(2-(1-(m ethoxyimino)ethyl)phenyl)(p-tolyl)methanone | 1401733-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(1-(m ethoxyimino)ethyl)phenyl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: (2-(1-(methoxyimino)ethyl)phenyl)(p-tolyl)methanone；(2-(1-methoxyiminoethyl)phenyl)(p-tolyl)methanone
• CAS: 1401733-58-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: HOSCJJKKEUKLQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.17h， 生成 (2-(1-(m ethoxyimino)ethyl)phenyl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  NHPI and palladium cocatalyzed aerobic oxidative acylation of arenes through a radical process

  摘要：

  分子氧气，作为最环保的氧化剂，被用作钯催化的芳烃自由基氧化酰化反应的末端氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c5cc08945j

文献信息

• Aerobic Oxidation of Pd^II to Pd^IV by Active Radical Reactants: Direct C–H Nitration and Acylation of Arenes via Oxygenation Process with Molecular Oxygen
  作者：Yu-Feng Liang、Xinyao Li、Xiaoyang Wang、Yuepeng Yan、Peng Feng、Ning Jiao

  DOI：10.1021/cs502126n

  日期：2015.3.6

  oxidative C–H nitration and acylation of arenes with simple and readily available tert-butyl nitrite (TBN) and toluene as the radical precursors has been developed. Molecular oxygen is employed as the terminal oxidant and oxygen source to initiate the active radical reactants. Many different directing groups such as pyridine, pyrimidine, pyrazole, pyridol, pyridylketone, oxime, and azo groups can be employed

  已经开发了钯催化的好氧氧化C–H硝化和芳烃与简单易用的亚硝酸叔丁酯（TBN）和甲苯作为自由基前体的酰化反应。分子氧被用作末端氧化剂和氧源以引发活性自由基反应物。在这些新颖的转化中可以使用许多不同的导向基团，例如吡啶，嘧啶，吡唑，吡啶醇，吡啶基酮，肟和偶氮基团。通过自由基过程的Pd II / Pd IV催化循环是这些氧化的CH–H硝化和酰化反应的最可能途径。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Direct<i>ortho</i>-C-H Acylation of Arenes with Aldehydes under Aqueous Conditions
  作者：Fuhong Xiao、Shuqing Chen、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201501187

  日期：2015.12

  Palladium-catalyzed ortho-acylation of arenes with aldehydes in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant under aqueous conditions has been demonstrated. The acylation reaction exhibits excellent regioselectivity and wide functional group tolerance.

  钯催化的芳烃与醛在叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂的存在下，在水性条件下的邻位酰化已被证明。酰化反应表现出优异的区域选择性和广泛的官能团耐受性。
• Four Tandem C–H Activations: A Sequential C–C and C–O Bond Making via a Pd-Catalyzed Cross Dehydrogenative Coupling (CDC) Approach
  作者：Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Arghya Banerjee、Shyamapada Nandi、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol302438z

  日期：2012.10.19

  the ortho C–H bond with respect to a directing group has been accomplished via a Pd(II)-catalyzed cross dehydrogenative coupling approach using alkylbenzene as the synthetic equivalent of an aroyl moiety. The reaction proceeds through sequential C–C and C–O bond making at the expense of four consecutive C–H bond cleavages (three sp3 benzylic C–H’s and one sp2 arene C–H) to selectively install an aroyl

  通过使用烷基苯作为芳酰基基团的合成等价物，通过Pd（II）催化的交叉脱氢偶联方法，在相对于一个导向基团的邻位C-H键上实现了空前的芳基化。反应通过连续的C–C和C–O键进行，以四次连续的C–H键裂解（三个sp 3苄基C–H和一个sp 2芳烃C–H）为代价，从而选择性地在芳烃上安装了芳酰基官能团。包含各种引导基团的底物的近端位点。
• NHPI and palladium cocatalyzed aerobic oxidative acylation of arenes through a radical process
  作者：Yu-Feng Liang、Xiaoyang Wang、Conghui Tang、Tao Shen、Jianzhong Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c5cc08945j

  日期：——

  Molecular oxygen, the most environmentally friendly oxidant, was used as the terminal oxidant for palladium-catalyzed radical oxidative acylation of arenes.

  分子氧气，作为最环保的氧化剂，被用作钯催化的芳烃自由基氧化酰化反应的末端氧化剂。