3-(2-aminophenyl)-6,7-dimethylquinoxalin-2(1H)-one | 501037-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-aminophenyl)-6,7-dimethylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(2-aminophenyl)-6,7-dimethyl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 501037-77-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: GQUNLTCXTRCVIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminophenyl)-6,7-dimethylquinoxalin-2(1H)-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到sodium 2-(6,7-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)benzenediazosulfonate
  参考文献：
  名称：

  Frysova, Iveta; Travnicek, Zdenek; Slouka, Jan, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 2

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(2-aminophenyl)-6,7-dimethylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉环化全氟烷基化苯并氮杂衍生物的简便合成†

  摘要：

  通过连续的分子间迈克尔加成反应和3-（2-氨基苯基）喹喔啉-2（1 H）-酮和全氟烷-2-甲基丙烯酸甲酯的分子内环化反应，合成了新型全氟烷基化苯并氮杂萘并喹喔啉衍生物。这种有效和温和的方案可能为新药开发提供一条新途径。

  DOI：

  10.1039/c6ra22727a

文献信息

• 全氟烷基苯并氮杂*并喹喔啉衍生物及其合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN105906635A

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明涉及一种全氟烷基苯并氮杂䓬并喹喔啉衍生物及其合成方法。该化合物的结构为：R1为‑H、‑CH3、‑O 或‑Cl；R2为‑H、‑ 、‑O 、‑Br或‑Cl；RF为‑CF3、C2F5或n‑C3F7。本方法首次，构建了苯并氮杂并喹喔啉骨架，并将全氟烷基引入分子中，用了新型的方法合成了一系列结构新颖、区域选择性高的化合物。此反应操作简单，并且没有使用酸、碱及其他金属催化剂，条件温和具有环境友好的优势。除此之外，得到的产物产率良好。
• An anomalous course of the reduction of 2-(3-oxo-3,4-dihydro-quinoxalin-2-yl)benzene diazonium salt. Synthesis of a new quinoxalino[1,2-<i>c</i>][1,2,3]benzotriazine system
  作者：Iveta Wiedermannová、Jan Slouka、Otakar Humpa、Karel Lemr

  DOI：10.1002/jhet.5570400226

  日期：2003.3

  By diazotization of 3-(2-aminophenyl)quinoxaline-2(lH)-one la and 3-(2-aminophenyl)-6,7-dimethylquinoxaline-2(lH)-one 1b followed by the reaction with sodium sulphite new quinoxalino[1,2-c]-[1,2,3]benzotriazins 4a and 4b were prepared, respectively.

  由3-（2-氨基苯基）喹喔啉-2（升的重氮化ħ） -酮LA和3-（2-氨基苯基）-6,7- dimethylquinoxaline -2（ħ） -酮1B，接着用亚硫酸钠反应分别制备了新的喹喔啉[1,2- c ]-[1,2,3]苯并三嗪4a和4b。
• A Potent and Selective Quinoxalinone-Based STK33 Inhibitor Does Not Show Synthetic Lethality in KRAS-Dependent Cells
  作者：Michel Weïwer、James Spoonamore、Jingqiang Wei、Boris Guichard、Nathan T. Ross、Kristina Masson、Whitney Silkworth、Sivaraman Dandapani、Michelle Palmer、Christina A. Scherer、Andrew M. Stern、Stuart L. Schreiber、Benito Munoz

  DOI：10.1021/ml300246r

  日期：2012.12.13

  The KRAS oncogene is found in up to 30% of all human tumors. In 2009, RNAi experiments revealed that lowering mRNA levels of a transcript encoding the serine/threonine kinase STK33 was selectively toxic to KRAS-dependent cancer cell lines, suggesting that small-molecule inhibitors of STK33 might selectively target KRAS-dependent cancers. To test this hypothesis, we initiated a high-throughput screen using compounds in the Molecular Libraries Small Molecule Repository (MLSMR). Several hits were identified, and one of these, a quinoxalinone derivative, was optimized. Extensive SAR studies were performed and led to the chemical probe ML281 that showed low nanomolar inhibition of purified recombinant STK33 and a distinct selectivity profile as compared to other STK33 inhibitors that were reported in the course of these studies. Even at the highest concentration tested (10 mu M), ML281 had no effect on the viability of KRAS-dependent cancer cells. These results are consistent with other recent reports using small-molecule STK33 inhibitors. Small molecules having different chemical structures and kinase-selectivity profiles are needed to fully understand the role of STK33 in KRAS-dependent cancers. In this regard, ML281 is a valuable addition to small-molecule probes of STK33.