‐metalation of (hetero)arenes between −78 °C and 25 °C with reaction times between 0.2 s and 24 s and a combined flow rate of 10 mL min−1 using a commercial flow setup. The resulting potassium organometallics react instantaneously

  我们报告了与TMEDA（N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）络合的无锂盐KDA（二异丙基钾钾;在己烷中0.6  m）的制备及其在（杂）芳烃之间流金属化的用途-78°C和25°C，反应时间介于0.2 s和24 s之间，使用商业流量设置的总流速为10 mL min -1。生成的有机金属钾与各种亲电子试剂立即反应，例如酮，醛，烷基和烯丙基卤化物，二硫化物，Weinreb酰胺和Me 3SiCl，以高收率提供官能化的（杂）芳烃。该流程成功地扩展到了甲基取代的芳烃和杂芳族化合物的侧向金属化反应，从而形成了各种苄基钾有机金属化合物。无需进一步优化就可以进行金属化放大。