4-(1H-indol-3-yl)butyl 4-methylbenzenesulfonate | 21903-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1H-indol-3-yl)butyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 4-(indol-3-yl)butyl toluene-p-sulphonate；4-(Indol-3-yl)but-1-yl tosylate
• CAS: 21903-93-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃S
• 分子量: 343.447
• InChiKey: YPTICFIVQJJWFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  561.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-indol-3-yl)butyl 4-methylbenzenesulfonate 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl [4-(1H-indol-3-ylbutyl)piperazin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  1-取代-4-[4-(1H-吲哚-3-基)丁基]哌嗪的合成

  摘要：

  已经开发了用于制备在 1 位带有杂环和脂肪族取代基的各种 4-[4-(1 H-吲哚-3-基) 丁基] 哌嗪的便捷合成路线。在这项工作中，研究和评估了常见前体 4-[4-(1 H-indol-3-yl) 丁基] 哌嗪的一些合成可能性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.289
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[4-(1H-indol-3-yl)butanoyl]piperazine-1-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 4-(1H-indol-3-yl)butyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1-取代-4-[4-(1H-吲哚-3-基)丁基]哌嗪的合成

  摘要：

  已经开发了用于制备在 1 位带有杂环和脂肪族取代基的各种 4-[4-(1 H-吲哚-3-基) 丁基] 哌嗪的便捷合成路线。在这项工作中，研究和评估了常见前体 4-[4-(1 H-indol-3-yl) 丁基] 哌嗪的一些合成可能性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.289

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINE COMPOUNDS AND METHODS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PIPÉRAZINIQUES SUBSTITUÉS, PROCÉDÉS ET UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015169180A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Provided herein are novel piperazine compounds acting as selective serotonin reuptake inhibitors and/or the 5-HT1A receptor agonists. The invention also relates to the methods of preparing the compound and pharmaceutical composition, and the use of treating central nervous system dysfunction in mammals especially in humans.

  本文提供了作为选择性血清素再摄取抑制剂和/或5-HT1A受体激动剂的新型哌嗪化合物。该发明还涉及制备该化合物和药物组合物的方法，以及用于治疗哺乳动物中枢神经系统功能障碍，特别是人类的用途。
• Electrophilic substitution in indoles. Part 13. The synthesis and rearrangement of 2-deuteriospiro[cyclopentane-3′-indolenine]
  作者：Juana S. L. Ibaceta-Lizana、Anthony H. Jackson、Noojaree Prasitpan、Patrick V. R. Shannon

  DOI：10.1039/p29870001221

  日期：——

  acid, 92% deuteriated at the indolyl 2-position. Reduction to the deuterioindolylbutanol and treatment of its toluene-p-sulphonate with potassium t-butoxide give 2-deuterio-spiro[cyclopentane-3′-(3H) indole] which was 88% deuteriated at the 2-position. The kinetics of the acid-catalysed rearrangement of the deuterioindolenine and its non-deuteriated analogue were measured and the ratio kH/kD of the pseudo-first-order

  由N-苯基磺酰基吲哚通过锂化，用D 2 O淬灭并水解来制备2-氘代吲哚。用琥珀酸酐处理2-氘代吲哚格利雅试剂，得到4-（吲哚-3-基）-4-氧代丁酸，氘从2-位部分损失。以相同方式处理的2，3-二氘代吲哚（通过酸催化的2-氘代吲哚的氘代制备）得到吲哚基2-氧代丁酸，其在吲哚基2-位的氘代率为92％。还原为氘代吲哚基丁醇并用叔丁醇钾处理其甲苯对磺酸盐，得到2-氘代-螺[环戊烷-3'-（3 H）吲哚]在2位上氘化了88％。测量了氘代吲哚及其非氘代类似物的酸催化重排动力学，发现拟一级速率常数的比值k H / k D为1.08，表明同位素效应非常小。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015014256A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Provided herein are novel heteroaryl compounds, pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical formulations thereof for selectively inhibiting serotonin reuptake and/or acting as 5-HT1A receptor agonists. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the heteroaryl compounds and methods of using the pharmaceutical compositions in treating central nervous system (CNS) dysfunction in a mammal, especially a human being.

  本文提供了新颖的杂环芳基化合物，其药用盐和药物配方，用于选择性抑制5-羟色胺再摄取和/或作为5-HT1A受体激动剂。本文还提供了包含这些杂环芳基化合物的药物组合物和使用这些药物组合物治疗哺乳动物中枢神经系统（CNS）功能障碍的方法，特别是人类。
• SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20160083370A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Provided herein are novel heteroaryl compounds, pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical formulations thereof for selectively inhibiting serotonin reuptake and/or acting as 5-HT 1A receptor agonists. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the heteroaryl compounds and methods of using the pharmaceutical compositions in treating central nervous system (CNS) dysfunction in a mammal, especially a human being.

  本文提供了新颖的杂环芳基化合物、药学上可接受的盐和药物配方，用于选择性抑制血清素再摄取和/或作为5-HT1A受体激动剂。本文还提供了包含这些杂环芳基化合物的制药组合物以及使用这些制药组合物治疗哺乳动物，特别是人类中枢神经系统（CNS）功能障碍的方法。
• Indolderivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0114603A1

  公开（公告）日：1984-08-01

  Indolderivate der allgemeinen Formel I worin Ind einen Indol-3-ylrest, der ein- oder zweifach durch Alkyl, 0-Alkyl, S-Alkyl, SO-Alkyl, SO2-Alkyl, OH, F, Cl, Br, CF3 und/oder CN oder durch eine Methylendioxygruppe substituiert sein kann, A -(CH2)n-, n 3, 4 oder 5, Ar eine unsubstituierte oder ein- oder zweifach durch ,Alkyl, O-Alkyl, S-Alkyl, SO-Alkyl, SO2-Alkyl, OH, F, Cl, Br, CF3 und/oder CN oder durch eine Methylendioxygruppe substituierte Phenylgruppe und die beiden Reste L jeweils H oder zusammen eine C-C-Bindung bedeuten und worin die Alkylgruppen jeweils 1 - 4 C-Atome besitzen sowie deren physiologisch unbedenkliche Säureadditionssalze, zeigen Wirkungen auf das Zentralnervensystem.

  通式 I 的吲哚衍生物 其中 Ind 是吲哚-3-基，可被烷基、0-烷基、S-烷基、SO-烷基、SO2-烷基、OH、F、Cl、Br、CF3 和/或 CN 或亚甲基二氧基单取代或二取代、 A -(CH2)n-、 n 3、4 或 5、 Ar 是未被取代或被烷基、O-烷基、S-烷基、SO-烷基、SO2-烷基、OH、F、Cl、Br、CF3 和/或 CN 或亚甲基二氧基单取代或二取代的苯基，且两个基 L 各为 H 或共同为一个 C-C 键，以及 其中每个烷基有 1 - 4 个 C 原子 以及对生理无害的酸加成盐、 对中枢神经系统有影响。